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Réactions d’Elimination
I. INTRODUCTION
X
C C BH + X
C C +
H
B
Exemple :
1ère étape (lente et limitante par sa vitesse) : la liaison C-X se rompt sous
l’influence d’un solvant polaire protique et un carbocation plan se forme :
Exemple :
Cl Cl H
Etape H3C
limitante
H3C C CH3 C C
H H3C
CH3 H
H B
H3C Etape H3C H
C rapide
C H C C
H3C -HB H3C H
H
Etude des mécanismes réactionnels
Exemple :
Etude des mécanismes réactionnels
Exemple :
v = k [R-X]
Meilleurs Mauvais
groupements groupements
partants partants
3. La base : La vitesse de réaction est indépendante de la
concentration de la base. Cependant, la base doit être faible et
peu nucléophile: pour éviter l’arrachement du proton pendant la
1ère étape du mécanisme (NH3, R-NH2, R-OH…).
- - -
RO > OH > RCO2 > ROH> H2O
Exemple :
B H + H
H Ph B H Ph
H3C (Z) H
Ph Ph
H3C Br H3C Br +Br
Ph Ph -
+HB
Etat de transition
v = k [R-X] [Nu]
Meilleurs Mauvais
groupements groupements
partants partants
c) Le nucléophile : Pour un substrat donné, plus la base est
concentrée et forte : OH- (soude, potasse), RO- (alcoolates), NH2 -
(amidures), plus la réaction E2 est favorisée.