TP_Chap C2 TS

REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES

STEREOISOMERIE

En seconde et en première, nous avons défini des isomères comme étant des molécules de mêmes
formules brutes mais de formules semi-développées différentes. Une représentation plane (sur papier)
suffit pour distinguer les isomères de constitution (voir rappel en annexe). Il existe d’autres isomères qui
ne se distinguent que par une représentation spatiale (en 3D) des atomes : ce sont les stéréoisomères

Objectifs : - Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation.

- À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si les molécules sont : identiques,
énantiomères ou diastéréoisomères.
- Visualiser les conformations des molécules et évaluer la plus et la moins stable.

En annexe : Rappels sur les molécules organiques, leurs représentations et l’isomérie en 1ère S

Partie A : Représentation de Cram

Pour représenter EN PERSPECTIVE la géométrie d’une molécule, on utilise la représentation de

CRAM (chimiste américain (1919-2001) _ Nobel chimie 1987)

Repérer l’atome central C sur lequel 4 atomes (ou groupes d’atomes )

A
│ A, B, D et E sont fixés, puis représenter les doublets situés :

B─ C ─D - dans le plan de la feuille par un trait continu :

│ - vers l'arrière de ce plan par un triangle hachuré :

E - vers l'avant de ce plan par un triangle plein :

Exemples :
1. A l’aide des modèles moléculaires,
créer les molécules du doc 1.
Rq : Dans ce TP, vous utiliserez le code
couleur suivant :
noir = C ; blanc = H ; vert = Cℓ ;
Marron = Br (  prendre du rouge)
Violet = I (  prendre du bleu)
2. Dessiner selon CRAM ces 4
molécules.
3. Il existe en réalité une infinité de
représentations de Cram, pour une
même molécule, à cause de la libre
rotation des liaisons simples.
Pour le constater, Recopier et
compléter selon Cram les 3 dessins
suivants des molécules (a) et (c) en
vous aidant des modèles
moléculaires.

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Partie B : Les molécules CHIRALES

• Le mot CHIRAL vient du grec « cheir » qui veut dire « main » : nos 2 mains semblent en tout
point identiques puisqu’elles sont images l’une de l’autre par un miroir plan, mais elles sont
cependant différentes puisqu’on ne peut les superposer en les plaçant l’une sur l’autre dans le
même sens ( fig 1 ), ce qui n’est pas le cas d’un papillon ( fig 2 ) :

Fig 1 : main = objet CHIRAL Fig 2 : papillon = objet ACHIRAL :

miroir miroir

objet image
image

objet

Objet et image non-superposables Objet et image superposables

• Un objet est CHIRAL s’il n’est pas superposable à son image par un miroir plan : objet et
image sont donc différents (  mains). Un objet est ACHIRAL s’il est identique (donc
superposable) à son image par à miroir plan ( . papillon).
• Un carbone est asymétrique, noté C*, s’il est lié à 4 atomes (ou groupes d’atomes) différents.

1. Pour quelle raison structurelle un objet est-il achiral ?

2. Pour chacune des molécules suivantes (A à D) : la fabriquer , ainsi que son image dans
un miroir plan (notées A’ à D’). Identifier les molécules chirales.

molécule molécule
3. Les dessiner en représentation de Cram selon le modèle suivant  A A’

4. Identifier les carbones asymétriques, en collant une étoile * au symbole du C .

5. En déduire un lien entre les molécules chirales et la présence (ou non) d’un C*.

Partie C : Relations de stéréoisomérie entre molécules

Deux molécules sont dites z « stéréoisomères » lorsqu'elles correspondent à la même formule

plane, mais elles ne sont pas superposables (en 3D). Lorsque deux molécules stéréoisomères ne
sont pas identiques, on distingue celles qui sont images l'une de l'autre dans un miroir
(énantiomères) des autres (diastéréoisomères).

1. À l'aide des modèles moléculaires, on souhaite déterminer, dans chacun des lots suivants :
- les molécules identiques
- les énantiomères ( images l'une de l'autre dans un miroir plan sans être identiques)
- les diastéréoisomères ( ni identiques, ni énantiomères)

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