Chimie Organique

INTRODUCTION EN CHIMIE ORGANIQUE
CHIMIE ORGANIQUE GRACE BAFOA BINTANA 1

Objectifs
- Distinguer un composé organique d’un composé inorganique (C1).
- Représenter les isomères d’un alcane présent dans un carburant
automobile (C3)
- Repérer la présence et le rôle d’alcools, d’acides carboxyliques et
d’esters dans l’environnement quotidien (C7).
- Décrire le principe d’une réaction de polymérisation d’un alcène sans
spécifier le mécanisme (C1)
- Mener une recherche permettant de classer les polymères selon leurs
propriétés physiques (T1).
- Mettre en évidence l’impact positif des polymères synthétiques sur notre
société (T2).
- Expliquer un processus de recyclage des matières plastiques (T3).

A. Introduction
Devant l’abondance et la diversité des composés connus sur la terre, les

chimistes utilisent un critère permettant de classer tous ces composés en deux
grandes catégories : les composés organiques et les composés inorganiques
ou minéraux.
Il y a donc deux domaines d’étude : la chimie minérale ou inorganique et la
chimie organique.
Durant ce chapitre, nous allons faire de la chimie organique qui étudie les
composés dont les molécules contiennent du carbone C, qu’ils soient naturels
ou synthétiques. Parmi les composés organiques, nous identifierons deux
grandes familles : les alcanes et les alcènes.
Mais comment classer ces composés qui, à première vue, se ressemblent tous.
Un des critères de classement a été d’observer le comportement des composés
chimiques réagissant à la chaleur. Beaucoup de composés, en effet, se
décomposent sous l’action de la chaleur : ce phénomène s’appelle « Pyrolyse »
(du grec pyros feu et lyse décomposition).
Les composés dont les molécules renferment du carbone sont appelés

composés organiques. Tandis que les composés dont les molécules ne
renferment pas de carbone sont appelés composés inorganiques ou composés
minéraux.
Il est évident que l’on ne peut pas toujours chauffer les molécules pour
connaître leurs compositions. La formule chimique (moléculaire) est aussi un
autre indice pour connaître le type de composés dont nous avons à faire :
Ainsi,
C 3 H 8 : le gaz propane est une molécule……………………………………………

C 2 H 4 O2 :l’acide acétique dans le vinaigre est une molécule……………………………
C 12 H 22 O11 : le sucre ordinaire est une molécule…………………………………………….
Sont des composés ……………………….. puisque le symbole ……………. figure dans
leur formule moléculaire.
Par contre,
NaCl : le sel de cuisine

NaOH : la soude caustique
H 2 S O 4 : L’acide sulfurique
On des composés ……………………………….. puisque le symbole …………………………….
figure…… dans leur formule moléculaire.

La chimie organique va donc s’intéresser aux composés naturels ou de
synthèse contenant du carbone , dont le nombre avoisine plusieurs dizaines de
millions.
Toutes les molécules organiques présentent :
 Une unité : elles sont composées de C……………… et d’H…………………………
 Une diversité : Elles ont des nombres variables d’atomes de C, de liaisons
covalentes (simples, doubles, triples), la présence éventuelle d’autres
éléments comme O,N,P…
Nous devons donc les classer en familles suivant des critères comme leurs
composition moléculaire.
Dans ce chapitre nous verrons deux familles : Alcanes et Alcènes.
La composition moléculaire de ces deux familles ne renferme que des
atomes C et H.
Le terme organique semble suggérer que cette branche de la chimie traite des
organismes, donc des êtres vivants. Au début de la chimie organique (18 ème et
19ème siècle), on s’intéressait aux substances issus du vivant (par exemple : les
protéines, les glucides, les lipides, les acides nucléiques…) L’accent était mis
uniquement sur l’analyse des substances animales et végétales. Mais en 1828,
Monsieur Friedrich Wöhler obtient de l’Urée (molécule organique NH 2CONH2) à
partir d’un composé minérale le cyanate d’Ammonium. Ce qui a prouvé que les
molécules organiques ne sont pas toujours « naturelles » mais peuvent être
synthétisés au laboratoire.
Les avantages de la synthèse organique : elle permet de reproduire des

molécules qui existent naturellement, telles que des vitamines , la pénicilline
ou encore l’insuline. Cela a de l’avantage pour éviter la dépendance en la
production de l’être vivant producteur.

A. Notations adaptées
L’atome de carbone est l’élément central en chimie organique, si bien que des
représentations particulières, différentes de celles utilisées en chimie minérale,
sont parfois utilisées. De la plus détallée à la plus simple, on distingue :
- La formule développée qui correspond au modèle de Lewis de la

molécule. Des informations de géométrie, comme le fait qu’une liaison
se trouve en avant ou en arrière du plan de la feuille, sont parfois
indiquées quand c’est nécessaire.
Ex : propan-1-ol
- La formule semi-développée où l’on rassemble les hydrogènes portés

par les atomes de carbone sur ces derniers. Il en est souvent de même
pour les hétéroéléments (c’est-à-dire les atomes qui ne sont ni des
carbones ni des hydrogènes). Pour des molécules simples, on omet
parfois les liaisons entre atomes de carbone.
Ex : propan-1-ol
- La formule topologique est souvent utilisée pour les molécules de

grande taillée. Partant de la notation semi-développée, on omet ici tous
les atomes de carbone ainsi que les hydrogènes qu’ils portent. On
représente donc simplement les liaisons entre carbones ainsi que les
hétéroatomes pour insister sur des motifs importants de la molécule.
Ex : propan-1-ol
- La formule brute correspond à la formule moléculaire. Elle est souvent

insuffisante pour identifier précisément une molécule unique.
Ex : propan-1-ol

B. Motifs spécifiques dans les molécules organiques
Les composés carbonés sont extrêmement nombreux et variés parce que le

carbone a la possibilité de réaliser des liaisons covalentes avec lui-même,
formant ainsi des chaînes plus ou moins étendues, ou des cycles plus ou moins
larges. De plus, sa valence IV lui donne la possibilité de former des molécules
très ramifiées.
La chaîne carbonée est formée de l’ensemble des atomes de carbone, qui sont
reliés entre eux par des liaisons covalentes. Ces liaisons peuvent être simples,
doubles ou triples, introduisant des spécificités de structure et de réactivité. La
chaîne peut être linéaire, quand les atomes de carbone sont « en file », chaque
atome étant lié à 1,2 ou 3 carbones. Si d’autres chaînes ,de 1 ou plus de
carbones viennent se greffer, la molécule est dite ramifiée. Enfin, si la chaîne se
referme sur elle-même, on parle alors de molécule cyclique.

Les molécules organiques sont donc constituées en majorité de C, H et O mais
certains d’entre eux possèdent des hétéroéléments (N ou Halogènes).
Les propriétés de structure et de réactivité sont liées à des agencements

spécifiques des atomes au sein de la molécules. Ces agencements sont appelés
fonctions.
Le tableau ci-après présente les fonctions les plus courantes, dont plusieurs
seront détaillées par la suite. Dans ces molécules la lettre « R » représente une
chaîne carbonée d’une certaine longueur.

Exercices
Reliez chaque molécule présente dans le tableau ci-dessous à la substance

décrite plus bas, qui y correspond.

C. Les isomères

Exercices de synthèse

D. Alcanes et Alcènes
a. Alcanes
Les alcanes sont les principaux constituants du pétrole. C’est la première
famille à la base de la chimie du carbone. On les appelle Hydrocarbures saturés
parce que dans leurs molécules :
- Les seuls atomes présents sont le carbone C tétravalent et l’hydrogène H
monovalent ;
- Les liaisons entre atomes, -C-C- et -C-H, sont des liaisons covalentes
simples.
Les noms des dix premiers alcanes sont :
Formules chimiques Noms
C H4 Méthane
C2 H6 Éthane
C3 H8 Propane
C 4 H 10 Butane
C 5 H 12 Pentane
C 6 H 14 Hexane
C 7 H 16 Heptane
C 8 H 18 Octane
C 9 H 20 Nonane
C 10 H 22 Décane
Les alcanes d-sont des hydrocarbures saturés dont la formule moléculaire

générale s’écrit
C n H 2 n +2
Il faut noter que les quatre premiers alcanes ont conservé des noms consacrés
par l’usage : méthane, éthane, propane et butane.
https://www.youtube.com/watch?v=YIkeT_hUHTc
Les noms des alcanes suivants sont constitués d’un préfixe qui indique le
nombre d’atomes C de la chaine suivi de la terminaison -ane caractéristique
des alcanes.
De nombreux alcanes sont utilisés pour le chauffage et le transport (cfr

Chapitre 2). Ainsi, l’ « octane » est le composé essentiel de l’essence.

b. Alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures : ils ne renferment que deux types
d’atomes, C et H, et répondent à la formule générale
Cn H2n
Cette formule générale montre que les alcènes renferment deux atomes H de
moins que les alcanes à même nombre d’atomes de C. Ainsi pour respecter la
tétravalence du carbone, les molécules d’alcènes contiennent une double
liaison entre deux atomes C. C’est pourquoi, les alcènes sont des
hydrocarbures insaturés.
La molécule d’alcène la plus simple est l’éthène, aussi appelée éthylène, et
répond aux formules suivantes :
 Formule moléculaire
Ex : Éthylène C 2 H 4
 Formule développée plane qui montre l’arrangement des atomes dans
un seul plan, celui du papier.
Ex :
 Formule semi-développée dans laquelle seules les liaisons C-C sont

représentées.
Ex :
Nous verrons au chapitre 3 que de nombreux alcènes sont à la base de la
fabrication de polymères, constituants essentiels des matières plastiques.
Ainsi, le propène…………………………………………, appelé aussi propylène, est à la
base du polypropylène (PP), un des constituants, par exemple, des meubles de
jardin en plastique.

Exercices :
Parmi les formules moléculaires suivantes, déterminer celle(s) qui

représente(nt) une molécule d’alcane.
a) C10H20
b) C12H26
c) C8H16
d) C31H64

c. Règle de nomenclature pour nommer un alcane ramifié

Exercices

d. Propriétés des alcanes
Du fait de leur diversité, du méthane jusqu’à des molécules de masse

moléculaire assez élevée car comportant jusqu’à 100 atomes de carbone, les
alcanes existent dans trois états de la matière à température ambiante (20°C).
Les alcanes de C1 à C4 sont gazeux à température ambiante. A partir du C5, à
20°C, les alcanes sont d’abord liquides pour devenir de plus en plus visqueux
lorsque la masse molaire augmente, pour finir par devenir solides (paraffine,
bitume,…).
Les alcanes liquides et solides ont une masse volumique qui est comprise entre
0,65 et 0,85 g/mL (donc moins dense que l’eau). Ils sont non miscibles avec
l’eau car les alcanes sont plutôt apolaires.
e. Obtention des alcanes
Les alcanes ont une origine naturelle. Ce sont les constituants principaux du
pétrole, un liquide noir extrait à plusieurs centaines de mètres de profondeur.
Afin d’obtenir des substances utilisables directement ou transformables dans
des réactions chimiques, un processus de raffinage a lieu dans une tour à
distillation. Les alcanes sont séparés en fractions, selon la température
d’ébullition de ses constituants, laquelle dépend de la masse molaire des
molécules.

f. Combustion complète des alcanes
L’étude de la combustion du gaz alimentant les becs bunsen du laboratoire

permet de répondre, en partie, à la question suivante : quels sont les produits
de la combustion des alcanes ?
Cette transformation s’accompagne de chaleur et de lumière : on dit qu’elle est
exothermique. De façon générale, si la réaction de combustion entre l’alcane
et le dioxygène est conduite en présence de suffisamment de dioxygène, la
réaction de combustion est dite complète car tous les atomes C de l’alcane
forment du dioxyde de carbone CO2.
A titre d’exemple, voici quelques équations traduisant les combustions
complètes du :
- Méthane, principal constituant du gaz naturel :
- Propane

Libération de la
lumière et de la
chaleur
L’équation générale traduisant une réaction de combustion complète d’un

alcane s’écrit :
L’équation générale traduisant une réaction de combustion complète d’un
alcane s’écrit :
(3 n+1)
C n H 2 n +2+ O 2 → nC O2 + ( n+1 ) H 2 O+Q
2
Exemples : Écrire la réaction de combustion complète des composés suivants :
- Butane
- Octane, un des composants de l’essence :
La lecture de l’équation traduisant une réaction de combustion complète

permet aussi d’effectuer quelques calculs pour répondre à certaines
questions posées lors de l’utilisation de l’un ou l’autre carburant.
Par exemple, quel carburant, essence ou diesel, faut-il utiliser pour observer
le plus faible rejet de dioxyde de carbone dans l’atmosphère, pour une
même consommation.

Pur répondre à cette question, il suffit, à partir des équations traduisant les
deux combustions, de calculer la masse de CO2 produite par la combustion
d’une même masse des deux carburants.
 Soit la combustion de 1 Kg d’octane un des constituants de l’essence :

25
C 8 H 18 + O2 → 8 CO2 + 9 H2 O
2
ni
nr
nf
Calcul du nombre de mol de l’octane
Calcul de la masse de dioxyde de Carbone
La combustion de 1 Kg d’Octane libère dans l’atmosphère …………Kg de gaz

carbonique.
 Soit la combustion de 1Kg d’Octadécane C 18 H 38, un des constituants du
diesel :

E. Les alcools et les acides organiques

a) La fonction alcool
b) Nomenclature des alcools simples

Table des masses molaires, des températures d’ébullition et des solubilités de quelques
hydrocarbures et d’alcools linéaires

Exercices :

Quelques molécules possédant plusieurs fonctions alcools.

c) La fonction acide carboxylique
Température d’ébullition des acides carboxyliques linéaires

Parmi les molécules contenant la fonction carboxylique, on distingue : les acides gras et les
additifs alimentaires.
Les additifs alimentaires

d) Nomenclature des acides carboxylique
Acide nom de l’ALKYL(e)-oïque

Exemple : CH2-CH2-COOH

Exercices :
1.
2.
3.

Exercices :

F. Estérification et saponification
La fonction ester provient de la réaction entre une molécule d’alcool et une molécule d’acide
carboxylique par élimination d’une molécule d’eau.
Cette réaction a trois caractéristiques :

Les esters dans la vie quotidienne sont : liquides, très peu soluble dans l’eau et volatils. Ce
sont des substances odorantes, le plus souvent d’une odeur fruitée.
Certains esters ont des propriétés médicamenteuses, comme la célèbre « aspirine »
D’autres composent les huiles (triglycérides végétales) et les graisses(triglycérides animales).

D’autres encore, les membranes cellulaires (les phospholipides).
Exercices :

a) Nomenclature des esters
La nomenclature des monoesters obéit à la règle suivante : le nom s’obtient en remplaçant

la terminaison -oïque de l’acide par la terminaison -oate et en précisant ensuite le nom du
groupe alkyle-R2.
b) La réaction de saponification
C’est la réaction à l’origine de la fabrication des savons. Elle se fait en milieu basique. Ce sont
les triesters contenus dans les huiles ou les graisses naturelles qui réagissent avec
l’hydroxyde de sodium (soude) pour donner du glycérol et du savon.
Le savon étant un sel d’acide gras, formé par les ions Na+ et R-COO_, appelé ion carboxylate.
L’ion carboxylate possède une partie hydrophile …….. (polaire) et une partie hydrophobe…..
(apolaire).
C’est une réaction d’hydrolyse en présence de l’hydroxyde de sodium.

c) Laboratoire : Fabrication des savons
Préparation rapide d’un savon sodique
 Introduire un barreau aimanté dans un berlin de 100 mL
 Verser successivement et lentement dans ce berlin, 10 mL de NaOH à 12 mol/L, 20
mL d’huile d’olive et 10 mL d’éthanol ;
 Placer le Berlin sur un agitateur magnétique ;
 Agiter énergiquement la solution jusqu’à ce qu’elle durcisse (+/- 60 secondes) ;
 Arrêter l’agitateur et laisser reposer deux à trois minutes ;
 Démouler le savon en le détachant de la paroi du berlin à l’aide d’une fine spatule ;
 Retourner le berlin sur une feuille de papier filtre pour recueillir le savon ;
Quelle est l’influence des conditions expérimentales ?
Répéter le même mode opératoire (4x)

- En remplaçant la solution de NaOH 12 M par une solution de NaOH 6 M ;
- En ne mettant pas d’éthanol ;
- En remplaçant l’huile d’olive par l’huile de colza ;
- En remplaçant la solution de NaOH 12 M par une solution de KOH 12 M ;

https://www.youtube.com/watch?v=V89fkVFsb5o
https://www.youtube.com/watch?v=A9epPcOr_xY

G. Les alcènes proprement dits
Les alcènes sont des hydrocarbures possédant une double liaison C=C. Ils sont dits insaturés
car ils ne comportent pas le nombre maximal d’atomes d’hydrogène possible au vu du
nombre d’atomes de carbone.

Exercices :

a) Géométrie de la double liaison
Exercices :
b) La réaction d’addition sur alcène

c) Notion de polymère
Un polymère est une molécule constituée par répétition d’une ou plusieurs unités de base
appelées monomères.
d) La réaction de polyaddition
Une réaction de polymérisation est une réaction au cours de laquelle des monomères
identiques ou différents s’associent pour l’un à l’autre pour former un polymère, molécule
géante, appelée parfois macromolécule, de me-asse molaire très élevée.
Il existe deux sortes de polymérisation : la polyaddition et la polycondensation.
Nous allons uniquement voir la polyaddition.
la polyaddition est une réaction d’addition entre monomères identiques. Dans cette réaction
le monomère est une molécule d’alcène A et un grand nombre de monomères A
se lient les uns aux autres pour former une très longue chaîne dans laquelle n’existent que
des liaisons covalentes simples. Ce type de réaction est appelée réaction de polyaddition.
Exemple de la formation du polyéthylène à partir de monomères d’éthylène (ou éthène).
Représentons les monomères d’éthylène (CH2=CH2) par paires de « Mickey » se tenant par
les deux mains.

1
Le dessin suivant représente une petite partie du polymère de polyéthylène par des paires
de « Mickey » se liant les unes les autres en se tenant par les mains : il ne reste donc plus
que de simples liaisons covalentes entre eux.
Les principaux polymères obtenus par polymérisation d’alcènes.

1
Sciences de bases 5-6ème Chimie. Edition Van In, Mont Saint-Guibert-Wommelgem,2017,De Boeck publié par
Van In.

L’indice n est appelée « degré de polymérisation » ou « indice de polymérisation ».
Si n>100, on parle de macromolécules. Souvent le degré de polymérisation atteint 100 000
ou un million.

Polymères courants obtenus par polyaddition


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Devant l’abondance et la diversité des composés connus sur la terre, les

Les composés dont les molécules renferment du carbone sont appelés

C 3 H 8 : le gaz propane est une molécule……………………………………………

NaCl : le sel de cuisine

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Les avantages de la synthèse organique : elle permet de reproduire des

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- La formule développée qui correspond au modèle de Lewis de la

- La formule semi-développée où l’on rassemble les hydrogènes portés

- La formule topologique est souvent utilisée pour les molécules de

- La formule brute correspond à la formule moléculaire. Elle est souvent

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Les composés carbonés sont extrêmement nombreux et variés parce que le

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Les propriétés de structure et de réactivité sont liées à des agencements

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Reliez chaque molécule présente dans le tableau ci-dessous à la substance

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Les alcanes d-sont des hydrocarbures saturés dont la formule moléculaire

De nombreux alcanes sont utilisés pour le chauffage et le transport (cfr

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 Formule semi-développée dans laquelle seules les liaisons C-C sont

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Parmi les formules moléculaires suivantes, déterminer celle(s) qui

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Du fait de leur diversité, du méthane jusqu’à des molécules de masse

e. Obtention des alcanes

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L’étude de la combustion du gaz alimentant les becs bunsen du laboratoire

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L’équation générale traduisant une réaction de combustion complète d’un

Exemples : Écrire la réaction de combustion complète des composés suivants :

- Octane, un des composants de l’essence :

La lecture de l’équation traduisant une réaction de combustion complète

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 Soit la combustion de 1 Kg d’octane un des constituants de l’essence :

Calcul du nombre de mol de l’octane

Calcul de la masse de dioxyde de Carbone

La combustion de 1 Kg d’Octane libère dans l’atmosphère …………Kg de gaz

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b) Nomenclature des alcools simples

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Température d’ébullition des acides carboxyliques linéaires

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Les additifs alimentaires

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Acide nom de l’ALKYL(e)-oïque

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Cette réaction a trois caractéristiques :

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