Université Cheikh Anta Diop de Dakar Année 2022-2023

Faculté des Sciences et Techniques

Département de Chimie

L2BCGS
SERIE TD N°2 DE CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1 :
Déterminez les configurations géométriques des molécules suivantes :

O H H

CH3 H CH2OC2H5

D Et Me CH2OCHCH2
Exercice 2 :
Les molécules suivantes sont-elles chirales ou achirales
OH OH
Br
Br
O
H3C CH3 H3C
H

H3C
CH3 HO
CH3 H Cl
H H3C CH3
NH2
Exercice 3 : OH OH

Déterminez les configurations absolues autour des centres stéréogéniques des espèces suivantes :
CO2H
CO2H
COOH Br D H OH
H OH Cl
H2N Cl
HO2C H HO H
Ph
CH3 H
H
CO2H

Préciser les composés érythro, thréo et méso

Exercice 4 :
Donnez les relations stéréoisomériques qui existent entre les couples ci-
H Cl
après : H H
H CH3
H CH3 H3C H
CH2OH CHO

Cl C6H5 H C6H5
H OH HO NH2

HO NH2 HO H CH3 H
C1 C2
CHO CH2OH
A1 A2 B1 B2

Exercice 5 :
La serine et la cystéine on pour formules semi-développées respectives HO-CH2-CHNH2-COOH et
HS-CH2-CHNH2-COOH
Dessiner la L serine et la L cystéine dans leur représentation de Fisher.
Donner la configuration absolue de la L serine

1
Exercice 6 :

Acide CH3COOH ICH2-COOH BrCH2-COOH ClCH2-COOH FCH2-COOH

pKA

Commenter en interprétant, la variation de la force de l’acide lors de la substitution d’un atome

d’hydrogène de l’acide par divers atomes d’halogènes.
Compléter le tableau ci-dessus en attribuant les pKA suivants aux différents acides.
pKA : 2, 86 ; 2, 81 ; 2, 66 ; 4, 76 et 3, 12

Exercice 7 : Ecrire les formes mésomères et l’hybride de résonance des entités suivantes :
H O
NO2
H2C C C CH3 H2C C Cl
C
H H
O
CHO
Exercice 8 : L’arginine est un acide animé naturel basique.
H
H2N C COOH NH
H
(CH2)3 N C

NH2
 Attribuer les pKA : 2,17 ; 9,04 et 12,48 aux différents groupements ionisables.
 Dans le groupement guanidyle
NH
H
N C

NH2
Lequel des trois atomes d’azote fixe le proton H+ en milieu acide.

Exercice 9 : Classer par ordre de stabilité décroissante les carbanions suivants :

CH3-CH-CH3 F-CH2-CH2 CH3-CH2 CH2=CH-CH2

H2C H2C O CH3

Exercice 10 : Classer par ordre croissant les pKA (pKAA, pKAB, pKAC, pKAD) des composés suivants :
OH
OH
OH OH

A C
B N
NO2
C
D
N

Exercice 11 : En le justifiant, classer par ordre de stabilité croissante les carbanions suivants :
CH2
CH2 CH2 H CH2

C
O
O
C C
H O
G H
E F H