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Identification des groupes Exploiter, à partir de valeurs de référence, un spectre d'absorption infrarouge.
caractéristiques par Utiliser des modèles moléculaires ou des logiciels pour visualiser la géométrie de molécules
spectroscopie infrarouge. organiques.
On dit qu’une molécule est « organique » si elle comporte des atomes de carbone et d’hydrogène liés entre eux et
éventuellement d’autres atomes : O, N, X, … avec X= F, Cl, Br, I, etc, …
• Exemple :
Nom de la Modèle moléculaire Formule Formule semi-
Formule développée
molécule éclaté brute développée
Exemple :
Adrénaline
Formule
c- Groupes caractéristiques et semi-développée
familles de composés Formule topologique
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
c- Les groupes caractéristiques
Dans une molécule organique, un groupe caractéristique (ou fonction) est un groupement spécifique d’atomes qui
confère à la molécule des propriétés chimiques particulières.
→ Le but de ce chapitre est de d’étudier quelques-uns de ces groupes > L’acide citrique présent dans le
caractéristiques citron possède plusieurs groupes
caractéristiques
2- Les ALCANES
a- La chaîne carbonée
On appelle chaîne carbonée, l’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique.
• Chaînes ouvertes ou chaines cycliques : un hydrocarbure saturé à 5 atomes de carbones peut présenter une chaîne
ouverte comme celle du pentane ou une chaîne cyclique comme celle du cyclopentane.
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
• Chaînes linéaires ou ramifiées : la chaîne ouverte d’un hydrocarbure saturé de formule 𝐶5 𝐻12 peut être linaire ou
ramifiée.
Une chaîne est saturée lorsqu’elle ne comporte que des liaisons simples entre les atomes de carbone.
Une chaîne carbonée insaturée comporte au moins une liaison multiple (double ou triple) entre deux atomes de
carbones. On n’étudiera cette année que les chaînes carbonées saturées.
CH3
CH2 CH3
CH CH H3C C C CH3
H3C CH2
H3C
butane But-2-éne But-2-yne
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
• Noms des alcanes à chaîne carbonée ramifiée
❖ Les groupements Alkyles
Les ramifications sont appelées groupements alkyles. On écrit leur nom en remplaçant la terminaison -ane de l’alcane
par la terminaison –yl.
Exemples :
Nom systématique
Groupe Nom usuel du groupe
Groupe Substituant
CH3 − Méthyle Méthyl-
CH3 − CH2 − Éthyle Éthyl-
CH3 − CH2 − CH2 − Propyle Propyl-
La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne carbonée principale : son nombre d’atomes de carbone détermine
le nom de l’alcane ramifié.
Exemples :
CH3
1 2 3 4 5 6
5 4 3 2 1 H3C CH CH CH2 CH2 CH3 CH3
H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH
CH3 CH2 CH C
CH3
CH3 CH3
CH3 H3C
2-méthylpentane 3-éthyl-2-méthylhexane 2,2,3,4-tétraméthylpentane
Remarques :
- lorsqu’il y a plusieurs groupes alkyls différents, on les nomme par ordre alphabétique en mettant un tiret entre le nom
du groupe précédent et l’indice du groupe suivant.
- si plusieurs groupes sont identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra,… pour en indiquer le nombre.
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
H3C CH CH CH2 CH CH3
3-éthyl-2,5-diméthylhexane
CH2
CH3
➔ Pour s’entrainer à nommer des alcanes :
http://chimie.ostralo.net/nomenclature_alcanes/nomenclature_alcanes.htm
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
La formule brute générale d’un cyclane est de la forme : CnH2n avec n entier n≥ 3
n = 3 : C3H6 cyclopropane
n = 4 : C4H8 cyclobutane
Un cyclane ne possédant aucune ramification est nommé en ajoutant le préfixe cyclo- au nom de l’alcane à chaîne
linéaire ayant le même nombre d’atomes de carbone.
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
3- Les ALCOOLS
On peut modifier la structure et les propriétés d’un squelette carboné en y introduisant des atomes autres que les
atomes de C et de H.
Par exemple : O, Cl, N, …
Exemples:
Le nom d’un alcool dérive du nom de l’alcane correspondant en remplaçant le -e final de l’alcane par la terminaison
-ol. Ce suffixe est éventuellement précédé du numéro de l’atome de carbone porteur du groupe caractéristique
hydroxyle -OH
Méthode :
- Chercher le nom de l’alcane correspondant à la chaîne carbonée la plus longue portant le groupement –OH
- Remplacer la terminaison –e de l’alcane par la terminaison –ol et indiquer la position du groupement –OH. La
numérotation de la chaîne carbonée doit être telle que l’indice de position de la fonction hydroxyle soit le plus petit
possible (avec priorité de la fonction sur les éventuelles ramifications alkyles)
- Nommer et positionner les éventuelles ramifications sur la chaîne principale.
b- Exemples :
1 2 3 4 CH3 6 5 4 3 2 1
H3C CH CH2 CH3 1 2 3 H3C CH CH2 CH CH2 CH3
H3C C CH3
OH
CH3 OH
OH
Butan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol 5-méthylhexan-3-ol
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
• En résumé
R est un groupement alkyle, mais peut être simplement remplacé par un atome d’hydrogène.
H H
C O C
H O
Formaldéhyde ou méthanal (appelé « formol »,
Benzaldéhyde (odeur d’amande amère)
lorsqu'il est en solution aqueuse)
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
b- La famille des cétones
On appelle « cétone » tout composé organique possédant une fonction carbonyle placée au milieu d’une chaîne
carbonée, c’est-à-dire directement lié à deux atomes de carbones.
On retiendra que la formule brute générale d’une cétone s’écrit CNH2NO avec N = 3, 4, 5, ….
Remarque :
Dans une cétone, le groupe carbonyle ne peut pas être situé à l’extrémité de la chaîne carbonée, contrairement à un
aldéhyde.
O
H3C CH3
C
O
• Exemples :
H3C CH3
H3C CH3 6 5 4 3 2 1
C H3C C CH C CH2 CH3
O H2C O
CH3
Propanone (ou propan-2-one) 5-éthyl-4,5-diméthylhexan-3-one
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
5- Les acides carboxyliques
On appelle acide carboxylique, tout composé organique possédant une fonction carboxyle placée en bout de chaîne
carbonée.
Fonction carboxyle :
R est un groupement alkyle, mais peut être remplacé par un atome d’hydrogène
On retiendra que la formule brute générale d’un acide carboxylique s’écrit C NH2NO2 avec N = 1, 2, 3, ….
b- Exemples :
6 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH CH2 C OH
H3C CH2 O
Acide 3-éthylhexanoïque
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
6- La spectroscopie d’absorption
a- Principe
Certaines molécules absorbent les radiations électromagnétiques dans le domaine du visible.
La plupart des espèces chimiques peuvent absorber aussi dans les domaines de l’infrarouge et de l’ultraviolet.
• Le spectrophotomètre
→ Pour certaines longueurs d’onde, l’intensité I de la radiation transmise est inférieure à celle I 0 de la radiation
incidente : il y a eu absorption de certaines radiations.
Ainsi, le spectrophotomètre permet de mesurer l'absorbance A de la solution homogène à une longueur d'onde
donnée ou sur un domaine spectral donné.
• Absorbance et transmittance
Deux grandeurs sans dimension sont utilisées pour mesurer la capacité d’absorption ou de transmission du
rayonnement par l’échantillon pour une longueur d’onde λ donnée : l’absorbance A et la transmittance T
Remarque :
Les deux grandeurs sont reliées par la relation (hors programme):
𝐼 𝐼
𝑇𝜆 = 10−𝐴𝜆 ou encore 𝐴𝜆 = −𝑙𝑜𝑔10 = 𝑙𝑜𝑔10 0 = −𝑙𝑜𝑔10 𝑇
𝐼0 𝐼
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
• La loi de Beer-Lambert (rappel)
Pour des solutions suffisamment diluées, l’absorbance est proportionnelle à la
concentration de l’espèce colorée. La relation entre l’absorbance A et la concentration
molaire c de l’espèce chimique en solution qui absorbe la lumière est donnée par la loi
de Beer-Lambert :
• Principe :
Dans la spectroscopie IR, les molécules sont soumises à des rayonnements infrarouges tels que 2,5μm<λ<25 μm,
Les liaisons covalentes se mettent à vibrer de deux manières différentes (élongation ou déformation) et absorbent
certains de ces rayonnements. La spectroscopie infrarouge mesure la détection de ces rayonnements.
A chaque type de vibration correspond une énergie En. Lorsque les IR apportent l’énergie correspondant à cette énergie,
ils interagissent avec la molécule, ils sont absorbés : leur absorbance est alors élevée et la transmittance
correspondante est faible.
Remarques : Les énergies mises en jeu lors des transitions énergétiques sont plus faibles qu’en spectroscopie UV-Visible
𝒄
(puisque les longueurs d’onde sont plus élevées). Rappel : E = = 𝒉 × 𝝂 = 𝒉 ×
𝝀
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
• Allure d’un spectre Infrarouge
𝟏
❖ Définition : le nombre d’onde (σ) 𝝈 = avec λ en cm et σ en cm-1
𝝀
Dans un spectre infrarouge, on représente la transmittance T (sans unité) en fonction du nombre d’onde σ (en cm-1) et
l’axe des abscisses est orienté vers la gauche
Chaque bande d’absorption du spectre est associée à un type de liaison, principalement caractérisée par les deux
atomes liés et la multiplicité de la liaison.
La table des absorption IR donne les fourchettes des nombres d’onde et l’allure des bandes pour différents types de
liaison :
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
O-H lié : à l’état condensé (solide ou liquide) lorsque O-H Libre : à l’état gazeux uniquement, lorsque les molécules sont trop
les molécules sont liées par des liaisons hydrogène éloignées pour former des liaisons hydrogènes
moyenne
Butan-2-one Butan-2-ol
Bande fine et de forte absorption à environ 1700 cm-1 Bande large et de forte absorption centrée sur 3350 cm-1
caractéristique de la liaison C=O caractéristique de la liaison O-H
• Application 2 : Comparaison des spectres IR de l’éthanol, l’éthanal et de l’acide éthanoïque
Ethanol Ethanal Aide éthanoïque
Bande large et forte entre 3200 cm-1 et Bande forte et de largeur moyenne entre Bande forte entre 1660 cm-1 et 1740 cm-1 :
3600 cm-1 caractéristique de la liaison O-H 1625 cm-1 et 1820cm-1 caractéristique de la liaison C=O des acides carboxyliques
liaison C=O Bande forte et large entre 2500 cm-1 et
3300cm-1 caractéristique de la liaison O-H
des acides carboxyliques
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
Application 3 : Comparaison de spectres IR : pentane, pentan-1-ol, pentanal, pentan-3-one, acide pentanoïque
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Cours Première Thème : Constitution et transformation de la matière
Lorsqu’il n’y a pas formation de liaison hydrogène (c’est le cas lorsque les molécules d’alcool sont trop éloignées (en
phase gazeuse ou en solution très diluée) :
→ l’absorption des liaisons O-H donne alors une bande fine et moyenne entre 3590 cm-1 et 3650 cm-1.
Exemple : l’éthanol
Lorsqu’il y a formation de liaison hydrogène ; c’est le cas lorsque les molécules d’alcool sont proches en phase
condensée (liquide ou solide) ou en solution pure
→ l’absorption des liaisons O-H donne alors une bande forte et large entre 3200 cm-1 et 3600 cm-1
➔ Pour aller plus loin : voir les VIDEOS « Comment interpréter un spectre IR » ou « cours de spectroscopie IR »
Lien correspondants:
https://www.youtube.com/watch?v=PfU62t0_-mE
https://www.youtube.com/watch?v=VLylPLFm49M
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