Université Cadi Ayyad Département de Chimie

Faculté des Sciences-Semlalia SVT S2 / 2021

Marrakech
Travaux dirigés de Chimie Organique
Corrigé des exercices I et II, III et IV de la série N° 1

I. 1. En respectant la valence des différents atomes, compléter l’écriture de la molécule ci-dessous avec des atomes d’hydrogène.
2. Déterminer les différents états d’hybridation des atomes de carbone et des hétéroatomes.

II. Parmi les formules brutes ci-dessous :

1.Indiquer celle(s)qui correspond(dent) à une(des) molécule(s) réelle(s). (contrôle 2020)
2.Donner pour chaque molécule réelle une écriture semi-développée et une écriture simplifiée.
C8H6 C3H5O2 C5H9NO C6H8Cl C4H14NBr
Pour résoudre la question 1 de l’exercice I, on doit respecter la valence (nombre d’électrons célibataires dans la couche
externe) qui représente le nombre de liaisons des atomes suivants:

VC = 4, VN = 3, VO = 2, VH = VF,Cl,Br,I = 1

On complète alors par des hydrogènes:

Rappel: Etats d'hybridation du carbone, azote et oxygène
Le carbone et l’azote peuvent avoir trois types d'hybridation : sp3, sp2 et sp.
L’oxygène ne peut avoir que deux types d'hybridation : sp3 et sp2.

sp3 sp2 sp
Carbone
Z=6
Valence = 4

Azote
Z=7
Valence = 3

Oxygène
Z=8
Valence = 2

dl: doublet libre

2. Les différents états d’hybridation des atomes de carbone et des hétéroatomes:

On aura alors:
 13 carbones sp3
 03 azotes sp3

 02 oxygènes sp3

 08 carbones sp2

 01 oxygène sp2

 01 azote sp2

 03 carbones sp

 01 azote sp
II. Parmi les espèces ci-dessous :
1.Indiquer celle(s)qui correspond(dent) à une(des) molécule(s) réelle(s). (contrôle 2020)
2.Donner pour chaque molécule réelle une écriture semi-développée et une écriture simplifiée.
C8H6 C3H5O2 C5H9NO C6H8Cl C4H14NBr
A.  B.  C.  D.  E .

Rappel: La formule brute générale d'un composé organique s’écrit : CxHyOzNt et ne représente que:
 le nombre d’atomes,
 la nature des atomes qui composent la molécule.

A une formule brute CxHyOzNt correspond plusieurs formules développées possibles. On peut alors les écrire en
calculant l’indice d’insaturation I qui a un double objectif:
 Vérifier si la FB est réelle ou pas (une FB doit respecter la valence de tous les atomes qui la composent).
 Connaître le nombre de liaisons p et /ou de cycles dans la molécule.
Calcul de l’indice d’insaturation :

I : entier
naturel

 x: nombre d'atomes tétravalents : Carbone

 y: nombre d'atomes monovalents (H, F, Cl, Br, I,…)
 t: nombre d'atomes trivalents (N, P,…)
 Les atomes bivalents (O, S,…) n'interviennent pas dans la
formule.
1. Pour savoir les molécules réelles et non réelles on doit calculer l’indice d’insaturation I pour chaque molécule.
L’indice d’insaturation I doit être un entier naturel.

A.  C8H6 I= (8*2 + 2 – 6)/2 = 6 I est un entier naturel donc la molecule est réelle.

B.  C3H5O2 I= (3*2 + 2 – 5)/2 = 1,5 I n’est un entier naturel donc la molecule est impossible.

C.  C5H9NO I= (5*2 + 2 – 9 + 1)/2 = 2 I est entier naturel donc la molecule est réelle.

D.  C6H8Cl I= (6*2 + 2 – 8 -1)/2 = 2,5 I n’est un entier naturel donc la molecule est impossible.

E.  C4H14NBr I= (4*2 + 2 – 14 – 1 + 1)/2 = - 2 I n’est un entier naturel donc la molecule est impossible.

Conclusion:
Les molécules réelles sont :
 A. 
× C8H6 I= 6, 6 insaturations
 C. 
× C5H9NO I= 2, 2 insaturations
On rappele qu’une insaturation peut correspondre soit à une double liaison soit à un cycle
2. Pour chacune des deux molécules réelles, on donne un exemple de structure avec une écriture semi-
développée et une écriture simplifiée.

 C8H6 I= 6, 6 insaturations (Comme exemple: 3 doubles liaisons + 1 cycle + 1 triple liaison)

Exemple de structures avec une écriture semi-développée et une écriture simplifiée:

 C5H9NO I= 2, 2 insaturations (2 doubles liaisons)

Exemple de structures avec une écriture semi-développée et une écriture simplifiée:
III. Cocher la(les) molécule(s) qui correspond(ent) à la formule brute C5H5N. (contrôle 2020)

NH2

N
N N

A.  B.  C.  D.  E. 

Pour résoudre cette exercice, il suffit de donner la formule brute de chaque molécule et comparer avec la formule
brute donnée.

Structure

Formule C5H5N C5H7N C5H5N C6H7N C5H5N

brute

Alors les réponses correctes sont: A, C et E

 IV. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant la molécule ci-dessous.

HO O A.  Le nombre d’atomes de carbone hybridés sp2 est 15.

B.  L’atome d’azote est hybridé sp3.
O C.  Le nombre d’atomes d’oxygène hybridés sp2 est 3.
O
D.  Le nombre d’atomes hybridés sp3 est 5.
H2N
E.  Cette molécule contient 5 fonctions organiques
O
Solution:
Fonction acide On aura alors:
sp3 sp2
HO sp2 O  03 carbones sp3
 01 azotes sp3
sp2 sp3
sp2 sp2
 02 oxygènes sp3
sp
sp2 sp3
sp2 sp2  15 carbones sp2
sp2 sp2 O sp
sp2 sp2 sp3  03 oxygène sp2
sp2 sp2 2 2
sp3 sp sp3 O sp  02 carbones sp
H2N sp2
 04 fonctions
2 Fonction ester
Fonction amine Osp
Fonction cétone Les réponses correctes sont: A, B, C