Chapitre II

PRINCIPALES REGLES DE NOMENCLATURE

DES COMPOSES ORGANIQUES

 IUPAC
2

 La diversité des composés organiques nécessite l’emploi

d’une nomenclature systématique, c’est à dire fixer des
règles permettant un langage commun entre tous les
chimistes.

 Ces règles sont établies et révisées périodiquement par

l’Union Internationale de la Chimie Pure et Appliquée
(IUPAC).

 Pour Certains composés organiques, on utilise des noms

triviaux qui sont en rapport avec leurs natures et/ou leurs
origines.
 NOMENCLATURE DES ALCANES
3
F or m u le A lc a n e F o r m u le R ad i cal
Alcanes à chaine
CH4 M é t h an e CH3 M é t h y le
linéaire C H 3C H 3 E t h an e C H 3C H 2 E t h y le

C H 3C H 2 CH 3 P ro p an e C H 3C H 2C H 2 P r o p y le
Hydrocarbures saturés CH3

de formule brute CH3

CH I s o p r o p y le

CnH2n+2. C H 3C H 2C H 2C H 3 B u t an e C H 3C H 2C H 2 CH 2 Bu t yl e

Leurs nom se termine CH3 CH2 CH s e c B ut y l e

par le suffixe "ane". CH 3

CH3
CH3 CH CH 3
Is o b u t a n e CH CH 2 Is o b u t y le
 Les radicaux CH3
CH3

correspondants sont CH3

CH3 C T e r t io b u t y le
obtenus par enlèvement CH3

d'un hydrogène d’un C H 3( C H 2) 3C H 3 P en t an e C H 3( C H 2) 3 C H 2 - - P e n t y le

alcane. CH3 CH3

CH3 C CH3 Né o p en t an e CH3 C CH2 N é o p e n t y le

Pour nommer un CH3 C H3

He xa n e
radical, il suffit de C H 3 (C H 2 )4 C H 3
C H 3( C H 2) 5C H 3 H e p t a ne
remplacer la C H 3( C H 2) 6C H 3 O ct an e
terminaison "ane" de C H 3( C H 2) 7C H 3 N o na n e
l’alcane par "yle" n C 1 0H 2 2
D éc an e
(alcane : alkyle). n C 1 1H 2 4 U n dé c a n e

n C20H 42 E ic o s a n e
 Alcanes à chaîne ramifiée
4

Règle 1: La chaîne principale c’est la chaîne carbonée la plus longue, s'il y a

ambiguïté on choisit la plus ramifiée.
Règle 2: On numérote cette chaîne à partir de l’extrémité la plus proche des
ramifications. Le sens de la numérotation est choisi de façon à obtenir
l'ensemble de "plus bas indices" : c'est celui qui comporte l'indice le plus
bas dès qu’apparaît la première différence.
Règle 3: On classe les substituants par ordre alphabétique avant le nom de
l’hydrocarbure. Chaque substituant est précédé du numéro du carbone
qui le porte. La voyelle terminale des noms des substituants est
supprimée.

Les indices sont entourés de deux tirets (-2-) sauf au début du nom (4-).
H3C CH CH2 CH CH2 CH3
H2C
CH3 CH3

4-Ethyl-2-méthylhexane
 Alcanes à chaîne ramifiée
5

 Dans le cas de substituants identiques, on utilise les préfixes : di, tri, tétra, etc.
Ces préfixes ne sont pas pris en compte dans l’arrangement alphabétique des
substituants.

Remarque :
 Quand plusieurs numéros précèdent un substituant, ils sont séparés par une
virgule (-2,5-).
 Dans l’arrangement alphabétique des substituants, seuls les préfixes iso et
néo sont pris en considération.
 Hydrocarbures Insaturés
6
- Les alcènes : CnH2n
1. La terminaison "ane" des alcanes est remplacée par "ène".
2. La chaîne principale est celle qui contient le maximum de liaisons
multiples.
3. On la numérote de façon à donner à la double liaison l'indice le plus bas.

Remarque: Dans le cas où il y à plus d’une double liaison, la terminaison "ane"

de l’alcane est remplacée par la terminaison adiène, atriène.
 Hydrocarbures Insaturés
7
CH2 CH Vinyle
Quelques noms triviaux de radicaux :
CH 2 CH CH 2 Allyle

Les alcynes : CnH2n-2

 La terminaison "ane" des alcanes est remplacée par la terminaison "yne".
 Pour le choix de la chaîne principale, on utilise les mêmes règles que pour les
alcènes.
 Pour le premier composé de cette série, on utilise le nom trivial acétylène au
lieu de l'éthyne.
H C C  H

Les radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison "yne" par "ynyle".

 Hydrocarbures Insaturés
8
Remarque : Si un composé contient les deux types d'insaturations (doubles et triples liaisons), on
donne les plus bas indices possibles à l'ensemble des liaisons multiples (sans distinction entre
double et triple liaison).

1 2 3 4 5
H C C CH CH CH3 Pent-3-én-1-yne

N.B : En cas d'ambiguïté, on donne le plus bas indice à la double liaison.

1 2 3 4 5
H2C HC H2C C CH Pent-1-én-4-yne
1 1 3 4 5 6
H2C CH H2C HC C CH 4-méthylhex-1-én-5-yne
2
CH3

Remarque : Devant une voyelle le suffixe "ène" devient "én".

 Dérivés Halogénés (R-X)
9

 Les règles de nomenclature des alcanes sont applicables aux halogénoalcanes

(R-X).

 Toujours nommée en préfixe "halogéno" suivi du nom de l’alcane.

1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3 2,3-dichloropentane

Cl Cl

Remarque :

Peuvent aussi être nommés comme étant des halogénures d’alkyle.

CH3-I Iodure de méthyle

 Composés Cycliques
10

 Les règles de nomenclature citées pour les hydrocarbures acycliques sont

valables pour les cycles.
 On utilise le préfixe "cyclo" suivi du nom de l'hydrocarbure acyclique
comportant le même nombre de carbones.

1
Cyclohexane 3-méthylcyclohex-1-ène ("1" facultatif)
2
3
4 CH3 4
3 5 3
5
1-éthyl-3-méthylcyclohexane cyclohexa-1,3-diène
6 2 6 2
1 1
 Les cycles aromatiques
11

 Les noms triviaux sont généralement utilisés

Les hétérocycles
• Règles ne seront pas traiter ici
• Quelques nom triviaux simples

H
N N O O

Pyridine Pyrrole Furane Tétrahydrofurane

 12

Fonctions Simples
&
Multiples
 Alcools : R-OH
13
Le suffixe "ol" à la place de "e" terminal de l’hydrocarbure correspondant.

En cas de plusieurs fonctions alcool, la terminaison ol est précédée d'un préfixe

multiplicatif di, tri …. (diols, triols…).

4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH CH 3 butan-2-ol
OH
4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH butan-1-ol

5 3 1
4 2
OH
4-méthylpentane-1,2-diol
OH
 ETHERS (Oxydes): R-O-R’
14

On utilise le nom oxyde suivi des noms des radicaux.

CH3 O C 2H 5 Oxyde d'éthyle et de méthyle

Remarque :Le préfixe alkoxy (R'-O-) peut être utiisé, suivi du nom de l'alcane
(R-H avec R contient plus de carbone que R').

CH 3 O C 2H 5 Méthoxyéthane

CH 3 CH 2 O CH CH 2 Ethoxyéthylène (oxyde d'éthyle et de vinyle)

Méthoxycyclohexane
 Amine primaire
(R-NH2)
15

On utilise le nom de l'alcane suivi de la terminaison "amine"

Si on a une ramification, la chaîne principale doit contenir le carbone

fonctionnel qui porte toujours le numéro 1 (pas d’indice de position à la
fonction).

CH3 CH2 NH2 Ethanamine (éthylamine)

CH3 CH2 CH2 NH2 Propan-1-amine (propylamine)

 Amines secondaire (RR’NH)
& tertiaire (RR’R"N)
16

 Si elles sont symétriques (radicaux R identiques), les amines secondaires ou

tertiaires sont nommées selon la même règle que les amines primaires, mais en
faisant précéder le nom des groupes R par le préfixe multiplicatif di ou tri.
CH 3 CH 2 NH CH 2 CH 3 Diéthylamine

CH 3 N CH 3 Triméthylamine
CH 3

Pour les amines mixtes, le nom est précédé de la lettre N éventuellement répétée.

N-éthyl-N-méthyléthanamine N-éthyl-N-méthylpropan-1-amine N,N-diméthylaniline

 Cétones : R-COR'
17

On ajoute le suffixe "one" au nom de l'hydrocarbure correspondant avec élision

du e muet précédé d'un indice de position.

O
CH 3 C CH 3 Propanone (nom trivial acétone)
O
CH 3 C CH 2 CH 3 Butanone

O
1 2 3 4 5
CH 3 C CH 2 CH 2 CH 3 Pentan-2-one
 Aldéhydes: R-COH
18

Le suffixe "al" (dial pour un dialdéhyde, …) remplace le "e" terminal dans le nom de
l'hydrocarbure correspondant. Le carbone du groupe -CHO porte toujours le numéro 1 et
l'inde de position de la fonction est habituellement omis.

O
CH3 CH2 C
H
Propanal

Quelques noms triviaux :

 Acides carboxyliques : R-COOH

19

On utilise le préfixe acide suivi du nom de l'hydrocarbure correspondant avec la terminaison

"oïque" (dioïque pour un diacide, …). Le carbone du groupe fonctionnel (COOH) porte
toujours le numéro 1 et on omet donc l'indice de position.

Quelques noms triviaux :

O
H COOH Acide formique H C Formyle
O
CH3 COOH Acide acétique CH3 C Acétyle
O
COOH Acide benzoïque C Benzoyle
Dérivées des acides

carboxyliques

20
 Halogénures d'acides : R-COX
21

On remplace dans le nom de l'acide correspondant la terminaison "oïque" par "oyle". Les
halogénures d'acyles (R-COX) sont nommés en faisant précéder le nom du groupe acyle
(RCO-) par le préfixe halogénure de.

Bromure de 4-éthylpent-4-énoyle
 Esters : R-CO2R'
22

Le suffixe "oïque" de l’acide correspondant est remplacé par le suffixe "oate" en faisant
suivre le mot ainsi obtenu du nom du radical R' lié par la préposition de.

O Nom trivial : Acétate d'éthyle

Ethanoate d'éthyle

O
 - +
Sels d’acides : R-COO M
23

Le remplacement de l'hydrogène fonctionnel d'un acide par un métal M donne un sel

d’acide. Les sels se nomment comme les esters en remplaçant le nom du groupe R’ par celui
du métal.

2,4-diméthylpent-4-énoate de sodium
 Amides : R-CONH2
24

On remplace dans le nom de l'acide correspondant la terminaison "oïque" par le suffixe "amide".

Remarque : Tout substituant sur l'azote est précédé de la lettre N.

O

1
N
4
CH3
N-éthyl-N-méthylbutanamide

O O O
Quelques noms triviaux : H C CH3 C
NH2 NH2 NH2
Formamide Acétamide Benzamide
 Nitriles : R-CN
25

Pour nommer les nitriles, on ajoute la terminaison nitrile au nom de l’hydrocarbure.



Quelques noms triviaux :

 Composés à Plusieurs Fonctions
26
 La chaîne principale est celle qui contient la fonction prioritaire, le plus d'insaturations,
plus de fonctions secondaires et plus de ramifications. Elle détermine le nom de
l’hydrocarbure correspondant.

 Le nom est suivi d’un suffixe qui est celui de la fonction principale.

 Les autres fonctions sont considérées comme des substituants et sont indiquées par leurs
préfixes classés par ordre alphabétique avec les ramifications.

 La chaîne principale est numérotée de manière à donner le plus petit indice possible à la
fonction prioritaire.

 Dans le cas où un composé contient deux ou plusieurs fonctions de même valence, un

ordre de priorité conventionnel a été établi (voir tableau).
Tableau 2 : Nomenclature des fonctions classées par ordre de priorité.

FONCTION FORMULE SUFFIXE PREFIXE

27
O
ACIDE
R C OIQUE CARBOXY
CARBOXYLIQUE OH

O OATE
ESTER R C ALCOXYCARBONYL
OR'
O
HALOGENURE R C OYLE HALOGENOFORMYL
d'ACIDE X
O
AMIDE R C AMIDE CARBOXAMIDO
NH2

NITRILE R C N NITRILE CYANO

ALDEHYDE R CHO AL FORMYL
CETONE R C R' ONE OXO
O
ALCOOL R OH OL HYDROXY

AMINE R NH2 AMINE AMINO

R NO2 _____ NITRO
COMPOSE NITRE
_____
COMPOSE HALOGENE R X _____ HALOGENO
___
Composés à Plusieurs Fonctions

Acide 2-vinylpentanedioïque

Acide 4-cyclopropyl-2-éthyl-6-oxohexanoïque
ou
Acide 4-cyclopropyl-2-éthyl-5-formylpentanoïque
 Comment nommer un composés organiques ?
29

PREFIXE CHAINE PRINCIPALE INSATURATION SUFFIXE

Ramification possède la fonction prioritaire suffixe des liaisons Fonction prioritaire

et fonction le plus d’insaturations, de multiples
secondaire fonctions secondaires et de
ramifications

On donne l'indice de position le plus petit, tout d'abord, au suffixe puis à

l'insaturation et enfin au préfixe.