LE SQUELETTE CARBONÉ

1 – Structure spatiale du carbone

L’atome de carbone est tétravalent.

Structure spatiale Tétragonal Trigonal Digonal

du carbone

Type de liaison Liaison simple Liaison double Liaison triple

(saturée) (insaturée) (insaturée)

Famille Alcane Alcène Alcyne

d’hydrocarbure
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2

Conséquences Libre rotation Molécule plane et Molécule

autour de la liaison rigidité de la double linéaire et
simple et possibilité liaison et possibilité de rigidité de la
d’énantiomères diastéréoisomères. triple liaison.
2 – Les principaux groupements fonctionnels
Exercice : Représenter la formule développée des molécules suivantes et donner leur
formule brute, leur masse molaire puis entourer et nommer les groupements
fonctionnels.

On donne : M(H) = 1 g.mol-1 ; M(C) = 12 g.mol-1 ; M(N) = 14 g.mol-1 ; M(O) = 16 g.mol-1

Aspirine (acide acétylsalicylique)

Paracétamol

3 – Isomérie
3.1 – Définition des isomères
Ce sont des molécules ayant même formule brute mais des formules développées
ou semi-développées différentes.
On distingue deux types d’isomérie : l’isomérie de constitution et la stéréoisomérie.
3.2 – Isomérie de constitution (ou isomérie plane)

3.2.1 – Isomérie de chaine ou de squelette

Les squelettes carbonés sont différents.

Exemple :

2-méthylbutane 2-2-diméthylpropane

3.2.2 – Isomérie de position

Le squelette de base est le même mais la position de la fonction ou du substituant
diffère.

Exemple :

Butan-2-ol butan-1-ol
 3.2.3 – Isomérie de fonction
Les fonctions chimiques sont différentes.

Exemple : C3H6O

Acétone (fonction cétone) propanal (fonction aldéhyde).

3.3 – Stéréoisomérie
Ce sont des composés ayant la même formule de constitution mais qui diffèrent par la
disposition des atomes dans l’espace (ou tridimensionnelle).
On distingue deux types de stéréoisomérie : l’énantiomérie et la diastéréoisomérie.

3.3.1 – Notion de carbone asymétrique

Un atome de carbone C est dit asymétrique s’il porte quatre atomes ou groupements
d’atomes tous différents.

Notation : C*

Exemple :

CH3 І
Cl — C* — CH2 — CH3
І
H
Exercice : repérer sur les molécules suivantes (acides aminés, polyol et molécule
d’adrénaline) le ou les carbones asymétriques.

NH2 — CH — COOH
І
CH3

CH2OH — CHOH — CHOH — CH3

3.3.2 – Énantiomères
Deux énantiomères sont deux molécules qui sont images l’une de l’autre dans un
miroir et non superposables. Elles sont alors dites « chirales » .
La plupart des énantiomères possèdent des propriétés physico- chimiques identiques, à
l’exception de leur pouvoir rotatoire :
• dextrogyre.
• lévogyre.

3.3.3 – Diastéréoisomérie
Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchainement d’atomes,
mais qui ne sont ni superposables, ni image l’une de l’autre dans un miroir.
C’est le cas, par exemple des molécules ayant des doubles liaisons.
• L'isomère Z :

• L'isomère E :