C5 – Structure et caractérisation des molécules organiques

* Entraînement à l’écriture topologique

1/ Représenter les molécules A, B, C et D en écriture topologique :

2/ / Représenter les molécules E, F et G en écriture semi-développée :

* Famille fonctionnelle
1/ Pour chacune des molécules a à l ci-dessous, identifier la famille fonctionnelle :

2/ Pour chacune des molécules A à H ci-dessous, indiquer à quelle famille biologique elle appartient :
** Nomenclature
1/ Nommer les molécules suivantes :

2/ Donner la structure des molécules suivantes en représentation topologique :

a) éthanoate de pentyle b) 4-amino-3-hydroxy-butan-2-one
c) 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène d) 3-bromo-2-méthyl-4-(1-méthyléthyl)heptane
e) 4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde (vanilline) f) N,N-diéthyl-propanamine
g) méthylbenzène (toluène) h) 3-isopropylhex-1-ène
i) 2-éthyl-3-méthylpentanal j) 4-méthylhexan-1-ol

* Identification de spectres IR
Les deux spectres ci-dessous correspondent à deux structures : la cyclopentanone et le 2-méthylpent-1-ène.
Identifier les principales bandes caractéristiques et attribuer chaque spectre à la structure correspondante.

Spectre 1 :

Spectre 2 :
* Identification de composés
1/ Le spectre reproduit ci-après à gauche correspond à une structure de formule brute C3H6O2. Déterminer son
nombre d’insaturations et proposer une structure possible.
2/ Mêmes questions pour le spectre reproduit ci-après à droite correspondant à une structure de formule brute
C8H8.

* Éthanoate d’éthyle
On donne ci-contre le spectre RMN de l’éthanoate d’éthyle.
1/ En analysant la multiplicité des pics, attribuer les différents signaux
aux groupes de protons correspondants.
2/ Donner l’allure de la courbe d’intégration.

* Prévision de spectres RMN

Déterminer : - le nombre de signaux attendus,
- leur multiplicité,
- les rapports de la courbe d’intégration,
pour chacun des composés suivants : butane, phénol, 2-méthylpentane, 3-méthylpentane, propène.

On présentera les résultats sous forme de tableau.

** Combustion d’un hydrocarbure

La combustion d’une masse m = 500 mg d'un composé organique A, de masse molaire 106 g.mol–1, fournit une
masse m1 = 1 660 mg de dioxyde de carbone et une masse m2 = 424 mg d’eau. Son spectre RMN comporte un
singulet vers 7,2 ppm et un autre singulet vers 2,4 ppm, dans des rapports d’intégration 2 : 3.
Identifier ce composé.

** IR et RMN
Le spectre IR du hex-1,5-dién-3-yne présente 2 pics principaux à 2 200 cm-1 et à 1 650 cm-1 (plus large).
1/ Identifier chacun de ces pics.
2/ Combien de pics sont visibles sur le spectre RMN de cette molécule ? Donner les intégrations correspondantes.
*** Détermination d’une structure
On s’intéresse à un composé de formule brute C6H10O3, dont les spectres IR et RMN sont donnés ci-dessous.
Établir la formule développée de ce composé, en expliquant votre démarche.

*** Détermination d’une structure (bis)

Identifier le composé de formule C10H12O dont les spectres IR et RMN sont donnés ci-dessous.

Axe gradué de 0 à 8,0 ppm.