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Extraction, séparation et identification

d’espèces chimiques
1-Techniques d’extraction
On dit qu’on réalise l’extraction d’un produit contenu dans un
mélange si on parvient à le «faire sortir» de ce mélange. Au
cours de l’histoire, de nombreuses techniques ont été utilisées.
L’enfleurage :
Elle consiste à extraire naturellement le parfum des fleurs grâce
à l’absorption effectuée par les corps gras.
Le pressage :
Cette opération consiste à «faire sortir» un produit en exerçant
une pression. (Exemple : pressage d’olive pour obtenir de l’huile).
L’extraction par solvant, l’hydrodistillation .
2-Extraction par solvant
Pour extraire une espèce dissoute dans un solvant S1, on utilise un
autre solvant S2, non miscible avec S1, dans lequel l’espèce
chimique est nettement plus soluble.
 L’extraction par un solvant consiste à dissoudre l’espèce
chimique recherchée dans un solvant non miscible avec l’eau
et à séparer les deux phases obtenues.
L’extraction par un solvant se réalise dans une ampoule à
décanter.
L’espèce chimique doit être plus soluble dans le solvant que
dans l’eau.
Expérience : Extraction du diiode présent dans une solution.
Ampoule à décanter
 Protocole expérimental : introduire le
mélange (solution aqueuse d’iodure de Heptane
potassium et de diiode) dans l’ampoule à
décanter
 puis ajouter délicatement le solvant Solution
(hexane ou pentane : solvant organique : aqueuse
liquide incolore moins dense que la solution de diiode
aqueuse et non miscible)
Avant agitation
 Agiter, laisser décanter et dégazer.
 On observe alors deux phases : la phase inférieure qui est
pratiquement décolorée et la phase supérieure qui contient le
diiode dans le solvant qui est violette.
Ampoule à décanter

Heptane
 On dit que le diiode a été extrait par le solvant. + diiode
 On récupère la phase contenant le diiode et le
solvant. Après évaporation du solvant, on Solution
aqueuse
recueille le diiode (solide). Il reste
oncore
un peu
de diiode
Après agitation
3-hydrodistillation
1-3-Definition
L’hydrodistillation est une méthode
d’extraction dont le rôle est
d’entraîner les composés volatiles des
produits naturels avec la vapeur d’eau.
Ce procédé est aussi appelé «
entraînement à la vapeur ».
2-3-L’extraction des arômes de la lavande Schéma du montage
Dans le ballon on introduit 10 g de fleurs de lavande et on ajoute
100 mL d’eau distillée. On chauffe à ébullition pendant environ
30mn jusqu’à obtenir environ 70 mL de distillat.
Le distillat obtenu ne permet pas la récupération de l’huile
essentielle par simple décantation. Nous allons extraire cette
huile essentielle à l’aide d’un solvant organique: le cyclohexane.
Le relargage. Extraction. Après l’extraction, la
Ajouter 3 g de Réaliser l'extraction solution d’huile essentielle
sel (chlorure de au cyclohexane dans dans le cyclohexane peut
sodium NaCl) l'ampoule à contenir un peu d'eau. On la
au distillat. décanter (utiliser séchera avec du sulfate de
Agiter avec une environ 15 mL ce magnésium anhydre. On
tige de verre cyclohexane). et filtre ensuite pour enlever le
pour bien récupérer la phase desséchant, puis on recueille
dissoudre le sel organique dans un le filtrat dans un flacon
dans l’eau. bécher. propre et sec..
Table donnes :
Eau Cyclohexane Huile essentielle
salée de lavande
Densité 1,1 0,78 0,89
Solubilité dans l’eau salée Nulle Faible
Solubilité dans le Nulle importante
cyclohexane
4-Identification, séparation des espèces chimique : C.C.M
1-4-Principe de chromatographie sur couche mince (C.C.M)
La chromatographie est un procédé de séparation et
d’identification d’espèces chimiques présentes dans un mélange
par différence d’affinité à l’égard de deux phases :
o l’une fixe appelée phase stationnaire, couche de gel de silice
déposée sur une plaque d’aluminium ou plastique
o l’autre mobile appelée phase mobile ou éluant.: C’est le solvant
dans lequel les constituants du mélange sont plus ou moins
solubles.
L’éluant migre le long de la phase fixe grâce au phénomène de
capillarité. Il entraîne les constituants du mélange qui se déplacent
à des vitesses différentes. On peut ainsi les séparer.
-Une espèce chimique très soluble dans l’éluant migre beaucoup
plus vite qu’une substance peu soluble.
-Des espèces chimiques identiques migrent à des hauteurs
identiques sur une même plaque de chromatographie.
2-4-Réalisation d’une CCM.
La CCM se déroule en trois étapes : préparation de la cuve,
préparation de la plaque, et élution.
Préparation de la Préparation de la plaque Elution
cuve
Un cuve de - Tracer au crayon un trait à Placer la plaque dans la cuve,
chromatographie se 1 cm du bas de la plaque. fermer et laisser l'éluant
compose de la cuve - Sur ce trait tracer les diffuser.
et d'un couvercle petits points à 1 cm de Arrêter la CCM lorsque le
En placer 5 mm distance où seront déposés les front d'éluant est arrivé à 1cm
d'éluant dans le taches. du haut de la plaque
fond de la cuve puis - Déposer à l'aide d'une Sortir la plaque et tracer au
fermer le couvercle. micropipette (ou pipette crayon le front de l'éluant puis
Pasteur) les solutions sur sécher la plaque.
chaque point.
Révélation
 Révélation UV :
Placer la plaque sous une lampe UV et entourer les taches colorés.
 Révélation à l'iode :
Dans un flacon, placer la plaque et quelques cristaux d'iodes, puis
boucher. Les taches apparaissent.
3-4-Exploitation de Chromatogramme
Instant initial Instant final

Front du
Solvant
Mélange
Références Références séparé

Front du
Solvant Mélange
 Rapport frontale Rf
Le rapport frontal Rf d’une espèce chimique, dans un éluant
donné, est défini par h
Rf =
avec H
-h : hauteur atteinte par l’espèce étudiée
-H : hauteur atteinte par l’éluant
Si le corps étudié ne présente qu'une tache après révélation on
peut affirmer qu'il est pur.
En comparant les rapports frontaux des taches laissées par
l'échantillon étudié aux rapports frontaux des taches laissées par
les corps de référence (authentiques), il est possible de déterminer
la composition de l'échantillon.
5-Caractéristiques physiques d’une espèce chimique
Une espèce chimique possède des caractéristiques physiques qui
lui sont propres :
1-5-Températures de changement d’état.
La température d’ébullition est la température à laquelle s’effectue
le passage de l’état liquide à l’état gazeux d’une espèce.
La température de fusion est la température à laquelle s’effectue le
passage de l’état solide à l’état liquide d’une espèce.
2-5-Densité
La densité d’une substance par rapport à l’eau est msubs
la rapport de la masse d’un certain volume de d=
substance par la masse du même volume d’eau. meau
C’est une grandeur sans unité.
3-5-L’indice de réfraction
L’indice de réfraction est caractéristique d’une espèce chimique.
Elle se détermine à l’aide de mesures d’angle ou directement à
l’aide d’un réfractomètre.
4-5-La solubilité
Elle exprime la masse d’une substance que l’on peut dissoudre
dans un solvant donné. Elle s’exprime en général en g/L .