INSTITUT PRIVE DE FORMATION ET DE RECHERCHES MEDICALES DE

DAKAR
INSTITUT DE MEDECINE SAMBA DIALLO

Chimie Organique

CHAPITRE 1:
STRUCTURES DES MOLECULES ORGANIQUES:
FORMULES STRUCTURALES ET ISOMÉRIE
PLANES
Dr. LO Djiby
2022-2023 Licence 1 Médecine
 INTRODUCTION

La chimie organique est la chimie des composés du carbone

❖ d'origine naturelle : les hydrocarbures constituant le

pétrole, la chlorophylle contenue dans les plantes
vertes…
❖ ou produits par synthèse.

Le développement de la chimie organique s'est effectué en 3

étapes :

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 ❑ Substances organiques naturelles

Acide salicylique : Isolé en 1835 par K. LOWIG.

Propriétés : antipyrétiques,
Utilisation: contre les fièvres, les douleurs, les rhumatismes articulaires
Origine : la reine des près ou "spirée ulmaire".
Effets secondaires: brûlures d'estomac, une saveur très désagréable et
l'irritation de la bouche.

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 ❑ Substances organiques naturelles

Le taxol (Paclitaxel) est extrait de

l'écorce d'if du Pacifique.

Son activité anticancéreuse (cancers

du sein et de l'ovaire) a été mise en
évidence dès 1983.

Inconvénient: les faibles quantités obtenues à partir de l'écorce du

Taxus brevifolia
Il faut traiter 8 tonnes d'écorce séchée pour obtenir 1,3 kg de Taxol;
ce qui nécessitait l'abattage de nombreux arbres

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 ❑ Reproduction par synthèse des produits naturels puis de
leurs dérivés en améliorant leurs propriétés.
Reproduction d’un dérivé de l’acide salicylique: l’aspirine

Synthétiser par F. Hoffmann en 1887, molécule possédant les

mêmes propriétés thérapeutiques que l'acide salicylique mais
beaucoup mieux toléré par l'organisme.

C'est en 1900 que les premiers comprimés sont fabriqués.

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 ❖ Reproduction par synthèse des produits naturels puis de leurs
dérivés en améliorant leurs propriétés.
Reproduction d’un dérivé du taxol: le Taxotère

La synthèse du taxol fut effectuée par hémisynthèse à partir de cette

substance naturelle. On identifie un composé, nommé taxotère, plus actif
que le taxol, à partir duquel ce dernier pouvait être obtenu facilement.

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 I. L'ÉLÉMENT DE BASE DE LA CHIMIE ORGANIQUE :
LE CARBONE
Le carbone est l'élément de base de la chimie organique.
Les composés organiques renferment : du carbone et un
nombre très limité d‘autres éléments. En particulier :
hydrogène, oxygène, azote, phosphore, soufre et halogènes.
I.1. Hybridation
Structure électronique carbone dans son état fondamental:
1s22s22p2 ou 1s22s22px12py12pz0.

A l'état excité un des deux électrons de la sous-couche 2s est

promu dans l'orbitale 2pz vacante : 1s22s12p3 ou
1s22s12px12py12pz1

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 I.1. Hybridation

Les orbitales s et p n'étant pas équivalente en terme d'énergie, elles se

combinent :
❖ Une orbitale atomique 2s et trois orbitales atomique 2p
⇒ 4 orbitales hybrides sp3 ⇒ 4 liaisons identiques

❖ Une orbitale atomique 2s et deux orbitales atomiques 2p

⇒ 3 orbitales hybrides sp2 ⇒ 3 liaisons identiques (liaisons s) et une
orbitale 2p non hybridée qui donne une liaison p.

❖ Une orbitale atomique 2s et une orbitale atomique 2p

⇒ 2 orbitales hybrides sp ⇒ 2 liaisons identiques (liaisons s) et deux
orbitales atomiques 2p non hybridées qui donneront deux liaisons π.

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I.1. Hybridation

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 Conséquences de l'hybridation

La longueur d'une liaison carbone-carbone dépend de l'état

d'hybridation des atomes.
Il en est de même des liaisons C–H.

Comme pour les alcènes, les deux atomes de carbone reliés par
une triple liaison sont plus proches que pour un alcane, mais
sont aussi plus proches que pour un alcène. On a donc, en
terme de distances, la relation suivante :

𝑑𝐶≡𝐶 < 𝑑𝐶=𝐶 < 𝑑𝐶−𝐶

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 I.2. La liaison chimique
Tout phénomène chimique (réaction) se traduit par
l'établissement de liaison entre les atomes et/ou leur rupture.

Rupture hétérolytique : Dans

Rupture homolytique : Dans
ce cas la liaison est rompue de
ce cas la liaison est rompue
façon à former un couple d'ion
de façon à donner deux
c'est-à-dire un anion et un
radicaux, c'est-à-dire deux
cation, donc des espèces qui ne
espèces de même nature.
sont pas de même nature.

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 II. FORMULE STRUCTURALE PLANE
II.1. Détermination de la formule brute
Soit une molécule A de masse molaire M(A), constituée de p atomes de
l'élément E. La masse de E contenue dans une mole de A est donc 𝑴 𝑬 ×
𝒑. Le pourcentage en masse de E dans A est :
𝑴 𝑬 ×𝒑 𝑴 𝑬 × 𝒑 𝑴(𝑨)
%𝑬 = × 𝟏𝟎𝟎 ⇒ =
𝑴(𝑨) %𝑬 𝟏𝟎𝟎

Cette relation appliquée à tous les éléments d'un composé de type

CxHyOzNtClu donne :
𝟏𝟐𝒙 𝒚 𝟏𝟔𝒛 𝟏𝟒𝒕 𝟑𝟓, 𝟓𝒖 𝑴(𝑨)
= = = = =
%𝑪 %𝑯 %𝑶 %𝑵 %𝑪𝒍 𝟏𝟎𝟎

où x, y, z, t, u sont les nombres d'atomes de carbone, d'hydrogène,

d'oxygène, d'azote et de chlore dans la molécule A. la connaissance des
% en masse de chaque élément consécutif, et l'ordre de grandeur de la
masse molaire d'une molécule permet de déterminer x, y, z, t, u sachant
qu'ils sont entiers.

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Un composé organique de formule générale
𝐂𝒙 𝑯𝒚 𝑵𝒕 𝑶𝒛 , est formé en masse de 59,37 % de
carbone , 10,96 % d’hydrogène et 13,85 % d’azote .

Déterminer sa formule brute sachant que la masse

molaire moléculaire vaut 101 g/mol,
 II.2. Indice ou degré d'insaturation ( i)
Cet indice correspond à la somme des nombres de liaisons π et
de cycles contenus dans la molécule.
❖Pour un hydrocarbure de formule CnHp l'indice
d'insaturation est donc:
𝟐𝒏 + 𝟐 − 𝒑
𝒊=
𝟐

❖Pour un composé de type CxHyOzNtClu l'indice d'insaturation

est donné par :

𝟐𝒙 + 𝟐 − 𝒚 + 𝒕 − 𝒖
𝒊=
𝟐

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II.3. Formules développées, semi- développées et topologiques
La formule brute d'un composé n'a que peu d'intérêt
a. Chaînes carbonées
On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné
l'enchaînement des atomes de carbone constituant une
molécule organique.
Il existe trois types de chaînes carbonées

Remarque : La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des
liaisons simples C—C. Elle est dite insaturée si elle présente au moins une
liaison multiple entre deux atomes de carbone.

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 b. Formules développées planes

Les atomes sont disposés selon une architecture

pour former une molécule dans un plan et on
obtient une formule structurale ou formule
développée plane où les tirets représentent des
liaisons covalentes. Les angles entre les liaisons
sont de 90°, exceptionnellement de 120° pour des
raisons de clarté, ce qui ne représente pas la réalité
géométrique de la molécule.

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 c. Formules semi-développées planes

Les formules structurales développées (montrant

chaque atome et chaque liaison) deviennent
difficilement déchiffrables lorsque la molécule se
complique.

On utilise alors les formules semi-développées

planes. Elle dérive de la précédente par
suppression des liaisons mettant en jeu
l'hydrogène (C—H; O—H; N—H;...).

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 d. Formules topologiques

Elles sont encore plus simplifiées. La chaîne

carbonée est représentée par une ligne brisée.
Chaque extrémité de segment représente un atome
de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène
qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de
l'octet. Les atomes autres que C (les hétéroatomes)
sont représentés de manière explicite ainsi que les
atomes d'hydrogène qu'ils portent.

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 III. ISOMÉRIE PLANE
Deux isomères plans sont des composés qui ont la même formule brute mais
des formules structurales différentes.
III.1. Isomérie de chaîne ou de squelette
Les isomères de chaîne ont la même formule brute, la même fonction
mais des connectivités différentes ; la meilleure façon de le voir est
d'observer le squelette carboné.

III.2. Isomérie de position

Les isomères de position ont la même fonction, mais le groupement
fonctionnel ou une insaturation (une double liaison entre deux carbones)
ou le ramifiant est disposé de façon différente sur la même chaîne
carbonée.
Remarque: Les deux cas (isomérie de chaîne et isomérie de position) peuvent se
produire simultanément.
NB: Les isomères de chaîne et de position ont des propriétés physico-chimiques voisines.

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 III.3. Isomérie de fonction
Ces isoméries n'ont en commun que la formule brute. Ils ne possèdent la
même fonction chimique. On l'appelle ainsi isomérie fonctionnelle.
Les deux composés isomères plans n'appartenant pas à la même fonction
chimique, donc des comportements physico-chimiques radicalement différents.

III.4. Tautomérie
La tautomérie est un cas particulier de l’isomérie de fonction.
Les formes tautomères sont en équilibre entre elles. Elles
résultent souvent d’une prototropie (déplacement
intramoléculaire d’un proton d’un atome à un autre).
Souvent, un de ces tautomères est fortement favorisé par
rapport à l'autre, de sorte que celui-ci est largement
prépondérant dans le mélange à l'équilibre.

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a. Tautomérie céto-énolique :

b. Tautomérie imine-énamine :

21
36 c. Tautomérie amide-iminol :

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 CONCLUSION
Il arrive que la représentation plane est insuffisante pour
expliquer certaines propriétés des molécules.

Lorsqu'on considère une molécule dans l'espace à trois

dimensions, de nouveaux cas d'isomérie peuvent apparaître.
On parle alors d'isomérie spatiale ou de stéréoisomérie.

Ce type de représentation nous amènera à concevoir deux

autres types d'isomérie : isomérie géométrique et isomérie
optique.

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