UNIVERSITE CADI AYYAD

FACULTE DES SCIENCES ET TECHNIQUES

DEPARTEMENT DES SCIENCES CHIMIQUES
MARRAKECH
PREMIER SEMESTRE 2013/2014
BCG, module de chimie organique et chimie minérale
Vendredi 10 janvier 2014

DEVOIR N°2 DE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE

DUREE CONSEILLEE : une heure

N° : Nom : Prénom :

I. 1. La spectroscopie est l’étude des interactions entre la matière et la lumière

(énergie lumineuse). Les longueurs d’onde de la lumière absorbée sont directement liées
à la structure de la molécule (structure électronique et/ou structure géométrique). On
peut donc en fonction des longueurs d’ondes absorbées, prévoir la structure de la
molécule.
Citer (sans explication) quatre méthodes spectroscopiques d’analyse des composés
organique :

2. Un même groupe fonctionnel peut présenter une réactivité sensiblement différente

suivant les effets de son environnement. C’est le cas de l’effet mésomère. Définissez
cet effet en remplissant le tableau suivant :

Concerne les électrons de type :

L’effet attracteur est indiqué par le symbole :

L’effet est considérée comme nul à partir de 3 liaisons : (oui ou

non)

L’effet n’est possible que si les orbitales atomiques sont

parallèles : (oui ou non)

Devoir 2 BCG 13/14 Page 1 sur 3

II. On considère les molécules organiques suivantes :

Cl
Cl O H Cl H OH
H7C3

HO CH3 OHC CH3

HO
CHO C3H7

A B D

CHO
H3 C Cl

H OH
(2S,3S) 3-chloro-2-hydroxy-2-méthylhexanal
C3H7

E F

1. Donner les noms systématiques en précisant la configuration des molécules A et B :

A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

2. Donner la projection de Newman de B et la projection de Fischer de D :

Devoir 2 BCG 13/14 Page 2 sur 3

3. Donner la composition centésimale de E :

4. Donner la formule développée spatiale de F.

5. Donner les relations d’isoméries entre les molécules suivantes :

B et D : . . . . . . . . . . . . . . . B et E : . . . . . . . . . . . . . . .

B et A : . . . . . . . . . . . . . . . B et F : . . . . . . . . . . . . . . .

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Données : MH = 1 g/mol MC = 12 g/mol MN = 14 g/mol MO = 16 g/mol MCl = 35.5 g/mol
ZH = 1 ZC = 6 ZN = 7 ZO = 8 ZCl = 17

Barème (sur 10 points) : I ( 2 pts) ; II ( 8 pts)

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Devoir 2 BCG 13/14 Page 3 sur 3