Chapitre IV : Isoméries et Stéréoisoméries Nadia BOULEKRAS

Travaux dirigés (2012-2013)

Exercice n°1

Quelle relation d’isomérie existe-t-il entre chaque paire de molécules ?

O O

OH
OH

Exercice n°2

Combien de carbones asymétriques ces molécules possèdent-elles ?

HO

HO N
O
CH3O

NCH3

N HO
Quinine Morphine
HO OH

HO
O
O
CH2OH

Acide ascorbique
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Exercice n°3

Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog, quel est l’ordre de priorité des

groupements suivants ?

1) OCH3 NHCH3 CCl3 CONH2 CH2OH

2) CH2OCH3 SCH3 NO2 NHOH COCH3

3) Br H COOH C6 H5 CH3
4) NH2 CHO OCOCH3 C CH CH3
5) Br OH COOCH3 OCH3 H

6) SH CN CH2OH OH COOH

Exercice n°4

Donner la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les

molécules suivantes :

OH
Br CH2OH CH2OH
C CH2CH3
C H C H C NH2
H3C H H3 C H
CH=CH2 NH2 COOH
HO H

CH=CH2
Cl
C C CH C CH2 CH(CH3)2
H H NHCH3
C C CH3 H

CH3
HO NH2
COOH H CH3
C C
H3C C C
H C
H3CH2C H3C H
CH3 H
CHO C CH2
H3C
O
H H
H
COOH
H 3C OH
H
HO
CH(CH3)2
H H
HO H
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OH Br OH

CH3 Cl Cl

Exercice n°5

1) Dessiner la molécule (3R,4Z,6S)-3,6-diméthyloct-4-ène-3,6-diol.

2) Cette molécule est-elle chirale ?

Exercice n°6

Dessiner l’énantiomère de chaque molécule :

OH OH
H H

A B C D
HO H H O OH
HO F H
Exercice n°7

Ibuprofène est un analgésique et un anti-inflammatoire :

H CH3

H CH3 COOH

Ibuprofène
1) Combien de carbones asymétriques (C*), cette molécule possède-t-elle ?
2) Déterminer la configuration absolue (R, S) de chaque C*.
3) Dessiner un énantiomère de l’ibuprofène.
4) Dessiner un diastéréoisomère de l’ibuprofène.

Exercice n°8

Les molécules suivantes sont-elle chirales ?

CH2COOH
O
NH2
HO H

HO H
COOH
A B C D OH E
CH2COOH
O CN OH OH OH

HO H

H3 C OH
F G H I J
CH2COOH OH
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Exercice n°9

Quelle relation d’isomérie existe-t-il pour chaque paire de molécules ?

I (Identiques), E (Enantiomères), D (Diastéréoisomères)

OCH3 OCH3

OH OH

H
O O O
H N

N O N O

N H
O O O
H

OH OH
H3 C H3 C

H3C H H3C H

H H H H

O O

Exercice n°10

Combien de stéréoisomères, l’alcool allylique (molécule ci-dessous) possède-t-il ?

OH

Exercice n°11

La structure de l’acide amine (isoleucine) est donnée ci-dessous :

NH2

HOOC

1) Combien de carbones asymétriques (C*) existe-t-il dans cette molécule ?

2) Donner tous les stéréoisomères possibles et déterminer la configuration
absolue (R, S) de chaque carbone asymétrique (C*).
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Exercice n°12

Représenter les molécules suivantes selon la projection de Fischer :

a) (R) 2-bromopentane d) (R) 3-méthylhexan-3-ol

b) (3S,4R) 3,4-dibromoheptane e) (2R,3R) 3-méthylpentan-2-ol
c) (S) 1-fluoro-2-chloropropane f) (R) 3-éthyl 3-méthylhex-1-ène

Exercice n°13

1) Convertir les molécules suivantes en représentation de Cram puis les

nommer en précisant leur configuration absolue (R/S).
2) Quelle relation existe-t-il entre les molécules A et D ?

CH3 OH H5C2 CH3

Cl
HOOC H
CH3 H
HO H H CH3 Cl H
H H3C
NH2
A B C
OH CH3
H7C3
H2N H
CH3
H CH3 H OH
H
COOH
D E

Exercice n°14

Faire correspondre chaque molécule à la définition qui lui convient :

Ni Activité Activité Isomérie E, Z Activité optique

optique ni optique et mais pas mais pas
Isomérie Isomérie d’activité d’isomérie
E, Z E, Z optique E, Z

Cl

Cl

Cl

Cl