Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.C.

1.) Représentation des molécules

Le modèle à calottes est la représentation la plus

proche de la structure réelle.

HH OH
La formule de structure représente la nature des
C C atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale.
H HH

OH
H H La formule de Newman représente l’image
qu’aurait un observateur de la formule de
structure en regardant suivant l’axe de la liaison
H H principale. ( C - C dans notre cas )
H

H H _ La formule plane développée représente la nature

H C C OI des atomes et leurs liaisons.
H H H

La formule semi-développée représente toutes les

liaisons de la formule développée sauf celles avec
CH 3 -CH 2 -OH les atomes d’hydrogène.

OH La formule en bâtonnets ou représentation

stylisée représente uniquement les liaisons
carbone - carbone, les groupes significatifs et les
liaisons avec ces groupes.

C2 H6 O La formule brute représente la nature et le

nombre d’atomes de chaque élément.

1
1.) Alcanes normaux (n-alcanes)

Les alcanes sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène)

saturés (pas de multiples liaisons)
aliphatiques (à chaîne carbonée ouverte, pas cyclique)
Les alcanes normaux ont en plus une chaîne non ramifiée.

Corps du nom Suffixe : ane

(désigne le nombre d'atomes de C) (veut dire: ni double, ni triple liaison)

État physique
Formule semi-développée Formule brute Nom
(c.n.t.p.)
CH4 CH4 méthane
CH3-CH3 C2H6 éthane
gaz
CH3-CH2-CH3 propane
CH3-(CH2)2-CH3 butane
CH3-(CH2)3-CH3 pentane
CH3-(CH2)4-CH3 hexane
CH3-(CH2)5-CH3 heptane
liquides jusqu’à
CH3-(CH2)6-CH3 octane
C13H28
CH3-(CH2)7-CH3 nonane
CH3-(CH2)8-CH3 décane
…
CH3-(CH2)18-CH3 eicosane
solides
CH3-(CH2)28-CH3 triacontane

Formule brute générale :

2.) Cycloalcanes (cyclanes)

Préfixe: cyclo Corps du nom Suffixe: ane

Exemple:
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2

cyclopentane

Formule brute générale :

2
3.) Alcanes ramifiés

Préfixe: Chaîne latérale Corps du nom Suffixe

a) Les chaînes principales sont toujours les chaînes les plus longues.
b) Les chaînes principales portent les noms des alcanes correspondants.

Exemple: 4-éthylheptane :

Chaînes latérales normales

Formule semi-développée Nom
CH3- méthyle
3-méthylpentane : CH3-CH2- éthyle
CH3-CH2-CH2- propyle
CH3-(CH2)2-CH2- butyle
CH3
CH3-(CH2)3-CH2- pentyle
CH3-(CH2)4-CH2- hexyle
c) Les positions des chaînes latérales doivent être CH3-(CH2)5-CH2- heptyle
indiquées par des indices si une confusion est
CH3-(CH2)6-CH2- octyle
possible. Utilisés comme préfixes, les noms des
chaînes latérales perdent leur –e terminal. CH3-(CH2)7-CH2- nonyle
CH3-(CH2)8-CH2- décyle
d) La numérotation de la chaîne principale
commence par l'extrémité à partir de laquelle apparaît en premier lieu le plus grand nombre de
ramifications
Exemple: 2,3,8-triméthylnonane et non 2,7,8-triméthylnonane

e) Préfixes multiplicatifs: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octo, nona, déca,..

f) Plusieurs chaînes latérales sont écrites par ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes
multiplicatifs)
Exemple: 3,4-diéthyl-5-méthyloctane

g) La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des
chaînes principales avec la seule exception que le carbone d'attache à la
chaîne principale porte le numéro 1. Exemple: 5-(1-méthylpropyl)nonane

h) Les indices (nombres) sont séparés par des virgules.

Les indices (nombres) et les lettres sont séparés par des traits d’union.
Il n’y a pas d’espace ou de trait d’union entre deux lettres.

3
4 ) (Cyclo)alcènes et (cyclo)alcynes

Ce sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène)

non saturés (au moins une double ou triple liaison)

Préfixes Corps du nom Suffixe pour une Suffixe pour une

éventuels double liaison: ène triple liaison: yne

La chaîne principale doit être numérotée de façon à donner les indices les plus petits aux liaisons
multiples. La double liaison « l’emporte » sur la triple liaison et reçoit l’indice le plus bas.
L’indice indiqué est celui de l’atome de C sur lequel commence la liaison multiple et est placé
dans la terminaison –ène ou –yne. Devant une voyelle, le suffixe –ène devient –én et le suffixe
–yne devient –yn. Si on est en présence de plusieurs liaisons multiples, il faut utiliser les préfixes
multiplicatifs et ajouter –a au nom de la chaîne principale.

Exemples :

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3 hex-2-ène

CH 3 -CH=CH-CH=CH-CH 3 hexa-2,4-diène
CH≡C-CH=CH-CH=CH 2 hexa-1,3-dién-5-yne
3-méthylcyclohex-1-ène

Formule brute générale :

alcènes (avec 1 double liaison) :

cycloalcènes (avec 1 double liaison et un cycle) :
alcynes (avec 1 triple liaison) :

5 ) Composés aromatiques
1

Exemples: benzène naphtalène toluène

éthylbenzène 1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène

o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthylbenzèn
1
naphtalène et toluène:hors programme
o se lit : ortho, m se lit méta, p se lit: para
4
6 ) Groupes latéraux à nomenclature non systématique

(CH 3 ) 2 CH- isopropyle

(CH 3 ) 3 C- tert-butyle ou tertiobutyle
CH 2 =CH- vinyle

phényle

naphtyle

Exemples:

vinylbenzène ou phényléthène 2

dinaphtylméthane

7) Fonctions chimiques

Tout groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés spécifiques (caractéristiques de
ce groupe) s'appelle groupement fonctionnel. L’ensemble des substances qui possèdent ce
groupement fonctionnel s’appelle fonction chimique. En pratique, on ne fait pas de différence
entre les notions de groupement fonctionnel et fonction chimique.
Exemple:
le groupe C Cl peut être considéré comme groupement fonctionnel,

parce que toutes les substances qui possèdent ce groupe réagissent avec le sodium.
Toutes les molécules possédant le groupe C Cl
appartiennent à la

fonction chlorure d'alkyle; ce sont des chlorures d'alkyle.

Préfixes éventuels Corps du Suffixe ane ou bien Suffixe d'une

nom (ène ou yne) fonction

Si une molécule possède plusieurs fonctions, une des fonctions doit être placée en suffixe (sauf
les halogénures d'alkyle), toutes les autres en préfixe. La nomenclature des fonctions ainsi que
l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés par le tableau suivant:

2
nomenclature non systématique: styrène; en nomenclature I.U.P.A.C. il existe ici des règles précises pour
attribuer la chaîne principale sur lesquelles nous n'insistons pas ici
5
 Fonction Formule Préfixe Suffixe

O ............oxonium

Cations
N
...........ammonium

O H
*
Acides carboxyliques C acide ..........oïque
O
carboxy...............

*
O
Carboxylates C ......oate de (cation)
carboxylato.....de (cation)
O

*
O
Esters ......oate de ....yle
C ......yloxycarbonyl.......
O

X *
C
Halogénures d'acide O halogénure de ...oyle
halogénoformyl......
(X= F,Cl,Br ou I)

NH 2 *
C aminocarbonyl……
Amides O .......amide
carbamoyl.......

*
C N
Nitriles .......nitrile
cyano......

H *
C
Aldéhydes O
......al
formyl.....

6
 3
O
Cétones C oxo......... .......one

O H
Alcools hydroxy...... .......ol

N ....yl...yl amino...... ...yl...yl...yl amine

Amines ou
N-....yl-N-...yl....amine

Halogénure d'alkyle -X halogéno (p.ex: chloro)

(X= F,Cl,Br ou I)
Composés nitrés R-NO 2 nitro…..

Remarques
1) Seulement dans les cas marqués d’un astérisque *, le carbone de la fonction ne fait pas
partie de la chaîne principale. Par exemple, OHCCO(NH 2 ) est la formylméthanamide et non la
formyléthanamide (en bleu la chaîne principale)

2) Il existe trois systèmes de nomenclature des amines. Dans beaucoup de manuels on en fait
un pot-pourri assez indigeste !
a) le sytème en accord avec la nomenclature systématique I.U.P.A.C.: La chaîne
principale est la chaîne la plus longue partant de l’azote de l’amine (carbone 1 = carbone
attaché à cet azote.) Elle prend le nom normal en -an ou –én ou –yn. La fonction amine est
désignée par le suffixe –amine.
Les chaînes latérales sont désignées normalement par des suffixes –yl, leur position d’attache à
la chaîne principale est déterminée normalement par des indices. Dans le cas où une telle chaîne
est attachée à l’azote, sa position est déterminée par l’indice N-
Exemple :

N-éthyl-N,4,4-triméthylpentanamine
b) le système ancien où l’azote seul est considéré en quelque sorte comme chaîne
principale, toutes les chaînes attachées étant latérales :
Exemple :

éthylméthyl-4,4-diméthylpentylamine

3
Le groupe C=O carbonyle intervient dans maintes fonctions organiques: ce n’est pas une fonction spéciale
7
 c) un troisième système ancien, où l’azote est toujours désigné par le préfixe amino. Ce
système est à proscrire absolument
Exemple :
CH3CH2NH2
aminoéthane

8) Espèces diverses à nomenclature non scientifique

Pour des raisons historiques ou par commodité, certaines espèces (et leurs dérivés) peuvent
conserver leur nom trivial :

Formule Nom trivial

H Styrène
C H
C
H

CH3Cl Chlorure de méthyle

CHCl3 Chloroforme
CCl4 Tétrachlorure de carbone
CH3OH Alcool méthylique
CH3CH2OH Alcool éthylique
Alcool ordinaire
Alcool isopropylique
OH

CH2OHCH2OH Glycol
Ethylèneglycol
CH2OHCHOHCH2OH Glycérine
Glycérol
O Formaldéhyde
H C
H

OH Phénol

NH2 Aniline

O Acétaldéhyde
CH3 C
H

8
 O Glycéraldéhyde
CH2OHCHOHC
H
O Benzaldéhyde
C
H

O Acétone
CH3CCH3

O Acide formique
H C
OH
O Acide acétique
CH3 C
OH

O O Acide tartrique
C CHOH CHOH C
HO OH

O Acide lactique
CH3 CHOH C
OH
O O Acide oxalique
C C
HO OH
O Acide benzoïque
C
OH
O O Acide téréphtalique
C C
HO OH
CH3(CH2)16COOH Acide stéarique
CH3(CH2)14COOH Acide palmitique
CH3(CH2)6CH CH(CH2)6COOH Acide oléique
O O Peroxyde de dibenzoyle
C C
O O

O Chlorure d’acétyle
CH3C
Cl

O Chlorure de benzoyle
C
Cl
O Benzamide
C
NH2

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CH3CHNH2COOH Alanine
CH2ONO2 Nitroglycérine
CHONO2
CH2ONO2

CH2OOC(CH2)16CH3 Stéarine
CHOOC(CH2)16CH3
CH2OOC(CH2)16CH3

CH2OOC(CH2)14CH3 Palmitine
CHOOC(CH2)14CH3
CH2OOC(CH2)14CH3

CH2OOC(CH2)6CH=CH(CH2)6CH3 Oléine
CHOOC(CH2)6CH=CH(CH2)6CH3
CH2OOC(CH2)6CH=CH(CH2)6CH3

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