QCM : VARIANTE Nº 1

(8 pages, 36 QCM + 1 feuille réponse)

Université Cadi Ayyad 03 Janvier 2019
Faculté des Sciences Semlalia-Marrakech
Département de chimie Durée de l'épreuve : 2 heures

SMP S3
Épreuve de Chimie Organique Générale

N° de table : …………………..
Nom et Prénom : ………………………………….……..........Nº APOGEE : ………………………..

VERIFIER SI VOUS AVEZ BIEN LA MEME VARIANTE SUR TOUTES LES FEUILLES.
Lire ce qui suit avant de répondre aux questions : vous devez COCHER LA OU LES
BONNE(S) REPONSE(S) aussi bien sur ces 8 pages que sur la feuille réponse qui regroupe les
36 réponses. Vos noms et prénoms, en MAJUSCULE, doivent être écrits de manière correcte
et lisible ainsi que votre numéro APOGEE sur la feuille réponse.

1. Cocher la(les) formule(s) possible(s) parmi celles présentées ci-dessous :

C7H8Br C5H13N2 C2H3Cl3 C6H5NO2 C8H18O6
a. ☐ b. ☐ c. ☐ d. ☐ e. ☐

2. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant le composé (A) de formule brute C5H7NO2.

a. ☐ Le composé (A) possède trois insaturations.

b. ☐ Une structure possible du composé (A) peut avoir un cycle et une triple liaison.
c. ☐ Une structure possible du composé (A) peut avoir une fonction acide et une fonction amine.
d. ☐ Une structure possible du composé (A) peut avoir une fonction acide et une fonction cétone.
e. ☐ Tous les atomes du composé (A) sont dans le même plan.

3. Quel nombre maximal d'atomes d'hydrogène peut comporter une molécule avec deux insaturations, 8
atomes de carbone, 2 de brome et 3 d’oxygène (C8HmaxBr2O3) ?
9 10 11 12 13
a. ☐ b. ☐ c. ☐ d. ☐ e. ☐

4. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) parmi les suivantes :

a. ☐ Les isomères de constitution présentent la même configuration absolue.

b. ☐ Les isomères de constitution ont les mêmes propriétés physiques et chimiques.
c. ☐ Les isomères de constitution ont le même degré d’insaturation.
d. ☐ Tous les isomères de constitution ont la même fonction principale.
e. ☐ Les isomères de constitution ont la même formule brute avec des liaisons différentes.

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9. Quel est le nom selon la nomenclature IUPAC du composé suivant ?
a. ☐ 2-Ethyl-3-isopropyl-6-méthylhexane.
b. ☐ 5-Isopropyl-6-éthyl-2-méthylhexane.
c. ☐ 2-Isopropyl-5-éthyl-6-méthylhexane.
d. ☐ 4-Isopropyl-3,7-diméthyloctane.
e. ☐ 5-Isopropyl-2,6-diméthyloctane.

10. Quelle(s) est(sont) la(les) proposition(s) exacte(s) correspondant à la molécule suivante ?

a. ☐ Le groupe prioritaire est une fonction amine.

O
b. ☐ La chaîne principale possède six atomes de carbone.
OH c. ☐ La chaîne principale contient trois fonctions.
OH NH2 d. ☐ Le nom selon l’IUPAC est l’acide (E)-2-amino-3-
éthyl-6-hydroxyhex-3-énoique.
e. ☐ Ce composé comprend une fonction cétone.

11. Quelle est la structure qui correspond à la molécule suivante : CH2CHCH(CH3)CH(NH2)COCO2H ?

NH2 O NH2 NH2
CO2H CO2H CO2H CO2H CO2H

NH2 O O NH2 O NH2 O

a. ☐ b. ☐ c. ☐ d. ☐ e. ☐

12. Parmi les couples de molécules suivants, cocher celui(ceux) qui est(sont) constitué(s) de stéréoisomères.
Cl CH2OH H CH2OH

H H Cl H

a. ☐ b. ☐

OH OH OH
HO CHO HO CHO
H H

H 3C Cl H 3C H
H Cl O

c. ☐ d. ☐ e. ☐

13. Parmi les affirmations suivantes, laquelle(lesquelles) est(sont) vraie(s) ?

a. ☐ Une molécule lévogyre est une molécule qui dévie la lumière polarisée vers la droite.
b. ☐ Une molécule dextrogyre possède une configuration absolue S.
c. ☐ Une molécule lévogyre possède une configuration absolue R.
d. ☐ Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères.
e. ☐ Une molécule chirale est une molécule qui a un pouvoir rotatoire spécifique non nul.

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 QCM : VARIANTE Nº 1
Nom et Prénom : ………………………………….……..........Nº APOGEE : ………………………..

19. Parmi les molécules suivantes, cocher celle(s) qui a(ont) un pouvoir rotatoire nul.
CH3
CH3 H CO2H
HO CH3 H 2N H
OH OH
H 3C Cl
H H HO
H H
Br H CHO H H CO2H

a. ☐ b. ☐ c. ☐ d. ☐ e. ☐

20. Cocher la(les) molécule(s) dont le(les) carbone(s) asymétrique(s) est(sont) de configuration absolue R.
CO2H CHO
H 2C CH3 H CHO
CH H NH2 H OH
HO CH3 CO2H
H CH3 H 3C H OH
CHO H OCH3
HO
CH2CH3 CHO CH2CH3 H CH2Br CHO

a. ☐ b. ☐ c. ☐ d. ☐ e. ☐

21. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant le 2-chloro-3-hydroxybutanal.

H OH
CHO
HO H H OH OHC H
H Cl
CHO
Cl CHO HO H H 3C H CH3
CH3 CH3 H Cl Cl
(A) (B) (C) (D)

a. ☐ (B) et (C) sont des diastéréoisomères.

b. ☐ (C) est inactif sur la lumière polarisée.
c. ☐ (A) et (C) sont des isomères de conformation.
d. ☐ (B) est de configuration (2R,3R).
e. ☐ (A) et (D) sont des énantiomères.

22. Pour les molécules suivantes, cocher celle(s) qui présente(nt) une isomérie géométrique.

a. ☐ b. ☐ c. ☐ d. ☐ e. ☐

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28. Combien d'électrons sont-ils délocalisables dans la molécule ci-dessous ?

N N
N NH2

a. 12 b. 14 c. 16 d. 18 e. 20

29. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) parmi celles présentées ci-dessous :

a. ☐ Un carbocation est stabilisé par un effet inductif -I.

b. ☐ Un carbocation provient de la rupture hétérolytique.
c. ☐ Un carbocation est hybridé sp3.
d. ☐ Dans le cas où il n'y a pas d'effet mésomère classique, un carbanion tertiaire est en général plus
stable qu'un carbanion primaire.
e. ☐ Lors de la rupture homolytique de la liaison s dans Cl2 on obtient deux radicaux libres Cl• .

30. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant le déroulement d’une réaction en chimie organique.

a. ☐ L’énergie d’activation est l’énergie nécessaire pour qu’une réaction puisse démarrer.
b. ☐ L'état de transition présente un niveau d’énergie plus bas que celui des intermédiaires réactionnels.
c. ☐ Le rôle d’un catalyseur est d’augmenter la stabilité des intermédiaires réactionnels.
d. ☐ Un catalyseur aide la réaction à se faire et on le retrouve à la fin de la réaction.
e. ☐ Contrairement aux intermédiaires réactionnels, les états de transition ne sont jamais isolés.

31. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant les solvants en chimie organique.

a. ☐ Le solvant est chimiquement neutre et n’intervient pas directement dans la réaction.

b. ☐ L’éthanol est un solvant polaire aprotique.
c. ☐ Les solvants polaires ont un moment dipolaire permanent.
d. ☐ Un solvant polaire protique doit avoir au moins une insaturation.
e. ☐ La propanone (CH3COCH3) est un solvant apolaire.

32. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant la réaction suivante :

CH3
Cl2 / hν
CH (A) + (B)
H 3C CH3
(X)

a. ☐ La molécule (X) possède des hydrogènes secondaires et des hydrogènes tertiaires.

b. ☐ Il s’agit d’une substitution radicalaire.
c. ☐ Cette réaction passe par un intermédiaire cationique.
d. ☐ Les composés (A) et (B) sont obtenus dans des proportions différentes.
e. ☐ Dans cette réaction, les coupures des liaisons sont à la fois homolytiques et hétérolytiques.