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Exercices de chimie organique

1. Soient 3 isomères du pentane : le n-pentane, l’isopentane et le néopentane

1. Écrire leurs formules simplifiées (topologiques)
2. Donner leurs noms systématiques.
3. Attribuer à chacun de ces isomères les températures d’ébullition suivantes : 9°C, 25°C et
35°C.
4. Identifier les isomères possédant un carbone asymétrique et représenter les
configurations R et S.
2. Compléter les réactions suivantes :
Zn/Hg
H3C
CH3 + H2
HCl
O

H3C [H2SO4]
+ H2 O

H3C CH3

H3C CH3
KMnO 4 dilué

CH3

3. Dans les molécules suivantes, quelles sont les possibilités de rotations susceptibles
d’engendrer des conformations distinctes?

a) CH3-CH2-OH; b) CH2=CH-Cl; c) CH2=CH-CH3; d) CH3-C≡C-C≡N

4. Si un hydrocarbure de formule brute C7H14 ne comporte qu’un seul carbone primaire, quelles
sont les formules développées possibles ?
5. Les molécules suivantes sont-elles chirales ou achirales ? Justifiez votre réponse.
H H

N H CH3 HO CH3
H H H Cl Cl

6. Trouver les formules développées planes de tous les hydrocarbures saturés cycliques de
formule brute C6H12 (il y en a 12).
7. Quels sont, dans la liste suivante, les espèces électrophiles, les espèces nucléophiles et celles
qui ne sont ni électrophiles, ni nucléophiles?

a)NH3; b) NH4+; c) CH3CH2O-; d) HC≡C- e) H3C-CH3

8. Compléter les équations suivantes

a)

1
 2
H3C BH3

H2O2 ,OH
-
Zn/H3O+
H3C CH3 b) CH3-CO-CH2-CH3 + 2 H2

c)
OH
O H

CH3 Cl2, h
H O
d) HO

9. Établir les noms des composés suivants :

H2C CH2
CH2

a) C6H5C≡N b) Cl3-Cl3 c) d)

10. Établir à quel type de mécanisme (addition électrophile, substitution nucléophile, …)

appartiennent les réactions suivantes (le substrat est indiqué en premier).

a) CH3-CH2Br + CN- → CH3-CH2-CN + Br- b) C6H6 (benzène)+ CH3-Cl → C6H5-CH3 +HCl

c) CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2Cl + HCl d) H2C=CH2 +HBr → H2⁺C-CH3 + Br

11. Trouver les formules développées planes de tous les hydrocarbures saturés acycliques de
formue brute C6H14
12. Compléter les équations suivantes
Cl2, h
a) CH2=CH-CH2-CH3
NaOH, 
b) CH3-CH2-COOH +2 NaOH A B+C
c)

OHO
O OH 

H H

O3
d) CH3-CH2-CH=CH2
13. Quels sont, dans la liste suivante, les espèces électrophiles, les espèces nucléophiles et celles
qui ne sont ni électrophiles, ni nucléophiles?

a) H+; b) H2C=CH2; c) H3C-CH3 d) H3C-O-CH3

14. Établir la formule des composés portant les noms suivants

a) 4-éthyl-2,6,6-triméthyloctane b) 1-chloro-3-méthyl-4-propylcyclopentane

c) pent-3-yn-2-ol d) (z)-4-chlorobut-3-énal

2
 3
15. L’hydrogénation catalytique *Ni+ du (Z)-3,4-diméthylhex-3-ène fournit-elle un produit
optiquement actif ou inactif ? Nommez-le.
16. Trouver au moins une formule développée plane correspondant aux formules brutes
suivantes: a) C4H2; b) C6H6; c) C4H6 ; d) C3NH
17. Quels sont, dans la liste suivante, les espèces électrophiles, les espèces nucléophiles et celles
qui ne sont ni électrophiles, ni nucléophiles?

a) H3C-O-CH3 b) H2O c) NH2- d) AlCl4-

18. Compléter les équations suivantes

a)

Péracide R-C-O-O-OH
H3C CH3
H2O, OH-

b)

KMnO4 conc. 
H3C
CH3

c)

CH3 Cl
H3C Na
+
Cl

19. Établir les noms des composés suivants :

a) b)

H3C NH
H3C CH3
CH3
CH3 H H

c) iPr-N(Me)2 d) Me-CHOH-Pr

20. Quel est le nom trivial du diméthylpropane ? Peut-il être préparé par hydrogénation
catalytique (*Ni+ ou *Pt+) d’un hydrocarbure insaturé ? Justifier votre réponse.
21. Trouver au moins une formule développée plane correspondant aux formules brutes
suivantes: a) C15H32; b)C3H4Cl2; c) C3H6O; d) CH5N
22. Compléter les équations suivantes
Br Na
a) Br
b)

Zn/Hg
CH3 + H2
H3C
O
HCl

KMnO4, 
c) Pent-2-yne + 2 HCl → d) Pent-2-ène

3
 4
23. Les molécules suivantes possèdent-elles un ou plusieurs carbones asymétriques ? Les
identifier par un astérisque.

HO O O
H3C CH3
OH HO

a) b) H3C CH3 c) NH2 d)

24. Déterminer le ou les sites sur le(s)quel(s) se portera préférentiellement l’attaque du réactif
dans chacun des cas suivants (le réactif est indiqué en second).

a) H3C-CHCH3-CH3 + Cl· b) CH3-CH2-NH2 + H+ c) CH2=CH-+CH-CH3 + Cl-

d) H3C-CO-OCH3 + OH- e) H3C-CH=CH2 + H+ d) H3C-CH2Br + NH3

25. Les noms suivants, même s’ils décrivent sans ambiguïté une structure, ne sont pas corrects
au regard des règles de la nomenclature. Pourquoi ne le sont-ils pas ? Quel serait le nom
correct ?

a) 3-propylnonane b) 1,1,2,2-tétraméthyléthane-1,2-diol

c) 1,1,4-triméthylbuthane d) 2-éthylcyclohexène

e) cyclopent-1-èn-3-ol f) 2,2-diméthylbutanone

QCM
1. Parmi les propositions suivantes concernant les règles de nomenclatures des hydrocarbures
saturés acycliques, indiquez la(les)quelle(s) sont vraie(s)
a. Les hydrocarbures saturés ne sont formés que d’atomes de carbone et d’hydrogène
b. Une chaîne carbonée de 7 atomes aura le suffixe « hept »
c. La chaîne principale est celle ayant le plus grand nombre d’atomes de carbone.
d. Une ramification est un substituant accroché à la chaîne principale.
e. Si il y a plus d’un substituant, ils sont placés dans le nom par ordre alphabétique.
2. Parmi les propositions suivantes concernant la molécule représentée ci-dessous, indiquer
la(les)quelle(s) est (sont) vraie(s).

a. Cette molécule est le but-2-ène.

b. Cette molécule est le but-2-ane.
c. Cette molécule est le 2-méthylbutane.
d. Cette molécule est le 1-méthylbutane.
e. Cette molécule est le méthylbut-2-ane.
3. Parmi les propositions suivantes concernant la molécule représentée ci-dessous, indiquer
la(les)quelle(s) est (sont) vraie(s)

4
 5

a. Cette molécule est le 6-méthylbuthyl)décane.

b. Cette molécule est le 5-(1-éthylpropyl)nonane).
c. Cette molécule est le 4-(1-méthylpropyl)décane.
d. Cette molécule est le 5-(1-métylpropyl)décane.
e. Cette molécule est le 5-(1-propylméthyl)nonane.
4. Donner le nom, en nomenclature internationale de la molécule suivante

HO
COOH

a. 7-carboxy-4-méthylheptanol.
b. Acide 7-hydroxy-4-méthylheptanoïque.
c. 4-méthyl-7-carboxyheptanol.
d. Acide 4-méthyl-7-hydroxyheptanoïque.
e. Acide 7-oxo-4-méthylheptanoïque
5. Parmi les propositions suivantes, indiquez la(les)quelle(s) est (sont) vraie(s)

F
H
H3C Br

a. Cette molécule possède un centre asymétrique

b. Cette molécule est achirale
c. Cette molécule est le (S)-1-bromo-1-fluoroéthane
d. Cette molécule est le (R)-1-bromo-1-fluoroéthane
e. Cette molécule est le (Z)-1-bromo-1-fluoroéthane
6. 4-méthyloct-3-ène. Parmi les propositions suivantes, indiquez la(les)quelle(s) est (sont)
vraie(s)

Me Et Me H

Bu H Bu Et

A B

a. Le composé A est le (Z)-4-méthyloct-3-ène.

b. Le composé B est le (Z)-4-méthyloct-3-ène.
c. A et B sont des énantiomères
d. A et B sont des diastéréoisomères.
e. A et B sont un seul et même composé meso.
7. Concernant l’alcène représenté ci-dessous,

H CH3

H3C H

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 6
a. Il est de configuration (Z)
b. Son nom est le pent-2-ène
c. La liaison π est plus difficile à rompre que la liaison σ.
d. La liaison double est pauvre en électrons.
e. Les réponses a, b, c, et d sont fausses.
8. Parmi les affirmations suivantes concernant les règles de nomenclature systématique,
lesquelles sont correctes ?
a. Le nom d’un hydrocarbure linéaire saturé porte la terminaison « ane ».
b. Le nom d’un hydrocarbure possédant une liaison triple porte la terminaison « éne ».
c. Le nom d’une molécule possédant un groupe carbonyle en position centrale porte la
terminaison « one ».
d. Le nom d’une molécule possédant un groupe carbonyle en position terminale porte
la terminaison « hyde ».
9. Parmi les noms ci-dessous, lesquels sont conformes aux règles de nomenclature
systématique ?
a. 2-éthylpentane.
b. 2-hydroxybutan-4-al.
c. éthanoate de propyle.
d. 3-méthylhexan-1-one.
e. 3-oxobutanal.
10. Parmi les affirmations suivantes concernant la notion d’isomérie, lesquelles sont correctes ?
a. Deux isomères ont même formule brute.
b. Deux isomères ont même formule semi-développée.
c. Deux isomères de fonction possèdent les mêmes fonctions.
d. Deux isomères de position possèdent les mêmes fonctions.
e. Deux isomères de chaîne ont la même structure carbonée.
11. Parmi les affirmations suivantes concernant l’hydratation du propène (addition d’eau) en milieu
acide, lesquelles sont correctes ?
a. La réaction conduit à un alcane.
b. La réaction conduit à un alcool.
c. La réaction est stéréospécifique.
d. La réaction est régiosélective.
e. On forme majoritairement le composé le plus stable.
12. Parmi les affirmations suivantes concernant la réactivité des alcools, lesquelles sont correctes
?
a. La liaison carbone-oxygène est polaire.
b. Le carbone portant l’oxygène est nucléophile.
c. L’oxygène de l’alcool est un site électrophile.
d. L’oxygène de l’alcool est un site basique.
e. Les alcools sont des acides faibles dans l’eau.
13. Parmi les affirmations suivantes concernant les réactions mettant en jeu des alcools,
lesquelles sont correctes ?
a. L’action de la soude sur un alcool permet la formation d’un alcoolate.

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b. La formation d’un alcoolate peut se faire par action d’un métal réducteur sur un
alcool.
c. La réduction d’un alcool primaire conduit à un aldéhyde.
d. L’oxydation d’un alcool secondaire par le dichromate de potassium conduit à un
acide carboxylique.
14. Parmi ces affirmations concernant la réaction entre l’hexan-3-ol et l’acide éthanoïque,
lesquelles sont correctes ?
a. C’est une réaction d’hydrolyse.
b. En milieu neutre, la réaction est lente et équilibrée.
c. En milieu acide, la réaction est rapide et totale.
d. On obtient un ester et une molécule d’éthanol.
e. On forme de l’éthanoate de 1-éthylbutyle.
15. Parmi ces affirmations concernant la saponification des esters, lesquelles sont correctes ?
a. Il s’agit de faire réagir l’ester avec de la soude ou de la potasse.
b. La réaction est lente et équilibrée.
c. On forme un acide carboxylique et un alcool.
d. On forme un ion carboxylate et un alcool.
e. Cette réaction est utilisée pour la fabrication des savons