Synthèse de l’acétate de n-butyle, ester utilisé comme arôme de banane

A) Synthèse

1) Schéma :
Eau froide

11,5 mL d’acide éthanoïque

15 mL de n-buthanol
1 mL d’acide sulfurique concentré
3 grains de pierre ponce

2) Role du chauffage à reflux

Le chauffage à reflux permet :
 D’augmenter la vitesse de
réaction grâce à
l’augmentationde la
température.
 De pouvoir faire cela sans
perdre de matière, ni de
réactifs, ni de produits
formés (garder le volume
constant du mélange
réactionnel).

3) Equation de la réaction :

4) Calcul du nombre de mole des réactifs :

1
 Pour répondre à cette question, il faut calculer les quantités de matières de chaque réactif :

Les réactifs ne sont donc pas dans les proportions stoechiométriques, nous avons mis l’acide en
excès
5) Raison du choix du réactif en excès :

Le réactif en excès est l’acide car celui-ci est totalement miscible à l’eau. Ainsi, lors du lavage de la
phase organique, tout l’acide va être éliminé avec la phase aqueuse, alors que l’alcool ne sera pas
éliminé car il n’est pas soluble dans l’eau .
6) Rôle de l’acide sulfurique :
L’acide sulfurique est un catalyseur de la réaction d’estérification, donc tout comme
l’augmentation de température, sa présence accélère la réaction.
7) Rôle de pierre ponce :
Elle permet d’homogénéiser le mélange et de réguler l’ébullition.

B) Séparation de l'ester :
1)- Extraction liquide – liquide :
La solubilité d’un composé organique varie d’un solvant à un autre. L’extraction d’une substance en
solution est fondée sur cette différence de solubilité pour une même température. Le procédé
consiste :

 A trouver un solvant A tel que le composé à extraire soit plus soluble dans A que dans le
solvant B où il se trouve en solution. De plus ce solvant A ne doit pas être miscible avec B et donner
lieu à la formation de deux phases distinctes.
 A introduire la solution B et le solvant A dans une ampoule à décanter.
 A agiter énergiquement cette ampoule à décanter pour permettre le contact entre le solvant A
et la substance à extraire, et par suite favoriser la solubilisation de cette dernière. Au cours de
l’agitation il faut ouvrir le robinet pour permettre le dégagement de gaz (attention risque d’incendie).
Après décantation, deux phases distinctes apparaissent.
 A recueillir la phase A.

2
2) Position de la phase organique :

Les valeurs des densités montrent que la phase organique est moins dense
que la phase aqueuse : c’est la phase supérieure. Pour le vérifier, on peut
ajouter un petit volume d’eau et observer laquelle des deux phases qui va
augmenter de volume.

La phase aqueuse au dessous contient : eau + H2SO4 + CH3COOH en excès

La phase organique au dessus contient : l’ester + le n-butanol non réagi +
traces de CH3COOH.

3) Lavage du mélange réactionnel à l’eau

C’est pour éliminer le catalyseur H2SO4
H2SO4 est un acide fort, il est totalement dissocié dans l’eau

4) Lavage de la phase organique avec de l’hydrogénocarbonate de sodium :

C’est pour éliminer CH3COOH
L’hydrogénocarbonate de sodium basique, neutralise le milieu réactionnel et
élimine l’acide éthanoïque restant en le solubilisant dans l’eau sous forme
d’ions éthanoate :

5) Séchage de la phase organique par MgSO4 :

C’est pour éliminer les traces d’eau dans la phase organique.

C) Purification de l’ester obtenu par distillation:

La distillation est une technique de purification d’un mélange de

produits liquides.
La distillation est basée sur la différence des points d’ébullition
des différents constituants.

Il faut retirer l’alcool non réagi qui reste avec l’ester et qu’on ne
peut pas éliminer par un simple lavage.
On effectue alors une distillation fractionnée selon le dispositif
ci-dessous :
On repère le point d’ébullition Téb pendant le passage de l’état
liquide à l’état gazeux à T constante.
3
D) Calcul du rendement de la synthèse :

Il faut tout d’abord effectuer le tableau d’évolution du système :

CH3COOH + C4H9OH = CH3COOC4H9 + H2O

à t =0 0,250 mol 0,125 mol 0
0
à tmax 0,250 - xmax 0,125 - xmax xmax xmax

n acide – x max = 0 n acide = x max = 0,250 mol

n butanol – x max =0 n butanol = x max = 0,125 mol

Le réactif limitant est celui qui possède le nombre de mole le plus petit.

Le réactif limitant est le n-butanol car : xmax = 0,125 mol.

La quantité de matière d’ester formé pour un avancement maximal

est : nester max = 0,125 mol.

On doit tout d’abord calculer la masse théorique d’ester à partir

du réactif limitant :

Théoriquement, si on a 100% d’ester on aura :

Le nombre de mole de l’ester théorique sera égal au nombre de mole

du réactif en défaut (réactif qui a le plus petit nombre de mole)