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ABSTRACT

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DEDICACE

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REMERCIMENT

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TABLE DE MATIERES
Généralité et définition 9

Chapitre 1 : Généralités...................................................................9

1.1. Introduction........................................................................9

1.2. Définitons.........................................................................10

1.3. Quelques vocabulaires.....................................................11

Chapitre 2 : Nomenclature............................................................12

2.1. Nomenclature des hydrocarbures saturés.........................12

2.2. Nomenclature des hydrocarbures insaturés.....................12

Partie 2 : Principe et composées de la Chimie Organique..................14

Chapitre 3 : Chapitre 3 : Principales fonctions organiques...........14

3.1. 3.1 Alcools.......................................................................14

3.1.1. Alcools.........................................................................14

3.2. Thiols...............................................................................15

3.3. Aldéhydes – cétones........................................................15

3.4. Acides carboxyliques.......................................................16

3.5................................................................................................16

3.5. Dérivés halogénés............................................................17

Partie 3 : Isomérie et Effets électroniques 18

Chapitre 4 : Isomérie.....................................................................18

4.1................................................................................................18

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LISTE DES FIGURES

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LISTE DES TABLEAUX

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 Généralité et définition
Chapitre 1 : Généralités
1.1. Introduction
En tant qu’outil important pour nous permettre d’accéder à la
connaissance du monde qui nous entoure, la chimie — l’étude de la
matière et des règles qui régissent les changements qu'elle effectue —
s’est développée lentement jusque vers la fin du XVIIIe siècle. À cette
époque, en se basant sur ses études du phénomène de la combustion,
Antoine-Laurent de Lavoisier apporta des indices que les
compositions chimiques pouvaient être déterminées par
l’identification et la mesure des quantités d’eau, de dioxyde de
carbone et d’autres matières produites lorsque les substances sont
brûlées dans l’air. À cette époque, la science de la chimie comportait
déjà deux grandes divisions: l’une traitant des substances obtenues des
sources naturelles ou vivantes, et l’autre traitant des substances
dérivées de la matière non vivante. Il s’agissait respectivement de la
chimie organique et de la chimie inorganique. Les études de la
combustion ont rapidement établies que les composés dérivés de
sources naturelles comportaient toujours du carbone. Ceci a amené
une nouvelle définition de la chimie organique: l’étude des composés
du carbone. Cette définition est encore utilisée aujourd’hui.

Les domaines actuels de la chimie sont les suivants: chimie

analytique, biochimie, chimie inorganique, nucléaire, organique,
physique, chimie de polymères, chimie théorique.

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Les molécules organiques constituent l’essence même de la vie. Les
protéines, les acides nucléiques, les sucres et les graisses sont des
composés dont le constituant principal est le carbone. Les vêtements
que nous portons sont faits de polymères naturels (coton, soie) ou
synthétiques (polyesters). Les produits domestiques d’usage courants,
dentifrices, savons, shampooings, déodorants, parfums sont tous des
produits de l’industrie chimique organique. On peut y inclure aussi les
peintures, plastiques, aliments, etc. Il ne faut pas oublier aussi toute la
panoplie de produits pharmaceutiques (médicaments, vaccins,
antibiotiques) et autres insecticides et pesticides

1.2. Définitons
 La chimie organique est la branche de la chimie qui concerne la
description et l’étude des composés organiques.
 Attention: ne pas confondre avec la biochimie, qui étudie les
molécules fabriquées par les organismes vivants.
 Les composés organiques sont des molécules composées
d’atomes de carbone et d’hydrogène.
 En plus des atomes de carbone et d’hydrogène, les molécules
organiques peuvent contenir des atomes d’oxygène, d’azote, de
soufre, des halogènes (chlore, fluor, brome,…) ainsi que plus
rarement autres atomes.
 Les atomes qui composent ces molécules sont toujours liés entre
eux par des liaisons covalentes: elles peuvent être simples,
doubles voire triples!
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 1.3. Quelques vocabulaires
 Saturation: une molécule saturée n’est composée que par des
liaisons simples, alors qu’une molécule insaturée possède au
moins une liaison double.
 Conjugaison: un composé conjugué est un composé où se
produisent des déplacements d’électrons le long des liaisons
covalentes. Exemple: une molécule où deux doubles liaisons
sont séparées par une simple liaison:
 Polarité: une liaison covalente polarisée voit ses électrons se
rapprocher d’un des atomes sous l’influence de plusieurs
facteurs (électronégativité, effets inductif ou mésomère). Ceci a
un grand impact sur la réactivité de la liaison.
 Aliphatique: une chaîne aliphatique ne contient aucune
conjugaison (linéaire ou cyclique).
 Aromatique: une molécule aromatique contient un cycle
d'atomes de carbone similaire à celui du benzène (doubles
liaisons conjuguées). Exemple: aniline

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Chapitre 2 : Nomenclature
2.1. Nomenclature des hydrocarbures saturés
o Pour pouvoir nommer un composé organique, il faut suivre des
règles précises, qui sont à la base de la chimie organique.
o D’abord, il faut trouver la chaîne hydrocarbonée la plus longue à
considérer comme l'alcane de base et lui donner un nom. Les
plus communs: 1C=méthane, 2C=éthane, 3C= propane,
4C=butane. Après, les préfixes habituels: pent-, hex-, hept-, oct-,
non-,…Si la molécule forme un cycle, faire suivre l’alcane du
préfixe cyclo-.
o Ensuite il faut identifier tout groupe alkyl (ex: éthyl CH3-CH2-)
branché sur l'alcane et lui donner un nom (radical); placer ce
nom en préfixe devant le nom de l'alcane de base.
o Finalement, faire suivre le nom de chaque radical par un chiffre
indiquant la position de la ramification sur l'alcane de base (s’il y
a plusieurs ramifications, alors il faut prendre la somme des
indices la plus faible).

2.2. Nomenclature des hydrocarbures insaturés

Suit les mêmes règles que pour un hydrocarbure insaturé, il
suffit de changer le suffixe.
Pour un alcène simple (double liaison C=C) le nom de la
molécule termine par –ène, suivi par le chiffre indiquant la
position de l’insaturation. S’il y a deux doubles liaisons, alors le
suffixe est –diène.
12
Nomenclature des composés contenant au moins un groupement
fonctionnel
Lorsque le composé contient un seul groupement fonctionnel,
alors il est généralement signalé en suffixe (suivi de sa position
si nécessaire).
Si le composé contient deux ou plus groupements fonctionnels,
alors seule la fonction principale est indiquée en suffixe, les
autres apparaissant en tant que préfixes (une hiérarchie existe
entre les fonctions).
Exemple des alcools: si principale alors suffixe –ol, si secondaire
alors préfixe hydroxy- (suivies si nécessaire du numéro
indiquant leur position).
Certaines fonctions sont toujours indiquées en préfixe. Exemple:
les dérivés halogénés (fluoro-, chloro-, bromo-, iodo-).

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 Partie 2 : Principe et composées de la Chimie Organique

Chapitre 1 : Chapitre 3 : Principales fonctions organiques.

1.1. 3.1 Alcools

1.1.1. Alcools

 Formule générale: R-OH

•Trois classes:

1) Alcool primaire: R-CH2-OH (OH en bout de chaîne)

2).Alcool secondaire: R-CHOH-R’

2.4.1. Alcool tertiaire:

•Liaison polarisée en faveur de l’oxygène (effet inductif attracteur).

•Nomenclature: suffixe –ol ou préfixe hydroxy- (suivis du chiffre

indiquant la position si nécessaire).

•Acidité très faible: départ du H très difficile, ne réagit pas avec la

soude.

•Subissent des réactions d’oxydation:

Alcool primaire → aldéhyde → acide carboxylique

Alcool secondaire → cétone

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 1.2. Thiols
•Composés soufrés avec des propriétés très similaires à celles des
alcools (en effet, O et S sont situés sur la même colonne du tableau
périodique).

•Liaison polarisée en faveur du soufre (effet inductif attracteur).

•Formule générale: R-SH

•Nomenclature: suffixe –thiol.

Oxydation: modérée, conduit à la formation de thioéthers R-S-S-R

(rôle dans les protéines au niveau des ponts disulfure).

1.3. Aldéhydes – cétones

•Composés carbonylés: double liaison avec un carbone.

•Aldéhydes: oxygène en bout de chaîne R-CH=O

•Cétones: oxygène en milieu de chaîne:

•Liaison polarisée en faveur de l’oxygène (effet mésomère attracteur).

•Nomenclature: suffixe –al pour un aldéhyde (pas de numéro car

toujours en bout de chaîne) et –one pour une cétone (suivie du chiffre
de sa position si nécessaire).

•Réduction: d’un aldéhyde en alcool primaire, d’une cétone en alcool

secondaire.

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•Oxydation: d’un aldéhyde en acide carboxylique. Une cétone ne peut
s’oxyder que s’il y a rupture de la chaîne.

Exemples: butanone CH3-CO-CH2-CH3, propanal CH3-CH2-

CHO

1.4. Acides carboxyliques

•Composés carboxylés: un carbone lié à deux atomes d’oxygène (une
simple liaison et une double liaison).

•Formule générale: R-COOH:

•Nomenclature: acide au début du nom suivi du suffixe –oïque.

•Acidité: en solution dans l’eau, l’acide se dissocie partiellement pour

donner des ions carboxylate R-COO- (départ d’un proton H+).

3.5 Amines

•Composés azotés: simple liaison avec un atome d’azote.

•Formule générale: R-NH2

•Trois classes (attention: différent aux alcools):

1) Amine primaire: R-NH2

2) Amine secondaire: R1-NH-R2

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 1.5. Dérivés halogénés
•Halogènes: atomes de la septième colonne de la classification
périodique (fluor, chlore, brome, iode).

•Formule générale: R-X

•Liaison polarisée en faveur de l’halogène (effet inductif attracteur).

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 Partie 3 : Isomérie et Effets électroniques

Chapitre 1 : Isomérie

4.1 Les environnements des atomes en chimie organique

4.2 Formules de constitution

4.3 Représentation de CRAM

4.4 Représentation en projection de Newman

4.5 Représentation de Fischer

18
4.6 Notion d’isomérie

Les isomères sont des espèces chimiques de même formule brute qui
diffèrent par :

- l’ordre ou la nature des liaisons (isoméries de constitution),

- ou par la disposition des atomes dans l’espace (stéréoisomérie).

4.7 Isomérie de constitution

4.8 Stéréoisomérie de conformation

4.9 Stéréoisomère de configuration

4.10 Organigramme de l'isomérie

4.11 Nommer les stéréoisomères

4.10.1 Configuration Z ou E
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4.10.2. Configuration R ou S

4.10.3. Règles de priorité Cahn-Ingold-Prelog

4.10.4 Exemples de détermination de configuration

4.12 Chiralité

Le premier critère mis en place pour distinguer des catégories de

stéréoisomères repose sur la nature des déformations appliquées pour
passer d’un stéréoisomère à un autre : rotation autour d’une
liaison/rupture d’une liaison.

Il existe un second critère qui repose sur des considérations de

symétrie.

La chiralité d’un objet désigne sa propriété de ne pas être superposable

à son image dans un miroir plan.

Un objet possédant un plan ou un centre de symétrie est achiral (non

doué de chiralité).

Exemples :
Une main est un objet chiral.

20
Une molécule contenant un carbone asymétrique est chirale

4.13.1. Molécule contenant un carbone assymétrique

4.13.2. Molécule contenant plusieurs carbones asymétriques

4.13.3. Enantiomérie

4.13.4. Diastéréoisomérie

4.13.5. Relation d'énantiomérie-diastéréoisomérie

4.13.6. Cas d'un composé méso

4.13.7. Activité optique

Deux énantiomères possèdent des pouvoirs rotatoires spécifiques

opposés.

Un mélange racémique, c’est-à-dire un mélange équimolaire

d’énantiomères, est donc inactif par compensation

21
Chapitre 5 : Effets électroniques

5.1 Electronégativité

L’électronégativité augmente de la gauche vers la droite sur une

même période, et du bas vers le haut sur une même colonne.

5.2 Sites électrophiles/nucléophiles

•Un site électrophile (symbolisé E+) est pauvre en électrons, il va

donc essayer de « gagner » des électrons provenant d’un composé
nucléophile (noté Nu-).

•Un site nucléophile possède une densité électronique élevée, il est

donc susceptible de réagir avec un composé électrophile avide
d’électrons.

•Toute liaison polarisée contient un site nucléophile correspondant à

l’atome le plus fortement électronégatif (charge partielle δ-) et un site
électrophile (charge partielle δ+).

Exemple: au niveau d’une liaison alcool, l’oxygène très électronégatif

est le site nucléophile, alors que le carbone moins électronégatif
constitue le site électrophile.

•En chimie organique, les réactions portent souvent un nom selon la

nature du réactif qui attaque le substrat.
22
Exemple: dans une addition électrophile, un alcène (substrat) subit
d’abord une attaque par un réactif électrophile (H+, Cl+, Br+,…).

5.3 Effet inductif

•Concerne uniquement les électrons σ et traduit l’action de

déformation du nuage électronique σ le long d’une liaison simple. Il
peut être attracteur (I-) ou donneur (I+)

•Il augmente avec la différence d’électronégativité entre les deux

atomes. Ex: l’effet inductif attracteur du fluor dans F-CH3 est
supérieur à celui du chlore dans Cl-CH3.

•Il se propage le long d’une chaîne en s’atténuant (disparaît au bout de

trois liaisons covalentes).

•Il est cumulatif et est représenté par une flèche au niveau de la liaison
indiquant le sens du déplacement des charges.

5.4 Effet mésomère

•Concerne les électrons et les électrons non liants (p). L’effet

mésomère peut être donneur (M+) ou attracteur (M-).

•Il traduit l’action de déformation du nuage électronique dans un

système conjugué permettant une délocalisation électronique.

•Il est plus intense qu’un effet inductif.

•Il se propage le long des liaisons conjuguées sans atténuation.

23
•Le phénomène de mésomérie (résonance) correspond à une
stabilisation du système.

•Exemple de groupements impliqués dans un effet mésomère:

Donneurs: halogènes (par un de leurs doublets non liants),

oxygène d’un alcool (idem), azote d’une amine (idem)…

Vollhardt, Schore et al. (1999), Traité de Chimie organique, 3e édition,

De Boeck Université, p. 1 (ISBN 280413153X)

Jean-Pierre Mercier, Philippe Godard (1995), Chimie organique - Une

initiation, Presses polytechniques et universitaires romandes, p. 1
(ISBN 2880742935).

24
Peter Atkins, Loretta Jones (1998), Chimie - molécules, matière,
métamorphoses, 3e édition, De Boeck Université, p. 389 (ISBN
2744500283).

Paul Arnaud (1990), Cours de chimie organique, 15e édition, Premier

cycle universitaire, Éditions Dunod, p. 1,10 (ISBN 2040197168)

Astruc, D. (Didier), Chimie organométallique et catalyse : avec

exercices corrigés (ISBN 978-2-7598-1106-9 et 2-7598-1106-9,
OCLC 868956384)

Antoine Augustin Cournot, Jean Claude Pariente, Matérialisme,

vitalisme, rationalisme, J. Vrin, 1979, p. 20-21.

« Molbase encyclopedia » [archive], sur molbase.com (consulté le 5

septembre 2018).

25
CONCLUSION

26
BIBLIOGRAPHIE

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28