Chimie

Extraction, Séparation et Chapitre2

identification des espèces chimiques

I) Introduction
1) Qu’est-ce qu’une extraction ?
Une extraction consiste à retirer (extraire) une ou des espèces chimiques d’un milieu
solide ou liquide.
2) Aspect historique
Depuis la haute Antiquité (Egypte…), l'homme utilise des colorants, des parfums, des
arômes, et les extraits de produits naturels grâce aux techniques suivantes :
 Le pressage : Par exemple, il s'agit d'exercer une pression sur une orange pour obtenir
le jus, ou d'écraser des fleurs pour extraire les arômes comme le faisaient les égyptiens.
 L’enfleurage : Les fleurs fragiles (violette ou jasmin) sont posées sur des châssis
enduits de graisse animale très pure et inodore qui absorbe le parfum des fleurs au
contact ; en fin de séchage, les graisses sont imprégnées de substances odorantes que
l’on extrait avec de l’alcool.
 Entraînement à la vapeur ou hydrodistillation : Les parfums de la plante (huiles
parfumées ou huiles essentielles) sont entraînés par de la vapeur d'eau. Cette technique
date de l'Egypte ancienne.
 la macération : mettre une substance dans un solvant froid pour en extraire un de ces
composés.
 Extraction par solvant : c'est un procédé plus récent (19ème siècle) qui permet
d'extraire des composés qui ne peuvent pas l'être avec de l'eau.
Toutes ces techniques connues depuis longtemps ont été perfectionnées et sont toujours
utilisées.
II) Extraction par solvant
1) Principe
L’extraction par solvant consiste à faire passer, par solubilisation, la substance à extraire
dans un solvant. Celui-ci peut être de l’eau, mais généralement il s’agira d’un solvant
organique, issu de la chimie du pétrole : cyclohexane, éther de pétrole, toluène …
2) Activité expérimentale :
2.1) Exercice
 4. Expliquer comment éliminer le peu d'eau susceptible d'avoir été retenue dans
la phase organique .
2.2) Correction
1) Schéma de l’ampoule à décanter

2) Le diiode se trouve dans la phase organique (cyclohexane) car il y est plus soluble dans le
cyclohexane.
3) On fait couler la phase aqueuse dans un récipient, puis la phase organique dans un autre, en
se servant du robinet pour séparer les deux phases (voir schéma ci-dessus).
4) Afin d'éliminer le peu d'eau susceptible d'avoir été retenue dans la phase organique, on fait
agir un déshydratant ou Desséchants chimiques (du sulfate de magnésium anhydre ( MgSO4 ),
le plus efficace ; du sulfate de sodium anhydre ( Na2SO4 ) qui agit lentement). C'est
l'opération de séchage. On filtre ensuite pour ne recueillir que la phase organique exempte
d'eau.

3) Choix du solvant
Le choix du solvant obéit à trois critères et nécessite la connaissance d'un paramètre physique
caractéristique de ce solvant :
 Le solvant doit être liquide à la température et à la pression où l'on réalise
l'extraction.
  Le solvant doit être non miscible à la phase qui contient initialement le composé à
extraire.
 Le composé à extraire doit être très soluble dans le solvant. C'est-à dire, beaucoup
plus soluble dans le solvant que dans le milieu où il se trouve initialement (milieu
aqueux en général).
Remarque :
Il est nécessaire de connaître la densité du solvant, car c'est lui qui détermine si la phase
organique, contenant le composé à extraire, se trouve au-dessus ou en dessous de la phase
aqueuse (à éliminer) dans l'ampoule à décanter.
III) Hydrodistillation (entraînement à la vapeur)
1) Le montage expérimental

2. Le principe.
Cette technique fait intervenir quatre étapes.
 Entraînement à la vapeur :
On fait bouillir un mélange d'eau et de substance naturelle contenant le composé à
extraire (huile essentielle). La vapeur entraîne les huiles essentielles contenues dans le
produit brut. Enfin on condense ces vapeurs à l'aide d'un réfrigérant.
 Relargage :
Les huiles essentielles que l'on désire extraire sont des composés organiques en partie
solubles dans l'eau. Le relargage consiste à les rendre moins solubles dans l'eau en
ajoutant du chlorure de sodium. De cette façon il sera plus aisé de récupérer ces huiles
essentielles.
 Décantation :
On la réalise dans une ampoule à décanter dans laquelle le mélange précédent se sépare
en deux phases non miscibles. Une phase aqueuse, en général plus dense, se situe dans
la partie inférieure et une phase organique, de densité plus faible et contenant la (ou les)
huile(s) essentielle(s) se situe au-dessus.
  Séchage et filtration :
Afin d'éliminer le peu d'eau susceptible d'avoir été retenue dans la phase organique, on
fait agir un déshydratant. C'est l'opération de séchage. On filtre ensuite pour ne
recueillir que la phase organique exempte d'eau.

IV) Séparation et identification des espèces chimiques

1) Chromatographie sur couche mince ( C.C.M)
1.1) Définition
La chromatographie permet de séparer et identifier les espèces chimiques présentes dans un
mélange homogène.
1.2) Principe et Mode opératoire de la C.C.M
L’analyse chromatographie se déroule en quatre étapes :
Préparation de
Préparation la phase
de la phase stationnaire ( ou Élution Révélation
mobile la plaque
C.C.M)
La plaque est placée Après le séchage de la
dans la cuve à élution. plaque, il faut, dans le
On laisse l'éluant cas où les taches sont
On met un Les gouttes de diffuser jusqu'à environ incolores, les faire
éluant (solvant différentes espèces un centimètre du bord apparaître. Elles
ou mélange de en solution sont supérieur de la plaque. peuvent se faire de
solvants) dans déposées sur la ligne On repère alors la différentes manières
un bécher à de base d’une position atteinte par le (lampe à UV, solution
couvercle. plaque de silice. solvant à l'aide d'un trait de permanganate de
de crayon très fin. Ce potassium, diiode
trait est appelé front du etc...).Enfin on obtient
solvant. le chromatogramme
1.3) Analyse du chromatogramme.

a. Rapport frontal.

Pour chaque tache révélée on détermine le rapport frontal :

h
Rf =
H
Où H représente la hauteur parcourue par le front du solvant entre la ligne de base et le
front du solvant et h la hauteur parcourue par une tache entre la ligne de base et sa position
au moment de la révélation.
b. Résultats.
 Le chromatogramme présente autant de taches que l'échantillon étudié contient
d'espèces chimiques différentes.
 Deux corps présentant le même rapport frontal Rf sur la même plaque sont identiques.
 En comparant les rapports frontaux des taches laissées par l'échantillon étudié aux
rapports frontaux des taches laissées par les corps de référence (authentiques), il est
possible de déterminer la composition de l'échantillon.
 Si le corps étudié ne présente qu'une tache après révélation on peut affirmer qu'il est
pur.
2) Caractéristiques physiques d’une espèce chimique
2.1) Introduction
Lorsque deux corps présentent plusieurs paramètres physiques identiques on est en droit de
supposer qu'ils sont identiques. La comparaison des paramètres physiques de deux corps
permet donc, le cas échéant, d'identifier un corps inconnu.
2.2) Températures de changements d'états.
Ces températures dépendent de la pression à laquelle se produit le changement d'état. Il faut
donc la préciser. On choisit en général la pression atmosphérique normale (1,013.10 5Pa).
 Température de fusion Tf : Température à laquelle une espèce chimique passe de l'état
solide à l'état liquide.
 Température d'ébullition Téb: Température à laquelle une espèce chimique passe de
l'état liquide à l'état vapeur.
2.3) Densité.
La densité d'un liquide ou d'un solide par rapport à l'eau est une grandeur notée d sans
dimension (sans unité) égal au rapport de la masse d'un certain volume de ce liquide ou de
ce solide et de la masse du même volume d'eau pris dans les mêmes conditions de pression
et de température. On montre que la densité d d'un liquide ou d'un solide peut être écrite :
µ
d=
µeau
Où µ représente la masse volumique du solide ou du liquide et µeau la masse volumique de
l'eau (µeau=1,0g.cm-3).
2.4) Indice de réfraction.
Il s'agit d'une grandeur, notée n, liée aux propriétés optique de la matière, et en particulier à
la propagation de la lumière lors de la traversée de la surface de séparation (dioptre) entre la
matière considérée et l'air.
2.5) Solubilité.
La solubilité s d'une espèce chimique est la masse maximale que l'on peut dissoudre dans
un solvant, à une température donnée, pour obtenir 1L de solution. Elle se mesure, en
général, en g.L-1.