2019/2020

Corrigé de la Série de TD N°1: NOMENCLATURE

Exercice 1 :
11
H3C 10

H3C 9 7 5 H3C CH3

8 4
6
3
CH3
H3C CH3
H3C
2
3,4-diméthylhexane
(b) 1 (c) (d)
(a)
4,5,8,9-tétraéthyl-3-méthylundécane méthylcyclobutane 2-méthylhex-2-ène

6 CH3
1 CH3

1 CH

CH3
(e) 2
(f) (h)
3-vinylhex-1-én-5-yne 3-(2-méthylcyclopropyl)hexane
1-isopropyl-1,3-diméthylcylohexane
(g)
3-éthyl-4-méthylhex-3-én-1-yne

Exercice 2 :
OH O
O
Br
H3C
H Br

O
(c) H3C CH3 Cl Cl
(a) (b) 2-isopropyl-4-oxopentanal (d)
3-éthylhexan-2-ol 5-méthyl-4-propylhex-4-én-3-one 1,1-dibromo-2,3-dichloro-4-propylcyclobutane

CH3 O
CH3 OH
2 4
N 3 1
H3C Bu N O
1
(f) CH2CH3
(h) OH
(e) 4-(3-méthylcyclohexyl)butan-2-one acide 4-éthyl-3-hydroxyhex-5-énoïque
(g)
N,N-diméthylbutan-2-amine N-éthyl-N-méthylbutanamine

Chimie Organique Page 1

 O
O O O O
CH3
O H3C N
NH2 CH2CH2CH3 O
(k)
(i)
But-2-énoate de (2-méthylbutyle) (j) N-méthyl-N-propyléthanamide (l)
4-isopropylcyclohexane carboxamide Anhydride éthanoïque
(anhydride acétique)

Exercice 3 :
H3C
H3C
O H2N
H3C CH3
H3C CH2 OH
H3C OH OH
(3) (4)
(1) (2)
4-éthyl-2,6,8-triméthyl nonane 3-hydroxybutanal 4-aminobutan-2-ol But-3-én-1-ol

O H
HO O H3C OH

C NH2
O H C
H2C CH3 H3C (7) OH
(5) (6)
Acide 3-oxopropanoïque 3-méthylbut-3-én-2-ol 2-(4-amino-3-hydroxybutyl) pent-3-ynal

HO O
2 H2C
1 HO
1 2
O
3 HC CH2 CH2
3 4 CH3
O H O H2C CH2
4 (8) H2C CN
5 (9) (10) O
CN
(11)
Acide 3-formylpentanoïque Pent-4-ènenitrile Acide 4-cyanobutanoïque 1-phényl pentane-1,4-dione

O O CH3 OH
H3C
OH O
H3C O
(12) (13) OH

3-oxobutanoate d'éthyle (acétylacétate d'éthyle) Acide 5-hydroxy-3-(2-hydroxyéthyl) heptanoïque

H2
1 CN C
2 4 N CH3
3 NH2
CH3
5 (15)
(14)
OH Cl
5-amino-2-éthyl-3-hydroxypentanenitrile N-éthyl-N-(2-chloropropyl) benzylamine

Chimie Organique Page 2

Exercice 4 :
8
7 1
2

5 3
(1) (2)
2,4-diméthylhexane (3)
3-éthyl-5-méthylheptane
3,5-diéthyl-2,7-diméthyloctane

H3C CH3 NH2

(5) OH
(4)
3-amino-7,7-diméthyloct-1-yn-4-ol.
4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triéthyl-2,8-diméthylnonane
(9)
H3C CH3
N O NH2
(6) (7)
O
Cl
(8)
CH3 O
H3C F
H3C O
3-fluorobutan-2-one
6-chloro-3-éthyl-N,N-diméthylheptan-3-amine. 3-aminocyclohexanone 3-méthylpent-3-énoate
de benzyle

H3C CH3
CH3 H3C CH3
H3C
H3C CH3
Br (11) Cl Cl
H3C (10) OH
F Cyclopent-2-énol (12)
H3C
3,7-dichloro-6-éthyl-4,4-diméthylnonane
7-bromo-5-éthyl-3-fluoro-2,6-diméthylnonane

Chimie Organique Page 3