Chimie Organique

● Cibles thérapeutiques et médicaments.

82% des Médicaments commercialisés (1981-2011), qu’ils

soient synthétiques, hémisynthétiques ou d’origine naturelle,
sont des entités chimiques issues de la recherche dans le
domaine de la chimie organique.

C, H, O, N, S etc …

● Imagerie, analyse et diagnostic.

● Mécanismes biochimiques.
● Molécules et matériaux d’intérêt médical etc …
 Chapitre 1 : Introduction
1. Rappels - Conventions :
Différentes formules possibles :
- Formule brute : (atome + nombre)

- Formule condensée ou semi-développée :

(développement autour des C)

- Formule développée : (toutes les liaisons)

- Formule abrégée ou
Représentation topologique :
(squelette carboné
+ groupements
fonctionnels)111
 1-2 Isomérie / Nomenclature

Même formule brute

Plusieurs possibilités de structures notion d’isomérie :

On appelle isomères des composés chimiques ayant même

formule brute mais des formules développées différente.
 Chapitre 2 : Nomenclature
1 Médicament
1 molécule active + excipients (adjuvants)

- Nom systématique IUPAC : nom formé conformément

à un ensemble de règles et de principes pour nommer
les composés chimiques de façon univoque (méthodes
décrites par l’Union Internationale de Chimie Pure et
Appliquée).
-- nom de Dénomination Commune Internationale
(DCI) : La DCI d'une substance active pharmacologique
est un nom défini par l’Organisation Mondiale de la
Santé (OMS), conçu pour être utilisable sans ambigüité
 Exemple

- nom DCI : Acide acétylsalicylique

- nom IUPAC : Acide 2-(acétyloxy)benzoïque /

Acide 2-(éthanoyloxy)benzène-carboxylique

- noms commerciaux : Aspirine

2 La nomenclature IUPAC
2-1 Définition et conventions

: Règles établies par un organisme international :

U.I.C.P.A. (Union Internationale de Chimie Pure
et Appliquée) - [IUPAC]

Le nom attribué à une molécule se construit par la

réunion, dans un ordre et selon des règles et
conventions d’écriture déterminées, d’éléments
traduisant chacune de ses particularités. Cette
construction s’effectue en plusieurs grandes
étapes
La nomenclature des composés organiques suit
un certain nombre de règles définies Principe et
mise en œuvre de la Nomenclature :
1) déterminer la fonction ou le groupe principal (sera désigné par un suffixe).

2) déterminer la chaîne carbonée principale en fonction des critères

successifs suivants (par ordre de priorité) pour être considérée comme
principale, la chaîne doit comporter :

a) le nombre maximal de substituants correspondant au groupe

principal,

b) le nombre maximal de doubles C=C et/ou triples liaisons C≡C,

c) une longueur maximale.

3) identification des autres atomes ou groupements fonctionnels (substituants

désignés par des préfixes) et de leur position sur la chaîne principale.

4) choix de l’orientation de la chaîne groupement fonctionnel prioritaire

affecté de l’indice de position le plus petit.

5) établissement du nom composé de la façon suivante :

La racine du nom d'un composé organique
indique le nombre d'atomes de carbone dans la
chaîne carbonée principale et qui contient le
groupement fonctionnel.
Racine du nom d’un composé organique:

Alcanes linéaires : CnH2n+2 (Hydrocarbure linéaire)

Alcanes Monocyclique : CnH2n (Hydrocarbures
monocycliques)

Préfixe : « Cyclo »
hydrocarbures aromatiques

Hydrocarbure aromatique le plus simple :

Hydrocarbures aromatiques monocycliques

substitués dont les noms sont consacrés par l'usage
et conservés :
Hydrocarbures linéaires insaturés :

Alcènes : terminaison en « ene »pour chaine insaturées

(une ou plusieurs doubles liaisons C=C)

Exemple : Propène

Alcynes : terminaison en « yne » pour chaînes

insaturées C≡C (une ou plusieurs triples liaisons)

Exemple : butyne
Le substituants : Alcane Alkyl(e)

(le nom est donné par rapport à l’alcane

correspondant)
Les substituants : Alkyl(e)
Les substituants :
Ordre de priorité des Groupements principaux :
 Suffixes et Préfixes des groupements principaux :

Groupement Formule Préfixe Suffixe

Cation -(on) ium
Acide carboxylique -COOH Carboxy Acide carboxylique/ acide
…….oïque
Acide sulfonique -SO3 H Sulfo Acide sulfonique
Anhydride --COOCO- - Anhydride …. Oïque
Ester -COOR R- oxycarbony Carboxylate/…. Oate de R
Aldéhyde -CHO Formyl Carbaldéhyde ou –al
Cétone -C O Oxo -one
Alcool -OH Hydroxy -ol
Phénol Ar- OH Hydroxy -ol
 Indices et Ponctuations :

Indice de position : placé immédiatement avant la

partie du nom à laquelle ils se rapportent.
Virgules : séparation des indices se rapportant à
la même partie d’une nom

Trait d’union : Séparer les indices de position des

mots ou des syllabes composant le nom.
 exemples

2ème possibilité
1ère possibilité

3, 4- diméthylpentane 2,3 - diméthylpentane

2,3 - diméthylpentane
 Remarques

Lorsque des liaisons doubles C=C et triples C≡C figurent

dans la même molécule, il faut leur accorder la même
priorité et leur attribuer les plus petits indices possible.

Rq : pour des raisons d’euphonie et d’après l’ordre

alphabétique, la terminaison s’écrit : « -én » suivi de « -yne ».

hept-1-én-5-yne
Quelques exemples :

5- éthyl - 2 – méthyl hépt – 3 -yne

 exercice
Nommer les molécules suivantes

B
 CORRECTION

Groupe principal : COOH suffixe oïque Acide……oïque

Chaîne principale : 5 Carbones Pent

Radicaux : chloro ; hydroxy , méthyle et oxo

Numéroter
5 4 3 2 1

Nommer

Acide 5,5- dichloro-2-hydroxy-4,4- diméthyl-3- oxopentanoïque

CORRECTION

Groupe prioritaire : OH Suffixe ….ol ….ol

Chaîne principale : 8 carbones oct

Mais elle porte octadiène

deux insaturée

Radicaux ou groupes non prioritaires : Méthyl (préfixe x 2)

7
Numéroter :
6 5 4 3 2 1
8
Nommer

3,7- diméthylocta-1, 6 – dièn – 3 - ol

 Chapitre 3 : ISOMÉRIE

3-1 Isomérie plane (Définition / Rappel):

On appelle isomères des composés chimiques ayant même

formule brute mais des formules développées différentes

Les 2 isomères ont des formules semi-développées différentes

Isomérie de
constitution

Isomérie de
fonction Isomérie de position
3-1-1 Isomérie de fonction :

Enchainements atomiques non identiques

fonctions chimiques différentes.

Exemple : C4H8O
3-1-2 Isomérie de position :

Les isomères possèdent le même squelette carboné, mais

diffèrent par la position du groupe fonctionnel.

Exemple : C4H9OH

Alcool Iaire Alcool IIaire

3-1-3 Isomérie de chaîne :

Les isomères de chaîne sont des composés qui ont des

squelettes carbonés différents (cf dérivés alcanes)

Exemple : C5H12