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Chimie Squelette carboné

++++6-+des molécules Chapitre2
Organique
organiques
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I) Généralités sur la structure des chaînes carbonées.

1) Définitions

On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone
constituant une molécule organique.


Exemples :
- Butane CH3—CH2—CH2—CH3

- Ethanol CH3 - CH2 - OH

2) Les différents types de squelettes carbonés

2.1) Chaine linéaire, ramifiée et cyclique
2.1.1) Chaine linéaire
Lorsque tous les atomes de carbone du squelette ne sont liés qu'à un seul ou deux autres
atomes de carbone, la chaîne est linéaire.
l'hexane (CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3).
2.1.2) Chaine ramifiée
Lorsqu'au moins un des atomes de carbone du squelette est lié à plus de deux autres
atomes de carbone, la chaîne est ramifiée.
2-méthylpropan-1-ol

2.1.3) Chaine cyclique

Lorsqu'une partie du squelette est fermée, la chaîne est cyclique.
Le cyclohexane

2.2) Chaine saturée et chaine insaturée

Exemples :
3) Représentations des molécules organiques.

3.1) La formule brute

Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), elle nous renseigne sur la nature et le
nombre des atomes constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O.
3.2) La formule développée
Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons
entre ces atomes.
3.3) La formule semi-développée
Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu
l'hydrogène (C—H; C—O; C—N;...).

3.4) La formule de Lewis (ou représentation de Lewis)

Elle est du même type que la formule développée plane à laquelle on ajoute
les doublets non liants.
3.5) La formule (ou représentation topologique)
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de
segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène
qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que
C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène
qu'ils portent.

II) Le groupe des alcanes

1) Définition
Les alcanes sont des hydrocarbures de chaine saturées de formule brute générale
CnH2n+2 , avec n le nombre d’atome de carbone.
2) Nomenclature des alcanes
2.1) Noms des alcanes à chaîne linéaire.
Les noms des alcanes linéaires s'obtiennent en ajoutant la terminaison ane à un préfixe d'origine
grecque indiquant le nombre d'atomes de carbone.
Formule brute Nom d’alcane Nom groupe alkyle
CH4 Méthane Méthyle
C2H6 Ethane Ethyle
C3H8 Propane Propyle
C4H10 Butane
C5H12 Pentane
C6H14 Hexane
C7H16 Heptane
C8H18 Octane
Remarque :
 En enlevant un atome d'hydrogène à un alcane on obtient un groupe d'atomes appelé:
groupe alkyle.
On obtient le nom du groupe alkyle en remplaçant la terminaison ane de l'alcane par la
terminaison yle
2.2) Nomenclature des alcanes à chaines ramifiée
 On cherche la chaîne carbonée la plus longue (la chaine principale).
 On identifie les groupes alkyles substituants de la chaîne principale.
 On numérote la chaîne principale pour que le numéro de l'atome de carbone portant la
première ramification soit le plus petit possible.
 Le nom de l’alcane est alors obtenu par le numéro de substituants, un tiret, le nom du
groupe alkyle (sans e final) et le nom de l’alcane principale.
Remarques :
 Si on a plusieurs groupes alkyles, on écrit les noms des ramifications, pris dans l’ordre
alphabétiques, précédée de leur indice de position.
 Si plusieurs groupes d’alkyle sont identiques on utilise les préfixes di, tri, tétra...

Exemples :
Formule
Formule topologique Nom Formule semi-développé
générale
3) Isomérie de constitution
 Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des
structures différentes.
 Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules développées
planes (ou semi-développées) différentes.

4) les cyclo-alcanes
4.1) Définition

4.2) Nomenclature

III) Le groupe des alcènes

1) Définition

Exemples :

- Éthylène C2H4 - propène C3H6

2)Nomenclature des alcènes

 Exemple :

3)Isomérie dans les alcènes

3.1) Isomérie de position
Les alcènes donnent aussi lieu à une isomérie de position. Elle est due à la possibilité de
rencontrer la double liaison C=C en différents endroits de la chaîne carbonée.

3.2) Stéréo-isomérie Z et E
3.2.1) Activité

3.2.1) Conclusion
Cette isomérie concerne certaines molécules de dérivés éthyléniques, c'est-à-dire des
molécules présentant non seulement au moins une double liaison entre deux atomes de
carbone mais aussi une structure du type : AHC=CHB (les groupes A et B pouvant
éventuellement être identiques).
 L’isomère est nommé Z , si les atomes d'hydrogène situés aux extrémités de la liaison C=C
sont situés du même côté.
 L’isomère est nommé E , si les atomes d'hydrogène situés aux extrémités de la liaison C=C
sont situés de part et d'autre de l'axe C=C .
Remarque :
La nomenclature de l’alcéne tient compte de cette stéréo-isomérie en ajoutant si nécessaire les
lettres (Z) ou (E) avant le nom de l’alcène.

4) Test caractéristique de reconnaissance des alcènes.