Université M.

Bouguerra - TCT 2002 - EMD-2 Juin 2004

Faculté des sciences Module de Chimie Durée : 1H 30

Sujet

Partie A : CHIMIE ORGANIQUE ( 07 points)

Exercice n°1 ( 03 points )
1 2 3 4 5
Soit la molécule CH3 – CH (OH) – CH ( CH2CH3) – CH2 – CH3
a) Représenter cette molécule en conformation décalée par rapport aux carbones 2 et 3 , dans le sens 2—3
d’après la convention de Newmann.
b) Représenter cette molécule en configuration R (Rectus) en projection de Fisher, par rapport au seul
carbone asymétrique existant dans cette molécule. Expliquer votre réponse.
c) Expliquer comment passer ,en deux ou plusieurs étapes ,de ce composé chimique au 3-éthyl 1,2-
pentane diol.

Exercice n°2 ( 02 points )

Indiquer comment préparer le 2-pentanone (c’est à dire donner les réactions chimiques adéquates) à partir
d’éléments simples comme le carbone, l’azote, le magnésium, l’acide chlorhydrique, l’oxyde de calcium
ou autres ( Equilibrer vos réactions chimiques).

Exercice n°3 ( 02 points )

Un alcène est oxydé par une solution de permanganate de potassium concentrée et à chaud. Cette
oxydation n’a donné qu’un seul produit : le 2-butanone. D’autre part, un (01) g de cet alcène peut fixer
1,43 g de brome.
Donner la structure et le nom de cet alcène.
Masses atomiques usuelles (en grammes) :C = 12 ; H = 1 ; Br = 80 ; Fe = 56 ; O = 16 ; Na = 23 ; S = 32

Partie B : CHIMIE ANALYTIQUE ( 13 points )

Exercice n°1 ( 03 points )

Soit une solution d’acide acétique CH3COOH, la concentration de l’espèce CH3COO- dans cette solution
est de [CH3COO-] = 10-3 M.
a- (01 pt) Calculer le pH de cette solution.
b- (01 pt) Déduire la concentration initiale en CH 3COOH.
c- (01 pt) Calculer le coefficient de dissociation α.
Donnée : pka = 4.8

Exercice 02 ( 04 points )
Soit une solution d’acide sulfurique H2SO4 à 10-2 M. Sachant que l'acide sulfurique n'est fort que pour sa
première acidité et qu'il est faible pour la seconde, le Ka 2 est égal à 1.2 10-2
a- (01 pt) Calculer la concentration en H3O+ qui provient de la première dissociation.
b- (03 pt) Calculer le pH de la solution.

Exercice 03 ( 06 points )
On mélange 150 ml d’une solution de Mg(NO 3)2 10-2 M à 250 ml d’une solution de NaF 10-1 M.
a- (02 pt) Est-ce qu’au moment du mélange le MgF2 précipite ?
b- (03 pt) S’il y a précipitation du MgF2 calculer les concentrations de Mg ++ et de F- en équilibre
avec MgF 2 solide. (Tenir compte des approximations éventuelles)
c- (01 pt) Déduire la quantité du précipité de MgF2 qui se forme.
Donnée : Ks = 6.4 10-9 (Produit de solubilité du sel MgF2)

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Corrigé

Partie A : Chimie organique

Exercice n°1 : (03 pts)
a) (1 pt) La représentation de cette molécule est la suivante ( plusieurs solutions sont possibles) :

b) (1 pt) La représentation de cette molécule est la suivante ( plusieurs solutions sont possibles) :

c) (1 pt). La démarche pour passer de ce composé au 3-éthyl 1,2-pentane diol est la suivante :
CH3-CHOH–CHC2H5–CH2–CH3 CH 2 = CH – CHC2H5 – CH2 – CH3 + H2O

CH2 = CH – CHC2H5 – CH2 – CH3 + [ O] ( puis + H2O)

( KmnO4 dilué, à froid)
CHOH - CH OH– CHC2H5 – CH2 – CH3
3-éthyl 1,2-pentane diol

Exercice n°2 : (2pts)

La méthode à suivre pour préparer le 2-pentanone à partir d’éléments simples est la suivante :
3C + CaO CaC 2 + CO
CaC2 + 2 H2O HC ≡ CH + Ca(OH) 2
HC ≡ CH + Na HC ≡ CNa + ½ H 2
HC ≡ CNa + CH 3CH2CH2Br HC ≡ C CH2CH2CH3 + NaBr
HC ≡ C CH2CH2CH3 + H2O H 2C = C OH CH2CH2CH3 (énol instable)
H2C = C OH CH2CH2CH3 H 3C - C O CH2CH2CH3
2 -pentanone

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Exercice n°3 : (2 pts)

La réaction générale est la suivante :

R R ’’ R R ’’
C =C + [O] C=O + O=C
’ ’’’ ’’
R R R R ’’’
( KmnO4 concentré, à chaud)

Ce qui nous donne comme alcène pour cette exercice :

CH 3 CH2 CH2 CH3
C = C 3,4-diméthyl 3-héxène
CH 3 CH 3 ( formule brute : C8H16 )

On remarque bien que 1g de cette alcène fixe 1,43 g de brome :

C 8H16 + Br 2 C8H16 Br2

112 g 160 g

Partie B : CHIMIE ANALYTIQUE

Exercice 01
a- CH3COOH + H2O CH3COO- + H3O+
t=0 C 0 0
teq C- Cα Cα Cα
[CH3COO-] = 10-3 M = Cα = [H3O+] pH = -Log Cα =3
b- C = ?
1
On a pH= ( pKa − LogC ) ⇒ C = 10 pKa-2pH = 104,8 – 6 = 0.063M
2
c- α = ?
on a Cα = 10-3 M ⇒ α = 0.016 ⇒ α = 1.6 %
C = 0.063 M
Exercice 02
a- H2SO4 +H2O HSO4- + H3O+
0 C C
HSO4- + H2O SO4- + H3O+ Ka2 = 1.2 10-2
C- x x x

La première acidité étant forte ⇒ dissociation totale ⇒ [H3O+] = C = 10-2 M

b- le pH de la solution ? ? ?
pH = -Log [H3O+]T avec [H 3O+]T = C+ x
C provient de la première acidité et x provient de la deuxième acidité
On sait que C= 10-2 M mais x= ? ? donc calculons x, pour cela on à :
[ SO42 − ][ H 3O + ]T x(10 −2 + x)
Ka 2 = −
= −2
⇒ x 2 + ( Ka 2 + 10 −2 ) x − Ka 2 *10 −2 = 0 ⇒ x= 4.5 10-3 M
[ HSO4 ] 10 − x
donc [H3O ] = 10 + 4.5 10-3 ⇒
+ -2
pH = -Log (10-2 + 4.5 10-3) = 1.84

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Exercice 03
a- MgF2 precipite ? ?
Mg 2+ + F- MgF2
on peut distinguer 02 cas :
Si [Mg2+]*[F-]2 < Ks ⇒ le précipité n’apparaît pas.
Si [Mg+]*[F-]2 > Ks ⇒ le précipité se forme jusqu’à ce que l’équilibre soit atteint.
On à le mélange de deux solutions ⇒ effet de dilution.
[Mg2+]o*400 = 10-2 *150 ⇒ [Mg2+]o = 3.75 10-3 M
[F-]o * 400 = 10-1 *250 ⇒ [F-]o = 6.25 10-2 M
[Mg2+]o*[F-]2o = 3.75 10-3 * (6.25 10-2)2 = 1.46 10-5 > Ks = 10-7.8 = 1.6 10-8 ⇒ l’équilibre
de précipitation se réalise ⇒ il y a précipitation jusqu’à l’équilibre

b- à l’équilibre [Mg2+]= ? ? et [F-]= ? ?

le nombre de moles de Mg2+ et F- restant en solution est respectivement n (Mg2+) et n ( F-)
no (Mg2+) = [Mg2+]o* 0.4 =3.75*10-3 * 0.4 =1.5 10-3 mol
no ( F-) = [F-]o * 0.4 = 6.25 *10-2* 0.4 = 2.5 10-2 mol

Mg 2+ +
2F- MgF 2
-3 -2
t=0 1.5 10 mol 2.5 10 mol 0
teq 0 6.25 10 -2 –2 (1.5 10-3) =2.2 10-3 1.5 10-3
On constate que , une fois la réaction de précipitation terminée, il reste un excès d’ions F-
même lorsqu’on suppose que la totalité de Mg2+ a précipité, on sait que , à l’équilibre, [Mg2+] n’est pas
nulle. On peut alors calculer [Mg2+] à l’équilibre en supposant que MgF2 soit de nouveau dissout jusqu’à
ce que les concentrations satisfassent à l’expression de Ks. Quelle quantité de MgF2 sera dissoute dans
une solution ou la concentration en F- est de :
[F-] =2.2 10-3 / 0.4 = 5.5 10-2 M

on procède de la façon habituelle

MgF2 Mg2+ +
2F-
-x +x 5.5 10-2-2x
x étant la concentration de précipité MgF 2 qui s’est dissout en mol/l

Ks = [Mg2+]*[F-]2

Ks = (x)( 5.5 10-2 +2x)2 ≈ (x)( 5.5 10-2 )2 , car la quantité x est très faible

[Mg2+] = x =2.1 10-6 M

[F-] = 5.5 10-2 M

b- la quantité de précipité qui s’est formé à la précipitation en nombre de mol

n (MgF2) = ( [Mg2+]o - [Mg2+] ) * V

n (MgF2) = [Mg2+]o * V - [Mg2+] * V

n (MgF2) = 1.5 10-3 - 2.1 10-6 * 0.4 ≈ 1.5 10-3 mol

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