Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2010-2011)

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH CH2 C
OH H
OH

O O
H3 C CH2 CH2 C H 3C CH C
OH OH
CH3

O O
H 3C CH CH2 C H 3C CH2 CH C
H H
OH OH

Exercice n°2

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les molécules suivantes, prises 2 à 2 ?

1) H3C CH CH CH2OH 2) H2C CH CH2 CH2OH

3) H3C C CH2 CH3 4) H3C CH2 CH2 C H

O O

Exercice n°3

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des

substituants suivants ?

1) OH OCH3 CH3 CH2OH

2) CN NHCH3 CH2NH2 NH2

3) COOH COCH3 CHO CONH2

4) NH2 SH OCOCH3 CCl3

5) H OH CH2CH3 CH2CH2OH

6) COOH COOCH3 CH2OH OH

Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

7) CN CH2NH2 CH2NHCH3 NH2

8) SH CH2SCH3 CH3 SCH3
9) H Br CH2CH3 CH2CH2OH
10) Br CH2Br Cl CH2Cl

11) CH=CH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3

12) COOCH3 COCH3 CH2OCH3 OCH3

Exercice n°4

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les

molécules suivantes :

CH3 CH3
CH3 H Cl
C OH
H C H C4 C3
C
HO CH3-CH2-C-CH2-CH2 C(CH3)3 H
CH2=CH
O CH=CH2
O

C
H Cl H3C H C
OH
C H
Br H
C
O H3C
O

Br CH2OH CH2OH

C CH3 C H C H
H2C=HC C 2H 5 ClH2C NH2 HOOC CH2SH

CH3
NH2
HO COOH H CH3
C C
H3C C C
H C
H3CH2C H3C H
CH3 H
CHO C CH2
H3C
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Exercice n°5

Représenter les molécules A et B selon Newman suivant l’axe C2-C3 en

conservant les conformations proposées :
NH2
HO COOH H3C
3 2 CH3
C C 3 2
H3C C C
H
H3CH2C H H
CH3
CHO
A B
Exercice n°6

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre les 3 molécules suivantes X, Y et Z ?

H3C H3C OH H 3C OH
OH

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

X Y Z