QCM : VARIANTE Nº 2

(10 pages, 45 QCM + 1 feuille réponse)

Université Cadi Ayyad vendredi 12 janvier 2018
Faculté des Sciences Semlalia-Marrakech
Département de chimie Durée de l'épreuve : 2 heures

SMP S3
Épreuve de Chimie Organique Générale

N° de table : ………………….
Nom et Prénom : ………………………………….……..........Nº APOGEE : ………………………..

VERIFIER SI VOUS AVEZ BIEN LA MEME VARIANTE SUR TOUTES LES FEUILLES.
Lire ce qui suit avant de répondre aux questions : vous devez COCHER LA OU LES BONNES
REPONSES aussi bien sur ces 10 pages que sur la feuille réponse qui regroupe les 45 réponses. Vos
noms et prénoms, en MAJUSCULE, doivent être écrits de manière correcte et lisible ainsi que votre
numéro APOGEE.

1. Sélectionnez les formules possibles parmi celles présentées ci-dessous :

C7H13N C4H6NCl C 4H 6N 3O 2 C 5H 5O C6H14O3

a. b. c. d. e.

2. L’analyse élémentaire d’un composé A montre qu’il contient 72% de carbone et 12% d’hydrogène. Sa
masse molaire est de 100g/mol. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant ce composé.
a. La structure de ce composé peut être cyclique.
b. La structure de ce composé peut comporter une triple liaison.
c. Un des isomères possibles pour ce composé est un ester.
d. Le composé peut comporter un oxygène hybridé sp2 ou sp3.
e. Seules 3 isomères de fonction sont possibles pour la formule brute de ce composé.

3. Cocher la structure qui correspond à l’écriture semi développée suivante : (CH3)2CCHCH2CON(CH3)2

O O O O

N N N N N
O

a. b. c. d. e.

4. Donner le nombre d’atomes d’hydrogène dans une molécule saturée de formule brute C6HmaxO2NCl.
10 12 13 14 15
a. b. c. d. e.

5. Donner le nombre d’atomes hybridés sp2 dans la molécule suivante :

C
CO2H

2 4 5 6 7
a. b. c. d. e.

1
6. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant la molécule de rétinol ci-dessous :
CH3 CH3 CH3

OH
CH3
CH3
a. Le nombre de carbones hybridés sp3 est 9.
b. L’oxygène est hybridé sp3.
c. Le nombre de carbones hybridés sp2 est 10.
d. La géométrie autour de l’oxygène est un triangle plan.
e. La géométrie du cycle est plane.

7. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les molécules C2Hy suivantes :

C 2H 2 C 2H 4 C 2H 6
(A) (B) (C)
a. La valence 4 du carbone est respectée dans ces trois molécules.
b. Des recouvrements axiaux et latéraux existent dans ces trois molécules.
c. L’indice d’insaturation diminue lorsque le nombre d’atomes d’hydrogène augmente.
d. Il existe d’autres possibilités de valeurs de y pour la formule brute C2Hy.
e. Les liaisons σ sont au nombre de 3 pour (A), 5 pour (B) et 7 pour (C).

8. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant la formule brute C3H9N :

a. L’azote est obligatoirement hybridé sp2.
b. Cette formule brute correspond à des amines.
c. Une seule amine tertiaire est possible.
d. Il existe une isomérie de position de la fonction amine primaire.
e. Certains isomères sont cycliques.

9. Cocher le(les) nom(s) qui respecte(ent) la nomenclature de l’IUPAC :

a. 2-Amino-1-méthoxypentan-1-one
b. 1,1-Diméthylbutane
c. 3-Chloro-4-éthyl-5-méthylhex-1-ène
d. Hex-5-én-1-yn-3-one
e. Acide 4-éthylpentanoïque

10. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les molécules suivantes :

NH
NH

NH2 NH2 NH2
(1) (2) (3) (4) (5)

a. Les composés ci-dessus sont des isomères de constitution.

b. (2) et (3) sont des isomères de position.
c. (2) et (5) sont des isomères de chaîne.
d. (3) et (4) sont des isomères de fonction.
e. (1) et (4) sont des isomères de chaîne.

2
11. Cocher le nom exact selon la nomenclature IUPAC de la molécule de linalol ci-dessous :

OH

a. 3-Hydroxy-3,7-diméthylocta-1,6-diène
b. 3,7-Diméthylocta-1,6-dién-3-ol
c. 2,6-Diméthylocta-2,7-dién-6-ol
d. 1,5-Diméthyl-1-vinylhex-4-én-1-ol
e. 6-Hydroxy-2,6-diméthylocta-2,7-diène

12. Cocher le nom correct du composé suivant :

NH2

a. 2-Méthylcyclohexa-3,5-dién-1-amine
b. 1-Amino-6-méthylcyclohexa-2,4-diène
c. 5-Méthylcyclohexa-1,3-dién-6-amine
d. 6-Méthylcyclohexa-2,4-dién-1-amine
e. 6-Méthylcyclohexa-1,3-dién-5-amine

13. Quelle(s) est(sont) la ou les affirmation(s) correcte(s) concernant les projections ci-dessous de
Newman du propan-1-ol ?
OH OH OH
H CH3 H3C H H H

H H H H H H
H H CH3
(A) (B) (C)
a. (A) et (B) sont superposables.
b. (C) est le conformère décalé anti le moins stable.
c. Pour passer de (B) à (C), il faut couper une seule liaison.
d. (A), (B) et (C) sont conformères.
e. (B) et (C) ont la même énergie potentielle.

3
14. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) correcte(s) concernant les projections de Fischer du 2,3-
dibromopentane ?
CH3 CH3 CH3 CH3

H Br Br H H Br Br H

H Br H Br Br H Br H

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

(1) (2) (3) (4)

a. (1) et (4) sont des énantiomères.

b. (2) est le stéréoisomère de configuration (2R,3R).
c. (1) et (3) sont des diastéréoisomères.
d. (4) est un stéréoisomère optiquement inactif.
e. (4) est le stéréoisomère de configuration (2S,3R).

15. Parmi les couples de molécules suivantes, lequel(lesquels) correspond(ent) à deux diastéréoisomères ?

Br Br Br CH3 H3C H3C

Cl
H3C
Br H H Cl
OH HO

a. b. c.

HO2C CH3 H3C OH HO CO2H

HS H
CO2CH3 H
H HO2C CHO
SH HO2C H3C

OHC CH3 H2N CO2CH3

H NH2
d. e.

16. Parmi les composés suivants, lequel(lesquels) possède(ent) au moins un carbone asymétrique ?
CH3
Br
H3C Br C2H5
C CH Br
H3C CH CH CH2
HO CH3
H3C OH H3C C
H
CH3
Cl


a. b. c. d. e.


17. Parmi les structures suivantes, cocher celle(s) qui présente(ent) une isomérie géométrique.

Cl
CH3 CH3
OH
ClHC C CH CH3
CH2 CH CH CH CH3 C2H5 C C CH CH3 CH3
Cl OH
C6H5
Cl
a. b. c. d. e.

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 Nom et Prénom : ………………………………….……...........................QCM : VARIANTE Nº 2

18. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) concernant la structure suivante ?

H3 C CH3

CH3
O
H OCH3
H3C
a. Elle possède quatre stéréoisomères.
b. Tous les stéréoisomères correspondant à cette molécule sont chiraux.
c. Elle présente une isomérie géométrique cis/trans.
d. C’est une molécule plane.
e. Cette structure présente à la fois l'isomérie géométrique et optique.

19. Cocher la(les) molécule(s) qui est(sont) de configuration R.

CH2OH
OCH3
CCH CH3 CO2H H H H Cl

H3C OH H H
NH2 H H OH
H3C (H3C)2HC CH2OH
H H CN H

a. b. c. d. e.

20. Cocher le(les) composé(s) qui a(ont) une configuration cis :

H OH
H Cl H OH CH3
C2H5 Cl H
H CH3 C6H5 CH(CH3)2
H CH3

H Cl
a. b. c. d. e.

21. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) correcte(s) concernant les représentations ci-dessous ?
COCH3
H Cl COCH3
H OH Cl H
COCH3
H Cl C2H5 HO H
C2H5 C2H5
H OH
(1) (2) (3)
a. (1) est optiquement actif sur la lumière polarisée.
b. (1) et (2) sont conformères.
c. (2) a pour configuration (3S,4R).
d. (1) et (3) sont diastéréoisomères.
e. (2) et (3) sont identiques.

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22. Parmi les cinq molécules suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) chirale(s) ?
CH3 C2H5
H3C H3C CH3
CHO Cl H CH3 H Br
Br
Cl H H H
H H
HO2C
OHC OH CH3 CH3 ClH2C H CH3
a. b. c. d. e.

23. Cocher le(les) composé(s) dont la configuration absolue du carbone asymétrique est S.
C2H5
CO2H CO2CH3 COCH3 CHO
HO OCH3 H H

H H C6H5
H H H2N H OH
CH2Br CH3
HO H
C2H5 H
CH3

a. b. c. d. e

24. Cocher le(les) composé(s) qui a(ont) une configuration E :

CH3 CH2Br CO2H CH3 H CH3
H3C H3C OHC C6H5 (H3C)2HC
CH3 CH3 CH3 C6H5 CH3
CH3 Cl CH3

H H H
a. b. c. d. e.

25. Parmi les couples ci-dessous, cocher celui(ceux) qui correspond(ent) à des énantiomères.
CH3 H CH3 CH3 CH3 CH3
C2H5
OH
H OH HO Br H CH3 H3C H
Br
C2H5
C2H5 CH3 C2H5 OH C2H5 C2H5
a. b. c.
CH3 CH3 C2H5O C2H5

Br Cl C2H5 OHC
Cl H3C CH3
C2H5
Br OC2H5
C2H5 OHC
d. e.

26. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) correcte(s) concernant les représentations ci-dessous ?
CHO H3C H CHO

H CH3 CH3 H CH3

OHC
H Br Br H
Br H
CH3 CH3

(1) (2) (3)

a. (1) est optiquement actif.
b. (1) et (3) sont diastéréoisomères.
c. (2) a pour configuration (2S,3R).
d. (2) et (3) sont conformères.
e. (1) et (2) sont énantiomères.

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27. Quelles sont les propositions exactes concernant les molécules ci-dessous ?

(1)
(2)

a. (1) est le stéréoisomère de configuration R.

b. (1) et (2) sont des isomères géométriques.
c. (1) et (2) n’ont pas les mêmes propriétés chimiques dans un milieu chiral.
d. (1) et (2) sont diastéréoisomères.
e. Un mélange équimolaire de (1) et (2) est optiquement actif.


28. Cocher la ou les proposition(s) vraie(s) :
a. L'effet inductif donneur de R dans RNH2 augmente la densité électronique au niveau de l'azote,
ce qui rend RNH2 moins basique.
b. L'effet inductif permet de prévoir l'acidité ou la basicité de certaines molécules organiques.
c. Plus un atome est électronégatif et plus l'effet inductif attracteur est important.
d. Plus on s'éloigne du centre attracteur ou donneur d'électrons par effet inductif, plus l'effet augmente.
e. Tous les atomes qui participent à un effet inductif doivent être dans le même plan.

29. Parmi les groupements d'atomes suivants, quel(s) est (sont) celui(ceux) qu'on peut classer comme
donneurs d'électrons par effet inductif ?
H3C H3C
O C BrMg H2N
H3C
H3C
a. b. c. d. e.

30. Donner le classement des amines suivantes par ordre de basicité décroissante :

H3C H H3C
NH NH2 NH N H CH NH2
NH2 H3C H H3C

1 2 3 4 5 6
a. 4>5>6>1>2>3 b. 4>6>5>1>2>3 c. 3>2>1>5>6>4
d. 6>2>4>5>1>3 e. 4>6>5>2>1>3

31. Donner le classement des acides suivants par ordre d’acidité croissante :
CH3
O O O O O O
H3C C F3C C H C O2N CH2 C ClH2C C H3C CH C
OH OH OH OH OH OH

1 2 3 4 5 6
a. 3<1<2<5<6<4 b. 6 < 1 < 3 < 5 < 4 <2 c. 6<5<3<4<1<2
d. 6<3<1<5<4<2 e. 2<5<4<3<1<6

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32. Parmi les molécules suivantes, indiquer celle(s) qui possède(ent) un système conjugué :
O OH
H2C H
HC
C O NH2 I
O
O

a. b. c. d. e.

33. Parmi les molécules suivantes indiquer celle(s) qui présente(ent) plus de deux formes mésomères :
O O O
NH2
Br

a. b. c. d. e.

34. Quelle(s) est(sont) la ou les molécules qui présente(ent) un effet mésomère donneur sur le phényle ?
O CH3
N
Cl C C SH
H CH3

a. b. c. d. e.

35. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) concernant l'acide cinnamique ?

O
CH CH
OH Acide cinnamique

a. L'acide cinnamique possède deux stéréoisomères.

b. La relation stéréochimique entre les stéréoisomères de l'acide cinnamique est une relation d'énantiomérie.
c. Tous les atomes de carbone et d'oxygène de l'acide cinnamique sont dans le même plan.
d. L'acide cinnamique est un acide plus fort que l'acide acétique (CH3CO2H).
e. Il existe un effet mésomère donneur d'électrons sur le noyau benzénique de l'acide cinnamique.

36. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) concernant la réaction suivante ?

CH3
hν
H3C CH CH2 CH3 + Cl2 ?

a. L'action du dichlore sur le 2-méthylbutane est une substitution radicalaire.

b. Cette réaction permet d'obtenir trois produits différents.
c. Cette réaction passe par un intermédiaire radicalaire secondaire plus stable que l'intermédiaire
radicalaire tertiaire.
d. Tous les hydrogènes du 2-méthylbutane sont équivalents.
e. La substitution d'un hydrogène secondaire par le chlore conduit au 2-chloro-3-méthylbutane.

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37. Parmi la(les) proposition(s) suivante(s), cocher celle(s) qui est(sont) exacte(s).

Les alcools sont des composés,

a. ayant un point d'ébullition supérieur à ceux des hydrocarbures correspondants,
b. qui possèdent un groupement OH porté par un carbone sp2,
c. dont le nom officiel (IUPAC) comprend toujours le préfixe hydroxy,
d. qui sont capables de donner des liaisons hydrogènes intermoléculaires,
e. qui peuvent être à la fois acides et basiques.

38. Quelle(s) est(sont) les proposition(s) vraie(s) concernant un électrophile ?

a. Une base de Lewis peut jouer le rôle d'un électrophile.

b. Un électrophile représente un état de transition dans une réaction chimique.
+
c. Un électrophile peut être un centre porteur d'une charge partielle positive δ .
d. Un électrophile peut être une espèce chimique présentant une orbitale vacante.
e. Un électrophile est le résultat d'une rupture hétérolytique d'une liaison σ.

39. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les intermédiaires réactionnels en chimie organique.

a. Un radical carbone provient de la rupture hétérolytique, les deux électrons de la liaison sont
captés par un des atomes.
b. Un carbocation est stabilisé par un effet inductif (-I).
c. Un ou plusieurs groupements alkyles stabilisent un carbocation.
d. Un carbocation est hybridé sp2.
e. Dans le cas où il n'y a pas d'effet mésomère, un carbanion tertiaire est en général plus stable
qu'un carbanion primaire.

40. Quel(s) est(sont) parmi les espèces chimiques suivantes celle(s) qu'on peut qualifier de nucléophile ?
O H3C
ZnCl2 H3C C NO2 N H H3C CH2
O H
a. b. c. d. e.

41. Cocher le classement des carbanions suivants selon un ordre de stabilité croissante.
H3C
Cl2HC CH2 H2C CH CH2 CH2 CH2 C CH3 F3C CH2
H
1 2 3 4 5
a. 4<5<1<2<3 b. 4<1<5<3<2 c. 3<2<4<5<1
d. 4<3<1<5<2 e. 1<5<4<2<3

42. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) vraie(s) concernant le 3-méthylpentane CH3CH2CH(CH3)CH2CH3)?

a. Il s'agit d'un alcane et donc c'est une molécule polaire.
b. Cette molécule peut donner des réactions d'addition.
c. Seules les liaisons hydrogènes intermoléculaires peuvent exister pour cette molécule.
d. Cette molécule possède un hydrogène tertiaire et quatre hydrogènes secondaires.
e. Une réaction de substitution radicalaire sur cette molécule donnera quatre produits différents.

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43. Cocher la(les) proposition(s) vraie(s) concernant la réaction suivante :

Solvant polaire
H2C CH CH CH3 H2C CH CH CH3 H2C CH CH CH3

Cl HO

H2C CH CH CH3 H2C CH CH CH3

(A) OH OH (B)

a. Le composé (A) est obtenu sous forme d'un mélange racémique.

b. (B) est un alcool qui possède un système conjugué.
c. Le composé (B) possède des isomères géométriques et pas d'isomères optiques.
d. Le composé (A) est le produit majoritaire.
e. Il s'agit d'une réaction de substitution électrophile.

44. Parmi les réactions suivantes, cocher la(les) réaction(s) d'addition :

RCO3H
+ RCO2H
a.
O

O CH3
b. + CH3MgBr H3C OH + HOMgBr
H3C CH3 Apres hydrolyse
CH3

Na
c. BrCH2CH2CH2CH2CH2Br + 2NaBr

hν
d. CH3CH2CH2CH3 + Cl2 ClCH2CH2CH2CH3 + CH3CHClCH2CH3

H2C CH2 + Br2 H2C CH2

e.
Br Br

45. Concernant l'énergie d'une réaction chimique, quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) ?
a. Un état de transition est un état de haute énergie.
b. La différence d'énergie entre l'état de transition et l'état initial est appelée énergie d'activation.
c. Un état de transition est un état stable.
d. Un intermédiaire réactionnel a un état d'énergie inférieur à celui de l'état de transition.
e. Une réaction endothermique libère de la chaleur.

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