1ère spécialité – chapitre 15 Synthèse de l’acide benzoïque 

: de sa fabrication à son identification

L’acide benzoïque, de formule C6H5- COOH, est un conservateur alimentaire (E210) présent à l’état naturel dans
certaines plantes. Il est utilisé dans les boissons gazeuses rafraîchissantes sans alcool.
L’objectif de cette séance est de synthétiser l’acide benzoïque et de la caractériser.

Document 1 – Les étapes d’une synthèse organique

Une transformation chimique comporte différentes étapes : l’étape de transformation des réactifs, l’étape
d’isolement du produit formé puis de purification et d’analyse ( identification, pureté ) du produit synthétisé.
Regarder la vidéo  : https://www.youtube.com/watch?v=fr6ZgXqUGeY

Document 2 – Propriétés physico-chimiques des espèces chimiques mises en jeu

Espèce Alcool benzylique Acide benzoïque Permanganate de Carbonate de Solution d’acide
chimique C6H5- CH2OH C6H5 - COOH potassium KMnO4 sodium Na2CO3 chlorhydrique
(H3O+ (aq) + Cl-(aq))
concentré
Masse 108 122 158
molaire
(g.mol-1)
Densité 1,042 1,32
Température 205 249
d’ébullition
(°C)
Température 122
de fusion
(°C)
Solubilité totale 2,4g/L à 20°C et Totale Très grande Totale
dans l’eau 68g/L à 95°C MnO4- y est violet
Sécurité

Document 3 – Principe de cette synthèse

✔ La préparation de l’acide benzoïque met d’abord en jeu l’oxydation de l’alcool benzylique par l’ion
permanganate MnO4- en présence de carbonate de sodium ( qui rend le milieu basique). Elle produit l’ion
benzoate C6H5COO-(aq) selon le bilan :
4MnO4-(aq) + 3C6H5CH2OH(l) → 3C6H5COO-(aq) + 4MnO2(s) + HO-(aq) + 4H2O(l)

✔ Une acidification du milieu permet ensuite de faire précipiter l’acide benzoïque :

C 6H5COO-(aq) + H+(aq) → C6H5COOH(s)

Document 4 – Rendement d’une synthèse

Le rendement ρ d’une synthèse est le rapport entre la masse de produit réellement obtenu et la masse maximale
théorique calculée à partir des quantités initiales de réactifs.

m produit synthétisé
ρ =
m produit théorique

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Etape n°1 : Transformation
➔ Dans un ballon sec de 250mL, introduire 2,5mL d’alcool benzylique,
5,7g de permanganate de potassium, 100mL d’eau distillée et 2,0g
de carbonate de sodium.
➔ Ajouter 3 grains de pierre ponce.
➔ Chauffer à reflux puis porter le montage à ébullition douce.
➔ Après 25 minutes d’ébullition, arrêter le chauffage,
retirer le chauffe ballon tout en maintenant la circulation
d’eau dans le réfrigérant.

1) Légender le schéma du montage à reflux ci-contre.

2) Pourquoi chauffe-t-on le mélange réactionnel ? Quel est l’intérêt du

chauffage à reflux ? Indiquer le rôle du réfrigérant à eau.

3) Quel est le rôle de la pierre ponce ?

4) Pourquoi le montage est-il disposé sur un support élévateur et non pas directement sur la paillasse ?

➔ Pour réduire les ions permanganate en excès, ajouter par l’extrémité restée ouverte du réfrigérant
quelques millilitres d’éthanol, jusqu’à disparition de la teinte violacée de la phase liquide.

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Etape n°2 : Isolement
➔ Laisser refroidir le ballon à l’air libre puis sous l’eau froide.
➔ Filtrer le mélange réactionnel sur Büchner ( filtration sous vide).
➔ Récupérer le filtrat incolore dans un grand bécher ( il reste dans
le filtre de l’entonnoir Büchner un solide marron, MnO2)
➔ Sous la hotte, placer le bécher dans un mélange eau-glace puis
ajouter lentement et en agitant 40mL d’acide chlorhydrique
concentré : il se forme des cristaux blancs d’acide benzoïque.
➔ Recueillir ces cristaux par filtration sous vide et les rincer
plusieurs fois avec un peu d’eau très froide.
➔ Placer les cristaux dans une soucoupe et les mettre à l’étuve.
➔ Peser les cristaux dans un verre de montre préalablement taré. La masse d’acide benzoïque obtenue est
m(acide benzoïque) = 1,96g

Ajout de l’acide chlorhydrique dans le filtrat.

5) Légender le montage de filtration sur Büchner. Vous pouvez vous aider de la vidéo suivante :
https://www.youtube.com/watch?v=Hznq5chRpAY

6) Quelle est l’avantage d’une filtration sur Büchner par rapport à une filtration simple ?

7) A quoi sert l’ajout d’acide chlorhydrique ?

8) Pourquoi place-t-on le bécher dans un mélange eau-glace ?

Etape n°3 : Purification de l’acide benzoïque par recristallisation

Regarder la vidéo suivante :https://www.youtube.com/watch?v=QPqt2u-rQxc&list=PLTKhbnWk-
S4cVUPiqrx7VwGnxJy-bXH5H&index=6
➔ Dans un erlenmeyer de 100mL, introduire l’acide benzoïque obtenu après séchage et ajouter environ 20mL
d’eau distillée.
➔ Porter à ébullition le contenu jusqu’à dissolution.
➔ Refroidir l’erlenmeyer dans un mélange eau-glace. L’acide benzoïque précipite.
➔ Filtrer la solution sur Büchner , laver à l’eau glacée et essorer.
➔ Mesurer à nouveau la masse des cristaux obtenus. On obtient m’(acide benzoïque) = 1,75g.

9) Quelles peuvent être les impuretés piégées dans le produit obtenu ?

10) A l’aide de la vidéo, donner la définition de la technique de recristallisation en chimie organique. Expliquer ce qui
s’est passé ici.

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11) Peut-on grâce à cette étape éliminer les impuretés ?

12) Comparer m’(acide benzoïque) et m(acide benzoïque). Que peut-on en conclure ?

13) Déterminer le réactif limitant. En déduire la masse théorique d’acide benzoïque espérée m théorique.

14) Déterminer alors le rendement de cette synthèse.

Etape 4 : Identification du produit

1) par chromatographie sur couche mince (CCM)

Principe de la chromatographie sur couche mince :
https://www.youtube.com/watch?v=zJnxjDv2gpY

➔ Réaliser 4 dépôts sur la plaque de chromatographie :

- 1 : alcool benzylique commercial
- 2 : acide benzoïque de référence
- 3 : produit brut
- 4 : produit purifié
Une pointe de spatule de chacun des solides sera dissoute
dans un mL d’éthanol
➔ Procéder à l’élution ( éluant utilisé : 66 % de cyclohexane, 33% acétone)
➔ Révéler sous UV.

On obtient le chromatogramme suivant après révélation.

15) Interpréter le chromatogramme obtenu.

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2) par mesure de la température de fusion
➔ Mesurer à l’aide d’un banc Kofler la température de fusion du produit brut.
https://www.youtube.com/watch?v=YMNjiyioREs

16) Conclure sur la nature du produit formé.

3) par spectroscopie infra-rouge

➔ On réalise le spectre IR du produit brut obtenu. Par ailleurs, celui de l’alcool benzylique de départ a été
aussi réalisé. Ces deux spectres sont reproduits ci-dessous, le nombre d’onde exprimé en cm -1 étant en
abscisse.

Les formules semi-développées des molécules d’alcool

benzylique et d’acide benzoïque sont données
respectivement ci-contre :

17) Entourer et nommer les groupes caractéristiques dans ces molécules.

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18) Analyser ces spectres et conclure.