Le squelette carboné 

1S chimie chap.
8 des molécules
organiques
si les molécules ne s'affichent pas

I. Structure d'une molécule organique

Les molécules de la chimie organiques comportent un
enchaînement plus ou moins long d'atomes de carbone. Cet
enchaînement constitue le squelette carboné de la molécule.
On parle aussi de chaîne carbonée.
Une molécule organique comporte un squelette carboné et
éventuellement des groupes caractéristiques.
La présence éventuelle d'un groupe caractéristique fait
appartenir la molécule à une famille : alcool, aldéhyde, acide
carboxylique, amine, amide… Certaines de ces familles seront
étudiées dans de futurs chapitres.

II.
Types de chaînes carbonées d'une molécule
organique
II.1. Chaîne carbonée linéaire, ramifiée, cyclique, saturée
La chaîne carbonée d'une molécule organique est la façon
dont sont liés entre eux les différents atomes de carbone de
cette molécule.
chaîne Chaîne dans laquelle chaque
linéaire atome de carbone est lié, au
plus, à deux autres atomes de butane
carbone.
chaîne Chaîne dans laquelle au
ramifiée moins un des atomes de
carbone est lié, au moins, à
trois autres atomes de 2-méthylbutane
carbone.
chaîne Chaîne dans laquelle toutes
saturée les liaisons entre les atomes
de carbone sont des liaisons
simples. 2-méthylpropane
chaîne Chaîne dans laquelle au
insaturée moins une des liaisons entre
les atomes de carbone est
une liaison multiple (double 2-méthylprop-1-ène
ou triple).
chaîne Chaîne dont une portion se
cyclique "referme" sur elle-même.

méthylcyclopentane

II.2. Les formules et l'écriture topologique

Une molécule peut être représentée par différentes formules.
Exemple de l'éthanol.
formule brute indique le nombre et la nature
de chacun des atomes de la C2H6O
molécule
formule toutes les liaisons sont
développée
représentées

formule  lesatomes d'hydrogène sont

semi-développée
regroupés avec les atomes qui
les portent
écriture représentation symbolique de
topologique
la formule semi-
développée dans laquelle la
chaîne carbonée est
représentée par un zigzag
portant éventuellement des
ramifications, les atomes
d'hydrogène portés des
atomes de carbone ne sont
pas représentés

II.3. Isomères de constitution

Deux espèces chimiques sont isomères de constitution
lorsqu'elles ont la même formule brute, mais diffèrent par
l'enchaînement de leurs atomes.

C4H10   C4H10O

butane 2-méthylpropane 2-méthylpropan-1-ol butan-2-ol

     
C4H8   C2H6O
 but-1-ène but-2-ène éthanol méthoxyméthane

On peut distinguer plusieurs catégories d'isomères :

            - les isomères de chaîne qui ne différent que par
l'enchaînement des atomes de carbone ;
            - les isomères de position qui différent par la position
d'un groupe caractéristique dans la molécule ;
            - les isomères de fonction qui ne possèdent pas le
même groupe caractéristique.

III. Hydrocarbures saturés
Les hydrocarbures sont composés de carbone et
d'hydrogène.
III.1. Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule générale
CnH2n+2 (exemple pour n = 1 : CH4 ,  pour n=2 : C2H6...).
Leurs chaînes carbonées sont saturées et ne présentent pas de
cycle.
Leurs atomes de carbone sont tétragonaux.
III.2. Nomenclature des alcanes
III.2.1. Alcane à chaîne carbonée linéaire

Le nom d'un alcane linéaire est constitué d'un préfixe qui

indique le nombre d'atomes de carbone de la chaîne
(méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-…) suivi de la terminaison -
ane.
métha
éthane propane butane pentane hexane
ne
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14

III.2.2. Groupe alkyle non ramifié

En retirant un atome d'hydrogène à un atome terminal d'un

alcane linéaire on obtient un groupe alkyle dont le nom s'établit en
remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -yle.
—CH3 —CH2—CH3 —CH2—CH2—CH3 —CH2—CH2— CH2—CH3
méthyle éthyle propyle butyle

III.2.3. Alcane à chaîne carbonée ramifiée

Pour nommer un alcane à chaîne carbonée ramifiée il faut

trouver la plus longue chaîne carbonée linéaire présente dans
la molécule. Cette chaîne est appelée la chaîne principale.
Le nom d'un alcane ramifié est constitué des noms des
ramifications alkyles, pris dans l'ordre alphabétique, précédé
de leur indice de position et suivis du nom de l'alcane linéaire
de même chaîne principale.
Il faut numéroter les positions en commençant par l'extrémité
de la chaîne principale qui conduit aux indices les plus petits.
 2-
3-éthyl-2-méthylhexane 2-méthylpentane 2,3-diméthylpentane
méthylpropane

IV. Hydrocarbures insaturés
IV.1. Les alcènes, les dérivés éthyléniques
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, non cycliques,
qui possèdent une double liaison carbone-carbone C=C. Leur
formule brute est CnH2n (exemple C2H4, C3H6...).
Les dérivés éthyléniques sont des espèces organiques qui
possèdent au moins une double liaison carbone-carbone C=C.
Les atomes de carbone des doubles liaisons sont trigonaux.
Les alcènes décolorent les solutions de dibrome (Br2), ce n'est
pas le cas des alcanes. Cela permet expérimentalement de
distinguer les alcènes des alcanes.
Le polyéthylène est l'une des matières plastiques les plus
fabriquées au monde (1,8 millions de tonnes par an en
France !). C'est un composé éthylénique.

Le nom d'un alcène comporte la terminaison -ène précédée de

l'indice de position (le plus petit possible) de la double liaison
C=C dans la chaîne principale. Le nom et la position des
ramifications sont précisés.
 but-1-ène but-2-ène 3-méthylpent-2-ène

IV.2. Isomérie, stéréo-isomérie Z et E

Si, dans un alcène, de formule générale CHX=CHY, les deux
atomes d'hydrogène sont dans le même demi-plan par rapport
à l'axe de la liaison C=C, le stéréo-isomère est Z, dans le cas
contraire il est E.
On fait précéder le nom de l'alcène des lettres (Z) ou (E) si
nécessaire.

(Z)-but-2-ène (E)-but-2-ène (Z)-pent-2-ène

V. Influence de la chaine carbonée sur
les propriétes physiques
V.1. Densité des alcanes et alcènes
alcane   alcène
formule brute densité   formule brute densité
par rapport à l'eau par rapport à l'eau
C5H12 0,626   C5H10 0,635
 C6H14 0,665   C6H12 0,668
C7H16 0,684   C7H14 0,693

Pour des espèces chimiques liquides d'une même famille

(alcanes, alcènes…) à chaîne carbonée linéaire, la densité par
rapport à l'eau augmente avec la longueur de la chaîne
carbonée.
V.2. Solubilité dans l'eau
Les hydrocarbures sont insolubles dans l'eau et comme ils sont
moins denses que l'eau : ils flottent sur l'eau (marée noire).
La solubilité des espèces chimiques organiques diminue
lorsque la longueur de la chaîne carbonée augmente.
V.3. Température de changement d'état
Sous une pression donnée, les températures de fusion et
d'ébullition des espèces chimiques à chaîne linéaires d'une
même famille augmentent lorsque la longueur de la chaîne
carbonée augmente.
V.4. Application à la distillation fractionnée
La distillation fractionnée permet de séparer et recueillir les
constituants d'un mélange d'espèces ayant des températures
d'ébullition différentes. Le constituant extrait en premier est le
plus volatil, c'est-à-dire celui qui a la température d'ébullition
la plus basse.
 La
distillation

fractionnée des pétroles est la première étape du raffinage des

pétroles. Cela permet d'en séparer les constituants. Le pétrole
brut est chauffé puis introduit dans une tour de raffinage. Le
bas de cette tour est chauffé vers 380 °C, le haut de cette tour
est vers 80 °C. Les composés les plus volatils sont recueillis
en haut de la tour à l'état gazeux, les moins volatils sont
recueillis en bas, à l'état liquide.