Familles et nomenclature des composés organiques

I/ Groupes caractéristiques et familles de composés

Un groupe d’atomes caractéristiques présent sur une molécule définit son appartenance à une famille de
composés.

Ce groupe caractéristique donne des propriétés particulières aux molécules d’une même famille. Ce groupe
caractéristique définit une fonction organique.

Rque: Les aldéhydes et les cétones qui portent le même groupe carbonyle sont appelés « composés
carbonylés ».

II/ Nomenclature des composés organiques

La nomenclature des composés organiques est fixée par l’IUPAC (union internationale de chimie pure et
appliquée).

Une molécule organique comporte un enchaînement d’atomes de carbone appelé chaîne carbonée qui peut
être linéaire, ramifiée ou cyclique :

Chaque molécule a un nom qui donne des informations sur sa chaîne carbonée et la famille de composés à
laquelle elle appartient (type de groupes caractéristiques).
Le nom des molécules organiques oxygénés contient trois parties :
Préfixe – Racine – Suffixe
 1. le suffixe
Il indique la famille de composés à laquelle appartient l’espèce chimique.

Famille de composés alcool aldéhyde cétone Acide carboxylique

Suffixe - ol - al - one - oïque

2. la racine
• La Racine indique le nombre d’atomes de carbone C dans la chaîne principale.

Nombre
d’atomes
1 2 3 4 5 6 7 8
dans la
chaîne
Racine méthan- éthan- propan- butan- pentan- hexan- heptan- octan-

• La chaîne principale est la chaîne carbonée qui comporte le plus grand nombre d’atomes de carbone
ainsi que l’atome de carbone fonctionnel c’est-à-dire celui qui porte le / ou appartient au groupe
caractéristique.
Elle est numérotée de sorte que le numéro de l’atome de carbone fonctionnel soit le plus petit possible.

Exemple :

3. le préfixe
Un préfixe apparaît dans le nom si la chaîne principale est ramifiée par un ou plusieurs groupe(s) hydrocarboné(s)
(groupes qui ne comportent que des atomes de carbone et d’hydrogène) appelé(s) groupe(s) alkyle(s).

Le préfixe indique la position et la nature du groupe alkyle dans la chaîne.

Sur l’exemple précédent, le groupe méthyle est en position 4 d’où le préfixe 4 – méthyl

La racine porte le nom pentan- et le suffixe -one .

Le nom complet est 4-méthylpentan-2-one .

Quelques exemples :
OH H3C
H2 H2C CH3 CH2 O
H3C C CH3
H
C C H3C CH CH2
H2 H3C CH C
C C C C H
CH3 H2 H2 H2 H2
a b c

H2
C
CH3
O H2C CH3
H2
H3C CH C
H3C C CH CH3
C C CH3 H
H2 C C C
H2 H2
O
CH3
d
e

CH3
OH
CH3 O
H3C CH
H3C CH
C CH3 H3C CH C
C CH3
C C OH
H3C CH3 H2 H2
H3C OH

f g h

Rques :
• Dans le cas avec plusieurs groupes alkyles, ceux-ci sont annoncés dans l’ordre alphabétique.
• Les préfixes di, tri sont utilisé pour indiquer la multiplicité de groupe identique
• Des molécules peuvent avoir la même formule brute mais une formule développée ou semi-
développée différente, on dit alors qu’elles sont isomères.

4. Autres groupes caractéristiques :

Ester Amine Amide Éther Dérivé halogéné

Avec R une chaine

Avec R et R’ deux
chaines carbonées
quelconques
Avec R,R’ et R’’ en Avec R et R’ deux
carbonée
chaines carbonées Avec R, R’ et R’’ en chaines carbonées
quelconque et X =
quelconques ou chaines carbonées quelconques
F, Cl, Br, ou I.
hydrogène quelconques ou
hydrogène
III/ Comment identifier une molécule ?

1. La spectroscopie infra-rouge (IR) : une technique d’analyse

La spectroscopie infrarouge, appelée spectroscopie IR, est une technique d’analyse des molécules en chimie
organique. Cette technique étudie l’absorption de la lumière infrarouge par les molécules. L’absorption de
cette lumière est liée à la vibration des liaisons dans les molécules suite à une excitation électromagnétique.

Chaque type de liaison vibre à une fréquence

particulière et cette fréquence est reliée au nombre
d’onde noté σ (en cm-1). Les nombres d’onde σ
étudiés sont reliés à des longueurs d’onde λ ( σ = 1/
λ ) du domaine des infrarouges (750 nm < λ < 0,1
mm).

Un spectre IR représente la transmittance T (en %)

en fonction du nombre d’onde σ (en cm-1).

2. Identification d’une molécule

On peut identifier les différents types de liaisons présentes dans une molécule grâce à la spectroscopie
infrarouge (IR).

La présence d’une liaison dans la molécule se manifeste par la présence d’une bande d’absorption
caractéristique, que l’on reconnaît par son allure et son nombre d’onde.

Chaque liaison dans la molécule va vibrer dans une plage de nombres d’onde référencée dans les tables.

Quelques exemples : extrait d’une table de données

Remarque sur les liaisons O-H :

Deux molécules d’alcool peuvent établir des ponts hydrogène (voir chapitre 11) entre elles. On distingue alors
deux types de liaisons O−H :
- liaison O−H libre : à l’état gazeux, quand les molécules sont trop éloignées pour former des liaisons
hydrogène,
la bande dans le spectre IR est alors fine ;

- laison O−H lié : à l’état liquide, les molécules sont rapprochées et peuvent donc faire des liaisons hydrogène,
la bande dans le spectre IR est alors large et son nombre d’onde est plus faible comparé à une liaison O−H
libre.
 3. Comment lire un spectre IR ?
Empreinte digitale :
partie du spectre généralement
Faible transmittance= forte absorption :
peu exploitable ( σ < 1500cm-1)
Les bandes d’absorption sont donc
dirigées vers le bas.

Bandes d’absorption caractéristiques L’axe des abscisses

des différents types de liaisons à est orienté vers la gauche.
analyser à l’aide de tables de données Nombre d’onde σ = 1/λ

Exemple : On fait le spectre IR d’une molécule inconnue. A quelle famille chimique appartient cette molécule ?

Sur le spectre IR de la molécule inconnue, on remarque une bande caractéristique de la liaison O−H d’un acide
carboxylique aux alentours de 3 000 cm-1.

De plus, elle présente une bande aux alentours de 1 700 cm-1 caractéristique de liaison C = O d’un acide
carboxylique.

Cette molécule comporte les deux bandes caractéristiques d’un acide carboxylique, c’est donc un acide
carboxylique. Pour avoir plus d’infos sur la molécule, on verra en Tale la spectroscopie RMN.