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I/ INTRODUCTION
Les esters sont responsables du goût et de l'odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums
artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, de souvent plus
de cent substances : par exemple, l'odeur de jasmin correspond à la combinaison de 250 espèces chimiques
odorantes ! A l'inverse, les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d'un seul composé ou d'un
mélange très simple.
Nous allons aujourd'hui synthétiser un ester présent dans l'huile essentielle de jasmin
(fleur blanche) : l'acétate de benzyle, que nous pourrons notamment identifier par son
odeur. Cet ester est préparé par action de l'acide éthanoïque sur l'alcool benzylique.
L'odeur de jasmin entre dans composition de nombreux parfums tels que: Chypre (1917,
premier parfum grand public), Chanel N°5 (1921), Eau sauvage de Dior (1966), Flower de
Kenzo (2000)…
Fleurs de jasmin
2/ DOCUMENTS
B Données
C Rendement
3 / PROTOCOLE
• Chauffage à reflux :
Chauffer le mélange réactionnel à ébullition douce pendant 30 min environ.
• Introduire 50mL environ d'une solution saturée de chlorure de sodium (=sel) dans un verre à pied.
Y verser le contenu du ballon, puis mélanger à l'aide d'une baguette de verre.
• Transvaser ce mélange dans une ampoule à décanter à l'aide d'un entonnoir, EN RETENANT LES GRAINS DE
PIERRE PONCE. Laisser décanter. Dans une éprouvette graduée, récupérer la phase contenant l'espèce
chimique synthétisée. Y tremper une bande de papier filtre afin d'en sentir l'odeur.
4/-ANALYSE DU PROTOCOLE
a) Surligner dans le protocole en 4 couleurs différentes (que vous légenderez), ce qui correspond aux 4
différentes étapes de la synthèse en laboratoire.
PRELEVEMENT
TRANSFORMATION CHIMIQUE
ISOLEMENT
ANALYSE
b) Donner la signification des pictogrammes de danger et justifiez les précautions prises lors de leur
prélèvement.
acide éthanoïque
Alcool benzylique : nocif irritant Peut empoisonner à forte dose, irriter la peau, les yeux, le nez, la gorge,
provoquer des allergies cutanées (de la peau), provoquer une somnolence ou des vertiges
Précautions Il faut des gants, des lunettes et travailler sous la hotte.
Acide éthanoïque : corrosif, peut attaquer les métaux par contact, ronger la peau, les yeux par projection
Il faut des gants et des lunettes
REMARQUE Il n’y avait plus labo d’anhydride éthanoïque, nous avons utilisé de l’acide éthanoïque
c) Pour la synthèse réalisée, identifiez les réactifs et les produits de la transformation chimique mise en jeu.
Remarque Equation
ou bien
1 Réfrigérant à boules
3 Chauffe-ballon
4 Sortie d’eau
5 Entrée d’eau
7 Support élévateur
e) Quel est le rôle de la pierre ponce ? La pierre ponce sert à réguler l’ébullition
f) Quel est l'intérêt du réfrigérant à eau ? Le réfrigérant sert à liquéfier, condenser les vapeurs pour qu’elles
retombent dans le ballon. Il n’y a pas de perte de matière
g) Pourquoi parle-t-on de chauffage "à reflux" ? Le mélange est sans cesse chauffé puis refroidit
h) Quelle est l’utilité du support élévateur ? Le support élévateur permet de couper le chauffage si la réaction
s’emballe
i) Calculer les masses d’alcool benzylique et d’acide éthanoïque introduits dans le ballon. Quel est le réactif limitant ?
m
= ; m= V ; malcool benzylique = 1,04 .12,0 = 12,5 g ; macide éthanoïque = 1,05 . 15,0 = 15,8 g
V
nialcool =malcool / Malcool = 12,5 /108 = 1,16.10-1 mol
On refroidit le mélange pour condenser les dernières vapeurs et éviter les vapeurs toxiques
b) Pourquoi avoir ajouté une solution saturée de chlorure de sodium au mélange réactionnel ?
Le chlorure de sodium, va permettre de séparer l’acide éthanoïque du mélange puisqu’il est soluble dans l’eau salée
et de laisser l’éthanoate de benzyle dans la phase organique puisqu’il n’est pas soluble avec le chlorure de sodium.
c) Schématisez l'ampoule à décanter et son contenu. Légendez, et indiquez la composition des phases
présentes. Justifiez leur disposition relative.
On obtient deux phases car l’acétate de benzyle et l’alcool benzylique ne sont pas solubles dans l’eau salée.
f) Comment pourriez-vous identifier très simplement la phase aqueuse, si vous ne disposiez pas des densités
des différentes espèces chimiques ?
On peut tout simplement ajouter de l’eau dans l’ampoule et voir la phase qui augmente de volume
g) Calculer la masse puis la quantité de matière de produit synthétisé obtenue. En déduire le rendement de
cette synthèse. Comment expliquer le faible rendement ?
Pour calculer le rendement, on mesure la masse de liquide obtenue ou son volume…
On calcule la quantité de matière. V=15,5 mL m =xV =1.06x15.5 mL =16,4 g
n =m/M =16,4/150 = 1,09.10-1 mol
Bon en réalité, seule la réaction avec l’anhydride éthanoïque est une réaction totale.
Ici nous avons une réaction qui n’est pas totale, il reste donc de l’alcool benzylique dans le mélange. C’est pour cela que
nous avons un rendement aussi important.
a) Reconnaissez-vous l'odeur "fleurie" du jasmin lorsque vous agitez la bande de papier imbibée de la phase
contenant l'espèce synthétisée ? Oui mais cela sent moins bon que l’huile essentielle de jasmin.
b) Analyse du chromatogramme
Le produit de la réaction (B) est-il pur ? Contient-il l'espèce chimique désirée
(l'acétate de benzyle)? Identifiez la deuxième espèce chimique. Justifiez.
Le produit de la réaction n’est pas pur, il reste de l’alcool benzylique, une tâche se
trouve au niveau de l’éthanoate d’éthyle commerciale et une autre au niveau de
l’alcool benzylique. Ceci vient du fait que la réaction n’est pas totale.
7/ CONCLUSION
En recherchant sur Internet comment est extraite l'huile essentielle de jasmin, ainsi que son prix, expliquez
l'intérêt de la synthèse d'espèces chimiques permettant de reproduire l'odeur du jasmin.
On trouve des tarifs de 1500 euros le litre ! Synthétiser un arôme est beaucoup plus économique.