Cours: Chimie Organique

Destiné aux étudiants de la première année

Filières: CTA

Prof. S. MOJAHIDI1
Année Universitaire 2023-2024
INTRODUCTION

Nomenclature

EtudedesFonctions Organiques
2
 Les composés organiques sont des composés qui contiennent essentiellement
du carbone sauf le monoxyde de carbone (CO), le dioxyde de carbone (CO2), les
carbonates (K2CO3, Na2CO3, NaHCO3), les cyanures (KCN, NaCN), le
dissulfure (CS2) et les carbures (CaC2) qui sont des composés inorganiques.
), les carbonates (K2CO3, Na2CO3, NaHCO3), les cyanures (KCN, NaCN), le dissulfure (CS2)
et les carbures (CaC2) qui sont des composés inorganiques.
Représentation des composés organiques
• De type CxHyOzNt
Formule • Permet de savoir le nombre des atomes du composé, mais pas
brute d’informations sur les liaisons entre les atomes.

Formule développée

• Donne la nature des liaisons entre les atomes, mais pas leur
répartition dans l’espace :
Formule • Formule développée : C’est la notation de Lewis. elle précise la
plane répartition des atomes dans la molécule ainsi que les liaisons Formule semi-développée
covalentes reliant les atomes.
• Formule semi-développée : On ne représente pas les liaisons C-H

• Cette représentation ne précise pas : Formule topologique

Formule • les atomes de carbone
topologique • les atomes d'hydrogène reliés à un atome de carbone
• les liaisons entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène
 Ecriture simplifiée
C2 C4 Les sommes
CH3-CH2- CH2-CH2-CH3 représentent les C

C1 C3 C5 On ne mentionne pas
les H
H2 C CH2

C Chaine carbonée cyclique

H2

H
C
HC CH

HC CH
C
H

Chaine carbonée aromatique

 La Nomenclature

Les règles de la
nomenclature
Elle permet de Elle permet de
sont établies par
trouver la trouver le nom
un organisme
structure d’une d’une molécule international,
molécule connaissant la l'UICPA (Union
connaissant le structure. International de
nom.
Chimie Pure et
Appliquée)
 La Nomenclature
Le nom attribué à une molécule se construit , dans un
ordre et selon des règles d'écriture strictement
déterminées, d'éléments traduisant chacune de ses
particularités. Cette construction s'effectue en deux
étapes :

2ème étape : On ajoute ensuite des

1ère étape : On établit d'abord préfixes et/ou suffixes, ainsi que des
le nom de la chaîne carbonée indices numériques, indiquant la
qui constitue la base du nom nature et la position sur la chaîne des
du composé. atomes ou groupes particuliers.
 Hydrocarbures

Hydrocarbures

Saturé Insaturé

Alcanes

Acyclique Cyclique

non ramifié ramifié

14
1/ Hydrocarbures aliphatiques (à chaine ouverte) :

On les subdivise en trois groupes

-Les Alcanes (hydrocarbures saturés) de formule générale CnH2n+2 (exp : C 3H8)

-Les Alcènes (hydrocarbures insaturés : éthylénique)

(C=C) de formule générale CnH2n. (exp : C 3H6)

-alcynes ((hydrocarbures insaturés : acéthylénique) (CC) de formule générale

CnH2n-2 (exp : C 3H4)
Groupes Alkyles dans les chaînes ramifiées

3C

4C
 Les hydrocarbures ( les alcanes )

EXEMPLE: QUEL EST LE NOM DE COMPOSÉ SUIVANT ?

CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3

CH3

2,3- diméthylpentane
2/ Hydrocarbures cycliques (à chaîne fermée) :
Les Alcanes cycliques de formule générale CnH2n donc isomères des
alcènes aliphatiques. Exp. C3H6

Les Alcènes cycliques de formule générale CnH2n-2, isomères des alcynes

aliphatiques.
Exp. C5H8

Les alcynes cycliques CnH2n-4 n≥8

Exp. C8H12
Les hydrocarbures ( les alcynes )

Ce sont des
hydrocarbures
insaturés de formule
générale CnH2n-2

Leur nom est obtenu

Il sont caractérisés en remplaçant dans
par la présence dans Alcynes l’hydrocarbure
correspondant " ane "
leur molécule d’une
triple liaison. par " yne ".

Ils contiennent une

plus faible portion
d’hydrogène que les
alcènes.
 Les hydrocarbures ( les alcynes )
La chaîne principale est celle qui contient la
triple liaison et le max d’atomes de C.

Règle de
nomenclature des On numérote la chaîne de telle façon à attribuer
alcynes: à la triple liaison l’indice le plus bas.

Lorsqu’il y a plusieurs triples liaisons, le

nom de l’alcyne est obtenu en remplaçant la
terminaison "ane" par "adiyne",
atriyne"….etc.

Exemples de nomenclature des alcynes:

1 2 3 4 5
CH3 C C CH2 CH3 Pent-2-yne
Radicaux dérivés des alcènes et des alcynes
 Cycloalcanes

Les Cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés

qui possèdent un cycle d’atomes de carbone.
• Formule générale : CnH2n
• Nom générique : cycloalcane

H H
H C H
H C C H
H C C H
H C H
H H
Cyclohexane
C6H12
 Nommer ces Cycloalcanes

1-éthylcyclohexane
1

3
2
1-éthyl-3-méthylcyclopentane
1
 Cycloalcènes

Les Cycloalcènes sont des hydrocarbures

cycliques qui contiennent dans le cycle une
insaturation (double liaison).
Formule générale : CnH2n-2

H H
H C H
H C C
H C C
H C H
H H
Cyclohexène C6H10
 Nommer ces Cycloalcènes
1

2 3-isopropyl-2-méthylcyclohéx-1-ène

6
3,6-diméthylcyclohéxa-1,4-diène
5 1

4 2
3
32
 Aromatiques
Nomenclature des Aromatiques
Aromatiques Monosubstitués

Nom du Substituant + “benzène”

CH2CH2CH3 Br NO2

propylbenzène bromobenzène nitrobenzène

Nomenclature des Aromatiques

Aromatiques comme substituants

H CH 2 H

phényl benzyl
C6H5– C6H5CH2–
Nomenclature des Aromatiques
Noms Communs

CH3 NH2

toluène aniline

CN OH

benzonitrile phénol
 Nomenclature des Aromatiques
Noms Communs

CHO COOH

acide
benzaldéhyde benzoïque

O
COCH 3 C

acétophénone
benzophénone
 Nomenclature des Aromatiques
Aromatiques Disubstitués
Préfixe + Nom Substitant + Nom du cycle Parent
X
ortho ortho

méta méta
para
Les préfixes indiquent la position
relative des deux substituants.
 Nomenclature des Aromatiques
Aromatiques Disubstitués substituants identiques

Cl Cl Cl
Cl

Cl
ortho-dichlorobenzène Cl
o-dichlorobenzène para-dichlorobenzène
p-dichlorobenzène

méta-dichlorobenzène
m-dichlorobenzène
 Nomenclature des Aromatiques
Deux substituants différents

Utiliser un nom commun comme cycle parent.

CH 3 OH COOH
Cl

Br
o-chlorotoluène m-bromophénol NO2

acide p-nitrobenzoique
Cycles aromatiques COOH : Acide benzoique
CHO : Benzaldéhyde
G CN : Benzonitrile
OH : Phénol
G = SH : Thiophénol
NH2 : Aniline
CH3 :Toluène
H : Benzene
(CH3)2CH : Cumène
C2H3 : Styrène
Cycles non aromatiques

H : Cyclo........
F
COOH : Acide cyclo........ carboxylique
F = COOR : Cyclo........ carboxylate d'alkyle
CONH2 : Cyclo........ carbamide
CN : Cyclo........ carbonitrile
CHO: Cyclol........ carbaldéhyde
 Nomenclature des fonctions simples
Dérivés halogénés
Dérives halogénés
Symbole RX avec X: F, Cl, Br ou I

Ils sont nommés en faisant précéder le nom de

l'hydrocarbure de base le préfixe halogéno.

On peut les nommer aussi de la forme halogénure

d’alkyle

Si le même halogène est apparu plusieurs fois, on utilise

le préfixe multiplicatif
Exemple halogène halogéno halogénure
Cl
1 2 3 4 F Fluoro Fluorure
CH3 C CH CH3 Cl Chloro Chlorure
Cl Cl Br Bromo Bromure
2,2,3-trichlorobutane I Iodo Iodure
 Nommons les Eters

• Formule générale : R1-O-R2

• Nom générique : Oxyde de R1 et de R2
ou Alkoxyalcane

Exemple

1 3
Oxyde d’éthyl et de propyle
O 2 (1-éthoxypropane)

Les groupes alkyles sont nommés dans l’ordre alphabétique

44
 Les Aldéhydes et les Cétones

composés oxygénés Ils ne diffèrent que

Les aldéhydes et comportant le appelé groupe par le nombre de
les cétones même groupe carbonyle groupes alkyles qui
caractéristique C=O l'entourent
Aldéhydes
 ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

Exemples (IUPAC):
O O O O

H H H H H
Formaldéhyde Acétaldéhyde Propanal
Éthanal
Benzaldéhyde
O O O O

Diméthylcétone Éthylvinylcétone Diéthylcétone

(propan-2-one) (pent-1-èn-3-one) (pentan-3-one)
Acétophénone
1-Phényléthanone

-al, pas d’indice de position car en bout de chaîne

ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

Exemples (IUPAC):
OH O
H
H
Br O
4-Bromo-3-hydroxyhexanal 6-méthylhept-4-énal

O O

Br
Br

7,8-Diméthylnonan-4-one 2,2-Dibromocyclobutanone
ALDÉHYDES ET CÉTONES (suite)

Exemples :
CHO

CHO

OCH3
OH
(Cinnamaldéhyde)
3-Phénylpropénal (Vanilline)
4-Hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde
 Les acides carboxyliques
Exemple de nomenclature des acides carboxyliques :

3 2 1

CH3- CH(CH3) - COOH

Acide 2-métylpropanoïque
-Quand un composé contient plusieurs fonctions acides le
préfixe”carboxy” est utilisé pour désigner la fonction appartenant à une
ramification.
Exemple :
 LES DERIVES DES ACIDES CARBOXYLIQUES

Dérivés d'acides

O O O O O
R C R C R C R C R C
O
OH OR NH2 X R C
O
Acides Esters O Halogénure
carboxyliques R C d'acides Anhydride
NHR1 d'acides

O
R C
NR1R2

Amides
Nomenclature des dérivés d’acides carboxyliques
Dérivé d’acide Nomenclature Exemple
O O
Anhydride 3
Anhydride 2 2
alcanoique 1 O 1
d’acide
et alcanoique
Anhydride éthanoique et propanoique

Alcanoate 4 2
Ester
d’alkyle 3 1 O
butanoate de méthyle
O

Halogénure Halogénure 6 4 2
d’acide d’alcanoyle 5 3 1 Br

bromure d’hexanoyle
Nomenclature des dérivés d’acides carboxyliques
Dérivé
d’acide
Nomenclature Exemple
O O
Amide I : Alcanamide

Amide II : N
NH2 H
N-alkylalcanamide
éthanamide N-méthyléthanamide
Amide O
Amide III :
N-alkyl-N- 4 2
alkylalcanamide 3 1 N

N-éthyl-N-méthylbutanamide

N
Nitrile Alcanenitrile 4 2
3 1
3-méthylbutanenitrile
 La nomenclature des fonctions mixtes
1) Choix de la chaîne principale 2) Choix du sens de numérotation

La chaîne principale est celle qui Choisir le sens de numérotation de manière à

contient dans l’ordre : attribuer les indices les plus bas dans l’ordre :

1. La fonction principale s’il y a une

1. La fonction principale
seule

2. Le max de fonctions s’il y a 2.Liaisons multiples (doubles et triples

plusieurs liaisons)

3. Le plus grand nombre de liaisons 3.Substituants désignés par des préfixes

considérés ensemble.
multiples
4.Substituant désigné premier par ordre
4. Le plus grand nombre d’atomes alphabétique
de carbone

5. Le plus grand nombre de

substituants cités comme préfixes 3) Ordre de priorité des fonctions
 Etape 1 : Chaine
Principale (CP) Etape 2 : Numérotation
Remarques importantes
CC {FP + max de Fonction carbonyle C=O (FP) : C
Exception : Cas C=O
N°1
FS + max d’Ins + Indice le plus de la cétone (Indice
1 Fonction carbonyle C=O (FS) : C
plus longue avec bas à la FP le plus bas)
non numéroté
max de R}
Fonction nitrile C≡N (FP) : C N°1
Fonction nitrile C≡N (FS) : C non numéroté

CC {max d’Ins +
Indice le plus
2 plus longue avec Cas d’égalité : Priorité à la double liaison
bas à l’Ins
max de R}
CC {plus longue Indice le plus
3
avec max de R} bas à R
 La nomenclature des fonctions mixtes
3) Ordre de priorité des fonctions:
Le tableau suivant indique: Ordre de priorité des fonctions, Suffixe si la
fonction est principale et Préfixe si la fonction est secondaire

-CN
 La nomenclature des fonctions mixtes
Exemples de nomenclature des fonctions mixtes

4 3 2 1 O
H3C C CH C
OH Acide 2-méthyl-3-oxobutanoïque
O CH3

2 8
5 6-hydroxynonan-4-one
4 6
1 3 7 9
 Composé polyfonctionnel
Cl
1
6 4 2 CO2H
OHC 7 3
5

NH2

Acide 2-amino-4-butyl-3-chloro-7-formylhept-5-ènoïque
Préfixes UF Insat Suffixe
Indice-FS/R Nbre de C de CP Indice - = ou ≡ Indice-FP
2-amino
Acide 4-butyl
hept 5-èn 1-oique
3-chloro
7-formyl
Tableau Fonctions (FP et FS) 1

65
Tableau Fonctions (FP et FS) 2
 Chapitre II: Isomérie et Stéréoisomérie
I. Analyse élémentaire:
I.1. Détermination de la formule brute:

-Soit
une molécule A (Cx Hy Oz Nt) de masse molaire MA. Le pourcentage en masse de chaque
élément constitutif de cette molécule est donné par la relation suivante :
I.1. Détermination de la formule brute:
I.2. Détermination de l’indice d’insaturation:

-L’indice d’insaturation correspond à la somme des nombres de liaison π et des cycles

contenus dans la molécule.
-Pour un hydrocarbure de formule brute CxHyOzNt, l’indice d’insaturation « i »ou « DI » est donné par
la relation suivante :
i=x+1-y/2+t/2
Détermination de l’indice d’insaturation:
 Exemple1:

Exemple 2: