Université des frères Mentouri - Institut des sciences vétérinaires

Constantine 2020-2021

PARTIE II/ CHIMIE ORGANIQUE

CHAPITRE III:
LA NOMENCLATURE DES COMPOSÉS
ORGANIQUES

Dr. Lehleh Asma

Responsable:
Dr. Asma. Lehleh
 LES STRUCTURES ORGANIQUES

La chimie organique est la chimie des composés du carbone (structures

organiques).
Ces structures regroupent: carburants/combustibles, polymères, colles,
vernis, peintures ,médicaments, textiles, produits agroalimentaires et
cosmétiques, insecticides, pesticides, engrais…

NB:Le carbone occupe 18% du corps humain

GÉNÉRALITÉ
Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués
uniquement de C et de H . On les classifie d’après les structures de la
chaîne carbonée et d’après le degré de saturation de l’atome de
carbone:(alcanes, alcènes, alcynes et benzéniques).
HYDROCARBURES

H. Acycliques H. Cycliques

Saturés Non Saturés H.Alicycliques H.Aromatiques

benzène et
Alcanes Alcènes Alcynes homologues
CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
C C
n entier n>2 , n entier, n>2
C C
C C C C naphtalène
C C
Acyclique = aliphatique (nom ancien)

anthracène
 LES ALCANES
I- Définition
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés ou paraffines
(peu réactifs) de formule brute CnH2n+2 (acycliques linéaires
ou ramifiés) et CnH2n (monocycliques). Ils sont représentés
par R-H, R étant le groupe alkyle (ou alcoyle). R = CnH2n+1-
Dans leurs molécules on ne rencontre que des liaisons
simples C-C et C-H (liaisons s ). H
H C H
Le plus simple des alcanes
H H est le méthane (n=1) CH 4 H
Pour n=2 on a C2H6 éthane H C C H
H H H H H
pour n=3 H C C C H
on a C3H8 (alcane linéaire)
H H H H H
C
ou C3H6 (alcane cyclique) H C C H
H H
 2-REPRÉSENTATIONS DES ALCANES
2-1 Formules développées planes. Elles font apparaitre toutes les liaisons C-C et
C-H. Pour ces formules, respecter la valence de C qui est 4, et celle de H qui est 1.
Ex: Une formule développée de C6H14 est:
H H H H H H
H C C C C C C H Les formules développées sont rarement utilisées.
On préfère les formules semi-développées moins encombrantes
H H H H H H

2-2 Formules semi-développées (ou combinées). Elles ne représentent pas les

liaisons C-H. Seules apparaissent les liaisons C-C.
EX: C6H14 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

2-3 Formules condensées. Les liaisons C-C et C-H n’apparaissent pas.

EX: C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

2-4 Formules stylisées (ou topologiques). Les atomes de C sont éludés et

l’enchaînement carboné est représenté en zig-zag. Les atomes de H sont supprimés.
Seul apparait le squelette carboné en zig-zag.
EX: C6H14
on suppose un C à chaque bout de segment
 Exemple
Trouver les formules semi-développées et topologiques des alcanes
de formule brute C7H16
Réponse. F. semi-développées F. topologiques
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
un C à chaque bout de segment
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3
CH3
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3
CH3 C CH2 CH3
CH3
3-1- Nomenclature des alcanes à chaîne linéaire non ramifiée
Ils n’auront pas de préfixe. Selon l’UICPA, à l’exception des quatre
1ers termes, le nom est constitué d’un radical exprimant le nombre
d’atomes de carbone et de la terminaison -ane.
Ils sont aussi désignés comme alcanes normaux
Les 4 premiers alcanes conservent les noms consacrés par l’usage:
CH4 méthane; C2H6 éthane; C3H8 propane; C4H10 butane
EX: C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentane ou pentane normal
ou n-Pentane
C8H18 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Octane ou n-Octane

NB: Si on ne précise pas, il s’agit de l’alcane normal

TABLEAU DE QUELQUES ALCANES NORMAUX

Nombre de Nom de Nombre de Nom de

Carbone
L’alcane Carbone L’alcane
1 Méthane 15 Pentadécane
2 Ethane 20 Icosane
3 Propane 21 Henicosane
4 Butane 22 Docosane
5 Pentane 23 Tricosane
6 Hexane 24 Tétracosane
7 Heptane 30 Triacontane
8 Octane 31 Hentriacontane
9 Nonane 32 Dotriacontane
10 Décane 33 Tritriacontane
11 Undécane 40 Tétracontane
12 Dodécane 50 Pentacontane
13 tridécane 100 Hectane
14 Tétradécane
 3-2- ALCANES À CHAÎNES LINÉAIRES
RAMIFIÉES
3-2-1 Groupes alkyles normaux ou substituants normaux.
Il s’agit de l’alcane normal par enlèvement d’un atome d’H.
Alcane normal: CnH2n+2 Substituant correspondant : CnH2n+1-
Leurs noms dérivent de l’alcane correspondant par remplacement de la terminaison
-ane par –yle

CnH2n+2 alcane CnH2n+1- alkyle

CH4 Méthane CH3- Méthyle Me

C2H6 Ethane C2H5- ou CH3 CH2

Ethyle Et
C3H8 propane C3H7- ou

CH3-CH2-CH2- Propyle Pr ou n-Pr

 RÈGLE
Pour nommer un alcane à chaîne ramifiée on détermine:
1°)- La chaîne la plus longue présente dans la molécule: c’est la chaîne
principale; c’est celle qui contient le plus grand nombre d’atomes de
carbone
2°)- Le ou les substituants (ou chaîne latérale) non pris en compte dans
la chaîne principale; on nomme ce ou ces groupes alkyles avec élision
de « e »
3°)-On numérote les carbones de la chaîne principale d’un bout à
l’autre, dans la direction telle que le ou les carbones portant le ou les
groupes alkyles aient le ou les numéros les plus petits possibles.
 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Étape 1: Trouve la chaîne continue la plus longue (la chaîne
fondamentale). Elle n'est pas nécessairement en ligne droite. Le
nombre d'atomes de carbone dans la chaîne fondamentale
forme la racine du nom.

Exemple : nommer l’alcane de formule

CH3–CH2 CH2–CH3
l l
CH2–CH–CH–CH2–CH–CH3
l l
CH3 CH3
Racine du nom: _________________________________
oct -
Remarque : Si plus d'une chaîne peut être la chaîne principale (parce qu'elles
ont la même longueur), choisis la chaîne qui porte le plus grand nombre de
ramifications.
 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Étape 2: Détermine toutes les ramifications présentes et,
numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité qui
donne l’indice le plus bas aux carbones qui portent les
ramifications.

1 2
CH3–CH2 CH2–CH3
8 7
l3 4 5l 6 7
CH2–CH–CH–CH 2–CH–CH3
6 5
l 4 3 8 l2
CH3 CH3
1

Ramification sur les carbones: 4 – 5 - 7

Ramifications sur les carbones: 2 – 4 - 5

Quelle numérotation choisir ?

 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Étape 3: Nomme toutes les ramifications rattachées à la chaîne
principale, chacune précédé d'un tiret et du numéro de l'atome
de carbone auquel il est attaché.

No de l’atome de carbone --- Nom de la ramification

 NB: Le nom des ramifications constituent le préfixe de

l’hydrocarbure.
 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Remarques
 S’il y a plus d’une ramification, écris le nom des ramifications en
ordre alphabétique.
 S'il y a deux ramifications ou plus du même type, donne à chacune
un indice de position et, utilise les préfixes multiplicateurs tels que
di- (qui signifie 2), tri- (qui signifie 3) et tétra- (qui signifie 4) pour
indiquer le nombre de ramifications.
 Place une virgule entre les numéros et un tiret entre les numéros et
les lettres.
 Quand c’est possible, place les numéros en ordre croissant

 Exemple: 2,2-dimethyl…, 1,2,3,4-tétrapropyl…

 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Règle No3

4-éthyl

CH3–CH
7 2 CH2–CH3
8 l l
CH2–CH–CH–CH
5 4 2–CH–CH3
6
l 3 l2
CH3 CH3 2-méthyl
1
5-méthyl

Préfixe: 4-Éthyl-2,5-diméthyl…
 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Exemples (règles 1 – 2 – 3)
Trouve la racine et le préfixe du nom du composé
suivant.
4-méthyl
2-méthyl CH3 CH3
І І
CH ―C―CH ―CH―CH3
1 3 2І 3 2 4 5
CH3
2-méthyl
Racine: pent…

Préfixe: 2,2,4-trimethyl…
 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Exemples (règles 1 – 2 – 3)
Trouve la racine et le préfixe du nom du composé
suivant.

5 6 7 4-éthyl
2-méthyl CH3 CH2CH2CH3
І І
CH ―C―CH ―CH―CH2―CH3
1 3 2І 3 2 4
CH3
2-méthyl
Racine: Hept…

Préfixe: 4-éthyl-2,2-dimethyl…
 NOMENCLATURE DES ALCANES
RAMIFIÉS
 Étape 4: Rassemble les parties du nom:

 Préfixe + Racine + Suffixe.

CH3–CH
7 2 CH2–CH3
8
l l
CH2–CH–CH–CH
5 4 2–CH–CH3
6
l 3
l
2

CH3 CH3
1

Préfixe Racine Suffixe

4-Éthyl-2,5-diméthyl oct ane

4-Éthyl-2,5-diméthyloctane
3-2-2 GROUPES ALKYLES COMPLEXES
(OU SUBSTITUANTS COMPLEXES )
Définition
Les groupes alkyles complexes sont des groupes alkyles portant eux-mêmes
des groupes alkyles plus petits.
Exemples 2 1
CH3 CH Isopropyle ou
CH3 1-méthylpropyle
3 2 1
CH3 CH CH2 isobutyle ou
CH3 2-méthylpropyle

Ils ont des noms usuels, sinon, ils sont nommés en choisissant la chaîne latérale
la plus longue, le carbone attaché à la chaîne principale portant le numéro1.
NB: Carbone primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire
CH3
C primaire = lié à un seul C
CH3 CH2 CH C CH3 C secondaire= lié à 2 autres C
C tertiaire = lié à 3 autres C
CH3 CH3 C quaternaire = lié à 4 autres C
 TABLEAU DE QUELQUES GROUPES ALKYLES COMPLEXES

Groupes alkyles complexes courants

Groupe alkyle Nom usuel Nom systématique
2 1
CH3 CH IsoPropyle 1-Méthyléthyle
( i-Pr )
CH3

3 2 1
CH3 CH CH2 2-Méthylpropyle
IsoButyle
CH3
( i-Bu )

3 2 1 sec-Butyle
CH3 CH2 CH (Butyle secondaire) 1-Méthylpropyle
CH3 (s-Bu)

CH3
2 1
CH3 C tert-Butyle (t-Bu)
tert = tertio 1,1-diméthyléthyle
CH3
( Butyle tertiaire )
 EXEMPLES
EX1 3
4
5

1
2 3-Ethyl-2-méthylpentane
NB: La chaîne principale est celle qui a le maximum de substituants
2'
1'
6
EX2 3
4
5 7
2
1 3-Ethyl-2-méthyl-4-isopropylheptane
ou
3-Ethyl-2-méthyl-4-(1-méthyléthyl)heptane
2'
EX3 1'
7 3
9
8 6
5
4 2
1 2-méthyl-5,6-diisopropyl-nonane ou
2-méthyl-5,6-bis(1-méthyléthyl)nonane
1'
2'
 3-3 ALCANES CYCLIQUES OU CYCLANES
Le nom des alcanes cycliques se forme en accolant le
préfixe cyclo au nom de l’alcane de même nombre de
carbone.
Ex:
cyclobutane
cyclohexane
CH3

CH2CH3 1-Ethyl-1-méthylcyclopropane

tert-butylcyclopentane ou
1-(1,1-diméthyléthyl)cyclopentane

3-cyclopropylpentane

NB: Si le substituant est de plus grande dimension c’est lui qui est l’alcane
substitué