Université Hassan II de Casablanca - F.S.T.M T. D.

Chimie Organique 1 - Module C243 1

Travaux Dirigés de Chimie Organique 1

Série N°2

I/ Donner la conformation la plus stable en représentation projective et de Newman (en justifiant)

de :
a) 1-bromo-2-chloroéthane
b) Ethane-1,2-diamine

II/ Identifier parmi les composés suivants :

(A) Acide butanoïque, (B) But-2-ène-1,4-diol, (C) 2,2-Diméthylpropane, (D) Porpane-1-ol,
(E) 3-Hydroxybutanal, (F) 2-Méthylbutane, (G) Pentane, (H) Propane-2-ol,
a) les isomères de fonction.
b) les isomères de chaîne.
c) les isomères de position.

III/ À partir des représentations projectives suivantes

donner :
a) les représentations de NEWMAN.
b) les représentations de FISCHER.
c) Quelle est la relation qui lie ces deux représentations ?

VI/ A l’aides des conventions de Cahn, Ingold et Prélog donner les isomères géométriques Z
et E des composés suivants et indiquer dans quel cas en peut utiliser la nomenclature
Cis/Trans
a) hex-3-ène
b) acide hexa-2,4-diènoïque
c) 3-chloro-2-méthylpent-2-ène

V/ Identifier les composés asymétriques et pour chacun d’eux donner la structure (en
représentation projective) et les configurations absolues des deux énantiomères en montrant qu’ils
sont image l’un de l’autre dans un miroir.
a) 2,3,3-trichloropentane
b) 2,4-diméthylpentane
c) butane-2-ol

VI/ Représenter la configuration (R,R) de la 2-aminopentan-3-ol

a) en représentation projective
b) en représentation de NEWMAN
c) en représentation de FISCHER

21/04/2021 Département de Chimie

Université Hassan II de Casablanca - F.S.T.M T. D. Chimie Organique 1 - Module C243 2

Exercices supplémentaires non traité en TD :

VII/ Un hydrocarbure de formule brute C6H12 ne comporte pas de double liaison. Quels sont
les isomères de chaîne possibles ?

VIII/ Soit le 2,3,4-trihydroxybutanal :

a) quel est le nombre de carbone asymétrique
b) combien d’isomères optique peut avoir cette structure
c) les représenter en FISCHER
d) déterminer les configurations absolues des carbones asymétriques
e) préciser les énantiomères et les diastéréomères
f) préciser les isomères érythro et thréo
g) indiquer les isomères D et L

IX. Justifier la stabilité des conformations suivantes :

X. Une molécule de formule brute CxHyO2 comportant une fonction acide et une triple liaison
carbone-carbone a une masse molaire de 112 g.mol-1. Déterminer x et y et donner toutes les
structures correspondant à cette formule brute.
Une molécule de formule brute CxHyO2 comportant une fonction acide et une triple liaison
carbone-carbone a une masse molaire de 112 g.mol-1. Déterminer x et y et donner toutes les
structures correspondant à cette formule brute.

21/04/2021 Département de Chimie