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UE1 : Chimie Chimie Organique

Chapitre 4 :

Isomrie
Marine PEUCHMAUR
Anne universitaire 2011/2012
Universit Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits rservs.

1. Isomrie plane

2. Stroisomrie de configuration (chiralit)


3. Stroisomrie de configuration (Z/E et cis/trans)
4. Stroisomrie de conformation

1. Isomrie plane
1.1. Dfinition
1.2. Isomrie de chane
1.3. Isomrie de position
1.4. Isomrie de fonctions
1.5. Isomrie dinsaturations

1.1. Dfinition
Deux composs sont dits isomres sils ont la mme formule brute mais diffrent :
soit par leur formule dveloppe (isomrie plane isomrie de constitution)
soit par leur reprsentation dans lespace (stroisomrie)

1.2. Isomrie de chane


Modification des ramifications de la
chane principale

Exemples
C4H10

butane

mthylpropane

1.3. Isomrie de position


Position des insaturations

C6H12

Position des ramifications

C6H14

hex-1-ne

2-mthylpentane

hex-2-ne

3-mthylpentane

Position des fonctions sur une


chane linaire

Position des fonctions sur un


noyau aromatique

C5H10O

pentan-2-one

pentan-3-one

OH

OH

2-mthylphnol

3-mthylphnol

C7H8O

1.4. Isomrie de fonctions

Exemples
O

Modification dune fonction


(principale ou secondaire)

Aldhyde et ctone
O

C3H6O

propanone

propanal

HO

Alcool et phnol

C7H8O

OH

CH3

Alcool benzylique

crsol

1.5. Isomrie dinsaturations


Alcne et cycloalcane

Modification dune dinsaturation

C3H6

cyclopropane

propne

Remarque : Lorsque deux composs ont mme formule dveloppe et ne diffrent que par
leur reprsentation dans lespace, cest--dire par leur gomtrie spatiale, on les appelle
des stroisomres. Il existe deux types de stroisomrie : la stroisomrie de
configuration et la stroisomrie de conformation.

2. Stroisomrie de configuration
(chiralit)
2.1. Introduction
2.2. La chiralit
2.3. Les nantiomres et les diastroisomres
2.4. Configuration dun centre asymtrique

2.1. Introduction
Deux stroisomres (mme formule semi-dveloppe mais structures spatiales diffrentes)
sont dits stroisomres de configuration sil est ncessaire de rompre des liaisons pour
passer de lun lautre.

Exemples :

Ces deux composs ont la mme formule semi-dveloppe mais


des structures spatiales diffrentes stroisomres.
Il est ncessaire de casser une ou plusieurs liaisons pour passer
de lune lautre stroisomres de configuration.

Ces deux composs ont la mme formule semi-dveloppe mais


des structures spatiales diffrentes stroisomres.
Il est ncessaire de casser une ou plusieurs liaisons pour passer
de lune lautre (pas de rotation autour dune liaison double)
stroisomres de configuration.

2.2. La chiralit
Une molcule est dite chirale si et seulement si elle nest pas superposable
son image dans un miroir plan.

Objet achiral

Objet chiral

miroir

Plan de la
diapositive

Ces deux molcules non superposables sont deux molcules


chirales. La chiralit est due la prsence dun carbone
asymtrique (not C*, il porte 4 substituants diffrents).

Ces deux molcules non superposables sont deux molcules


chirales. La chiralit nest pas due la prsence dun carbone
asymtrique.

Plan orthogonal
la diapositive

Une molcule chirale ne contient donc pas obligatoirement de carbone asymtrique.

2.2. La chiralit (suite)


Conditions de chiralit
Une molcule est chirale si elle ne possde pas dlment de symtrie Sn, cest--dire si
elle nest pas identique elle-mme aprs rotation de 2/n autour dun axe, suivie dune
symtrie plane par rapport un plan orthogonal cet axe (condition ncessaire et
suffisante).
En pratique
condition ncessaire mais non suffisante : une molcule chirale ne
possde ni plan ni centre de symtrie (si une molcule possde un
plan ou un centre de symtrie alors elle nest pas chirale).
condition suffisante de chiralit (mais non ncessaire) : une
molcule possdant un seul C* est une molcule chirale.

Plan de symtrie contenant


le C et les groupements
rouge et bleu

Molcule achirale
1 C*
C

Molcule chirale

Remarque : si plusieurs C* dans une molcule, elle peut ne pas tre chirale

Plan de symtrie
(orthogonal au plan
de la diapositive)

2 carbones asymtriques
plan de symtrie

Molcule achirale

2.3. Les nantiomres et les diastroisomres


A. Dfinitions
Deux nantiomres sont deux molcules qui sont images lune de lautre
dans un miroir plan (mais qui ne sont pas superposables).
Deux diastroisomres sont deux molcules stroisomres qui ne sont
pas des nantiomres.
nantiomres
miroir

diastroisomres

nantiomres

Ces 4 molcules sont des


stroisomres de configuration.

2.3. Les nantiomres et les diastroisomres


B. Proprits compares dnantiomres

Interactions au site actif diffrentes

Exemples
HO

HO

NH2

NH2

HO

HO

COOH

COOH

L-dopa
(maladie de Parkinson)

X
X

D-dopa
(toxique)

()-limonne
(orange)

(+)-limonne
(citron)

Interaction
possible

Interaction
pas possible
N

O
NH

Thalidomide

2.3. Les nantiomres et les diastroisomres


C. Proprits physiques des nantiomres et diastroisomres
Deux diastroisomres ont des proprits physiques diffrentes (tempratures de
changement dtat, densit) et sont donc facilement sparables.
Deux nantiomres ont toutes les proprits physiques identiques lexception de
leur pouvoir rotatoire (les nantiomres nintragissent pas de la mme faon sur
une onde plane polarise rectilignement).

Lampe
vapeur de
sodium

Filtre
monochromateur

Filtre
polarisant

chantillon
analyser

Filtre
analyseur

a : pouvoir rotatoire

Remarques :
Une molcule capable de changer la direction de polarisation dune onde plane polarise rectilignement
est dite optiquement active.
Condition ncessaire et suffisante pour quun compos soit optiquement actif : il doit tre chiral.

2.3. Les nantiomres et les diastroisomres


C. Proprits physiques des nantiomres et diastroisomres (suite)
Dviation vers la droite
Dviation vers la gauche

compos dextrogyre
compos lvogyre

not (+)
not ()

nantiomres
Acide (+)-mandlique
= + 4,4
dextrogyre

Ph

Ph
H
HO

C
COOH

HOOC

H
OH

Acide ()-mandlique
= 4,4
lvogyre

Remarques :
Deux nantiomres sont optiquements actifs et si le pouvoir rotatoire de lun vaut alors celui de
lautre nantiomre vaudra .
Deux diastroisomres chiraux sont optiquement actifs. Il ny a cette fois-ci aucune relation entre
leur pouvoir rotatoire.
Si = 0, soit la molcule est achirale, soit il sagit dun mlange racmique (mlange de deux
nantiomres 50-50).

Attention : aucune relation directe entre le caractre lvogyre ou dextrogyre dun


compos chiral et sa structure spatiale.

2.4. Configuration dun centre asymtrique


A. Notations R et S : rgles de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)
1re tape : on classe les quatre substituants du carbone asymtrique considr par ordre
de priorit dcroissante.
Rgle 1 : on classe les atomes directement relis au C* tudi par numro atomique dcroissant.
1 Br

*C
H3C

Z(35Br) > Z(8O) > Z(6C) > Z(1H)

H 4
OH

Rgle 2 : quand deux substituants sont lis au C* par des atomes identiques, on considre les
atomes du 2nd ordre, cest--dire les atomes directement relis aux atomes sur lesquels porte
lindtermination. Le groupe prioritaire est celui qui possde latome de plus grand Z ou qui en
possde le plus grand nombre.
j
4
3

2
bCH2OH

*C

H3C a

H 4
OH

HO

1
Cb

Ca
H H

a CH2CH3

H O

atome de plus grand Z


groupement prioritaire

C
b

H
CH3
CH

H C

c
CH2 a
CH2
CH

CH3

H3C
g

Cb

Ca
H

Cl

Cc H
H

Br CH f
CH
CH3
3 b 2
i
CH
CH2
d
CH3 e
CH3
h

Ca

C C

Plus grand nombre


datome prioritaire
groupement prioritaire

*C

CH2OH

Cb
Ce H

Cd

C HCg H Ch
H H HH H H

Cf

Indtermination :
chane prioritaire
de chaque groupe

C HC i H C j
H H HH H O

groupement prioritaire

2.4. Configuration dun centre asymtrique


A. Notations R et S : rgles de Cahn-Ingold-Prelog (suite)
Rgle 3 : une liaison multiple est compte comme autant de liaisons simples, ainsi chaque atome
engag dans une liaison multiple est rpt autant de fois quil est li dans cette liaison (lments
fantmes).
1
b
H3C

CHO
a

*C
c

Cb

Ca

d
CH2OH
CH

O O

Cd

Cc

H H

C C

H O

CH2

2me tape : pour obtenir la configuration absolue du C*, regarder la molcule selon laxe
C-4 avec le groupement 4 en arrire. Si pour passer de 1 2 3, on tourne :
- dans le sens des aiguilles dune montre, le C* est R (rectus) ;
- dans le sens inverse des aiguilles dune montre, le C* est S (sinister).
1

C* est R

4
2
3

3
1

C* est S

4
3
2

Remarque :
outil mnmotechnique

2.4. Configuration dun centre asymtrique


A. Notations R et S : rgles de Cahn-Ingold-Prelog (suite)
Exemples : 1 C*
Acide (+)-mandlique
ou
Acide (S)-mandlique

3
4

H
HO

C
COOH

H
OH

HOOC

2
D-(+)-glycraldhyde
ou
(R)-glycraldhyde

Acide ()-mandlique
ou
Acide (R)-mandlique

CHO

CHO

4
H
HO

CH2OH

HO
H

CH2OH

L-()-glycraldhyde
ou
(S)-glycraldhyde

4
2

CHO

4
H
HOH2C

OH

Limage dans un miroir plan dun C* de configuration R est un C* de configuration S.

2.4. Configuration dun centre asymtrique


A. Notations R et S : rgles de Cahn-Ingold-Prelog (suite)
Exemples : 2 C*

HN

2-(mthylamino)-1-phnylpropan-1-ol

* *
OH

nantiomres
H

(+)-pseudophdrine
a = + 52
Tfusion = 117C

S
H

NH

HN

OH

()-pseudophdrine
a = 52
Tfusion = 117C
H

HO

diastroisomres
H

()-phdrine
a = 6,3
Tfusion = 40C

R
HO

NH

HN

S
H

nantiomres

(+)-phdrine
a = + 6,3
Tfusion = 40C
OH

2.4. Configuration dun centre asymtrique


A. Notations R et S : rgles de Cahn-Ingold-Prelog (suite)
Gnralisation pour 2 C*

nantiomres

R, R

S, S
4 stroisomres

diastroisomres

S, R

R, S
nantiomres

2n stroisomres

Gnralisation pour n C*

Exemple : 3 C*

RRR

RRS

RSR

RSS
23 = 8 stroisomres

SSS

SSR

SRS

SRR

2.4. Configuration dun centre asymtrique


A. Notations R et S : rgles de Cahn-Ingold-Prelog (suite)
- OH

Cas particulier : 2 C* portant les mmes groupements


OH

Exemple : acide tartrique


O

Acide ()-tartrique
a = 12
Tfusion = 169C

HOOC

Acide (2S,3S)-2,3-dihydroxydioque

HO

HOOC

- CH(OH)-COOH
-H

HOOC

R
H

R
H

HOOC

OH

HO

COOH

S
H

Acide (+)-tartrique
a = + 12
Tfusion = 169C
Acide (2R,3R)-2,3-dihydroxydioque

COOH

OH

OH

HO

Acide mso-tartrique
a = 0
Tfusion = 147C

- COOH

OH

COOH

- OH

nantiomres

HO

- CH(OH)-COOH
-H

OH

* *
OH

- COOH

OH

COOH

Deux molcules identiques


correspondant

une
molcule unique achirale :
compos mso.

nantiomres

S, S

R, R
R, S
Compos mso

diastroisomres

3 stroisomres

2.4. Configuration dun centre asymtrique


B. Notations L et D
La nomenclature D et L est dfinie par rapport la position du substituant port par le
carbone asymtrique le plus loign de la fonction la plus oxyde, les molcules tant
reprsentes en notation de Fischer.

Chane la
plus longue

Groupement le
plus oxyd

CHO

CHO
H

OH
H

HOH2C

Reprsentation
de Fischer

CHO
HO

OH

H
HOH2C

CH2OH

CH2OH

(+)-Glycraldhyde

CHO

()-Glycraldhyde

L-glycraldhyde

D-glycraldhyde

H
OH

Exemple : les sucres


nantiomres
CHO

CHO
HO

CHO

HOH2C

OH

HO

OH

OH

HO

OH

OH

HO

HO

CHO

OH

D-Ribose

OH

CH2OH

Except pour le glycraldhyde, il ny a aucune relation


entre les notations L, D et le signe du pouvoir rotatoire .

CH2OH

CH2OH

L-Ribose

L-Lyxose

pimre du
D-ribose

Epimres : 2 diastroisomres qui ne


diffrent que par la configuration dun seul C*

3. Stroisomrie de configuration
(Z/E et cis/trans)
3.1. Introduction
3.2. La diastroisomrie Z/E
3.3. La diastroisomrie cis/trans

3.1. Introduction
Deux stroisomres (mme formule semi-dveloppe mais structure spatiale diffrente)
sont dits stroisomres de configuration sil est ncessaire de rompre des liaisons pour
passer de lun lautre.

Exemples :

Ces deux composs ont la mme formule semi-dveloppe mais


des structures spatiales diffrentes stroisomres.
Il est ncessaire de casser une ou plusieurs liaisons pour passer
de lune lautre stroisomres de configuration.

Ces deux composs ont la mme formule semi-dveloppe mais


des structures spatiales diffrentes stroisomres.
Il est ncessaire de casser une ou plusieurs liaisons pour passer
de lune lautre (pas de rotation autour dune liaison double)
stroisomres de configuration.

Remarque :
Ces deux isomres ne sont pas images lun de lautre par un miroir plan diastroisomres.

3.2. La diastroisomrie Z/E


La diastroisomrie Z/E traduit les relations striques par rapport une ou
plusieurs doubles liaisons.
1re tape : on classe 2 2, par ordre de priorit dcroissante, les groupes sur chaque C de
la double liaison, grce aux rgles squentielles de Cahn-Ingold-Prelog.
2 H

1 H3C

CH2CH3 2

Cl 1

2 H

1 H3C

Cl 1

CH2CH3

2me tape : On compare la position respective des 2 groupes prioritaires :


- sils sont du mme ct, la double liaison est Z (Zusammen = ensembles) ;
- sils sont de part et dautre, lisomre est E (Entgegen = opposs).
2 H

1 H3C

CH2CH3 2

Cl 1

(Z)-3-chloropent-2-ne

2 H

1 H3C

Cl 1

CH2CH3

(E)-3-chloropent-2-ne

Remarque : bien que nous utiliserons cette notation essentiellement


pour les liaisons C=C, elle est valable pour toutes les doubles liaisons.

3.2. La diastroisomrie Z/E (suite)


Exemples :
H3C

OH

les oximes
C

H3C
C

N
H

H3C

H3C

N
OH

CH3

(E)-2-phnylbut-2-ne

(Z)-2-phnylbut-2-ne
H

Acide malique
acide (Z)-butnedioque
Tfusion = 134C

CH3

HOOC

COOH

HOOC

COOH

Attention : les composs suivants ne sont pas des diastroisomres,


leur formule semi-dveloppe ne sont pas identiques (la chane
principale ne comporte pas le mme nombre datomes nom diffrent)

Acide fumarique
acide (E)-butnedioque
Tfusion = 300C

H3C

CH2CH3

Cl

H3CH2C

H3C

Cl

3.2. La diastroisomrie cis/trans


La diastroisomrie cis/trans est rencontre pour les substituants des
cycles (ou les jonctions de composs polycycliques).

Exemples :
H3C

CH2OH

Pas de C* dans cette molcule


molcule achirale

CH2

CH2
C

C
H3C

CH2

CH2

Pourtant deux reprsentations spatiales

Plan de symtrie
(plan de la diapositive
passant par les
substituants du cycle)

trans

Lorigine de cette stroisomrie


est la prsence du cycle.
H

H3C

CH2OH

H3C

CH2OH

trans

cis

R'

R'

cis

cis

Remarque : on considre ici le plan moyen du cycle.

trans

3.2. La diastroisomrie cis/trans (suite)


Remarque : La diastroisomrie cis/trans peut ventuellement tre utilise
pour dsigner la strochimie dune double liaison (elle reste nanmoins moins
gnrale que la notation Z/E puisquelle ne peut tre applique que si chaque
carbone de la double liaison possde un substituant identique).
trans

cis

Exemples :

trans

cis

trans

CH3
F

CH3
F

trans

trans
H

Attention : Ne pas confondre les notions cis/trans et Z/E pour les doubles liaisons!!

4. Stroisomrie de conformation
4.1. Introduction
4.2. Composs acycliques
4.3. Composs cycliques

4.1. Introduction

Libre rotation autour des liaisons C-C


C

Infinit de structures pour cette molcule obtenue par rotation


autour de la liaison C-C = conformres.

Diffrence dnergie entre les conformations :


rpulsions lectroniques entre les doublets de liaisons (et/ou non liants) ;
gne strique.

Remarques :
pour passer dun stroisomre de configuration un autre (sparables), il faut casser des liaisons
(nergie importante) ;
pour passer dun conformre un autre (non sparables), une simple rotation suffit (nergie faible) ;
une configuration donne, il peut correspondre une infinit de conformations.

4.2. Composs acycliques


Reprsentation
de Newman

A. Lthane
H
H

HH
H

H
H

H
H

Forme clipse
moins stable

Rotation
autour de C-C
H

H
H

H
H

H
H

Forme dcale
plus stable

Eclipse

Edcale
0

60

120

180

240

300

360 a

4.2. Composs acycliques


CH3

B. Le butane

CH3

H
H

E
E(1)
E(2)

E(3)
E(4)
0

60
H

H3C CH3
H

H
H

CH3

CH3
H

Forme
clipse
Forme la
moins stable

120

Forme
dcale
gauche

moindre rpulsion
lectronique

180
CH3

H3C H
H

240

H
CH3 H

Forme
pseudoclipse

CH3

Forme
dcale
anti

H3C H
H

H
CH3

Forme
pseudoclipse

La plus stable : moindre rpulsion


lectronique + gne strique

360

300
H

CH3

CH3
H

Forme
dcale
gauche
moindre gne
strique

H3C CH3
H

H
H

Forme
clipse

4.3. Composs cycliques


A. Le cyclohexane
H

Remarque prliminaire :
Ne confondez pas benzne (C6H6)
et cyclohexane (C6H12).

H
H

Benzne

H
H

H
H

H
H

H
H

H
H

Cyclohexane

E (kJ/mol)
45

Diffrentes conformations du
cyclohexane

23

0
Bateau

Enveloppe
Chaise

Bateau
crois

Bateau
crois

Enveloppe
Chaise

4.3. Composs cycliques


A. Le cyclohexane (suite)
Position des atomes
dhydrogne
H

Projection de Newman

H
H

Forme chaise

H
H

H
H

Stabilit de la conformation
chaise : elle est de type dcale.

quilibre conformationnel entre 2 formes chaise (quivalentes)

3
4

e
a

1C
4

4C
1

Forme chaise et chaise inverse

a
e

e
e
a

a
a

Par inversion de chaise, un H quatorial


passe en position axial et inversement.

4.3. Composs cycliques


B. Les cyclohexanes monosubstitus
A

La conformation la plus stable dun cyclohexane


monosubstitu est la conformation chaise pour
laquelle le subtituant est en position quatoriale.

Au-dessus du cycle

Loin du cycle
(rpulsions lectroniques
faibles)

Exemples :
H
H

H
C

K = 19
CH3

95 %

5%
H
H
H

H
H

< 0,01 %

CH3
CH3

K > 3000

> 99,9 %

4.3. Composs cycliques


C. Les cyclohexanes substitus
Gnralisation : La conformation la plus stable dun cyclohexane substitu est la
conformation chaise pour laquelle le maximum de subtituants (ou les plus volumineux)
est en position quatoriale.
Exemples :

CH3
CH3

H3C

Les deux conformres ont une stabilit


voisine : un mthyle en axial et un en
quatorial dans chaque forme.

CH3

CH3
CH3

H3C

Le conformre de droite est plus stable :


deux mthyles en quatorial.

CH3

H3C
C

CH3
CH3

CH3
CH3
C

CH3

CH3
CH3

Le conformre de droite est plus stable :


groupement le plus volumineux en
quatorial.

CQFR

1. Isomrie plane
Identifier les diffrents isomres (position, chane, fonctions, insaturations)
2. Stroisomrie de configuration (chiralit)
Reconnatre une molcule chirale
Enantiomrie, diastroisomrie et compos mso
Dterminer la configuration absolue R ou S dun C* (rgles CIP)
3. Stroisomrie de configuration (Z/E et cis/trans)
Reconnatre ces deux types de diastroisomrie
Dterminer la configuration Z ou E dune double liaison (rgles CIP)
4. Stroisomrie de conformation
Savoir valuer la stabilit relative de conformres pour les composs
acycliques ou cycliques (formes chaises)

Exercices dapplication
1)

Parmi les composs suivants, lesquels sont isomres?


Prcisez le type disomrie.

OH

NH2

OH

H2N

OH

C'

OH

OH

H
Cl

Cl
H

Cl

7)

Classez par priorit dcroissante (selon les rgles CIP)


les groupements suivants :

Dans les composs ci-dessous, quels sont les sites


pouvant prsenter des configurations diffrentes? Donnez
ces configurations.
Br

A
H3C

CH3

HO

H3C

H HO

H
CH3

HO

H3C
H

OH

HO

H
CH3

H
H3C

B
OH

HO

NH2

H3CH2C

Cl

Dterminer les configurations absolues et donner


les relations de stroisomrie de configuration
des composs A D dune part et E H dautre
part.

H
H

OH

OH

Srie 1 : -CONH2, -COOH, -COOCH3, -COCl, -CH2OH


Srie 2 : -CCCH3, -CN, -C(CH3)3, -CCl3

4)

Cl

CH3

D'

Donnez les relations de stroisomrie de ces composs.


Prcisez la configuration absolue du centre asymtrique.
OH

3)

Donnez les configurations les plus stables des


composs ci-dessous. Les deux formes chaises
sont elles quivalentes.

H2N

B'

2)

6)

A'

OH

Justifiez lexistence de stroisomres pour les


composs suivants. Nommez ces molcules.

NH2

5)

H3C

HO

D
CH3

H3C
H

OH

H
OH

HO

Cl

H3C
H

Cl

H
CH3

HO

H
CH3

H3C

HO

CH3

H
CH3

Cl

H3C
H

Cl

HO

CH3

Correction des exercices dapplication


C5H10

Exercice 1 :

C5H12

C Mme molcule D

Isomrie dinsaturation (A et B, A et C=D)


Isomrie de position dinsaturation (B et C=D)
OH

NH2

NH2

OH

H2N

OH

Isomrie de chane

H2N

OH

C4H9O2N

Isomrie de fonctions (A = C et B = D)

Exercice 2 :
2 OH
4
H

1 Cl

nantiomres
2 OH
R
4
H

S
Cl

OH

Cl
H

Molcules identiques
O

Exercice 3 :

Srie 1 : -CONH2,

-COOH,

-COOCH3, -COCl, -CH2OH

-COCl > -COOCH3 > -COOH > -CONH2 > -CH2OH


Srie 2 : -CCCH3,
C
C

-CCl3 >

H
H

-C(CH3)3,
H

C
C

-CN,
C

N
N

-CCl3

H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
H

-CN > -CCCH3

Cl

> -C(CH3)3

Cl
Cl

X
X = NH2, OH, OCH3, Cl

Z(N) = 7
Z(O) = 8
Z(C) = 6
Z(Cl) = 17
Z(H) = 1

Correction des exercices dapplication (2)


Carbone
asymtrique

Exercice 4 :
1

Br

2
2

NH2

CH3

HO

H3C

H3CH2C

Carbones asymtriques

22

H HO

Exercice 5 :
Diastroisomrie cis/trans
Pour les substituants des cycles.
trans-1,2-dimthylcyclopropane

Exercice 6 :

cis-1,2-dimthylcyclopropane
Cl

CH3

OH

OH

Cl

CH3

Cl

OH

Cl

OH

CH3

Cl

OH

Conformation chaise
la plus stable
(2 substituants en
position quatoriale)

HO

Conformation chaise
la plus stable
(substituant le plus
encombrant en
position quatoriale)

Cl

Deux conformations chaise


quivalente
(1 chlore en position quatoriale,
1 chlore en position axiale)

Correction des exercices dapplication (3)


Exercice 7 :

(S) (S)
3

H3C

Cl

HO 2

H
CH3

H3C
H

Cl

HO

H
CH3

H3C

(S,S)

CH3

HO

Cl

H3C
H

Cl

HO

(S,R)

(S,S)

(R,R)

CH3

(R,R)

(S,R)

(R,S)

(R,S)

diastroisomres
nantiomres

Composs identiques :
compos mso

(S) (S)
3

H3C

OH

22

HO

H
CH3

H3C
H

OH

HO

H
CH3

H3C

HO

CH3

H3C
H

OH

H
OH

HO

(S,S)

(R,S)

(R,R)

(S,R)

Groupements identiques
ports par les 2 carbones
H3C
H

CH3
H

HO

OH

H3C

HO

Plan de symtrie
(orthogonal au plan de la
diapositive)
nantiomres

CH3

OH

CH3

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