Prof : Zegtaoui khalid cours de soutien

0699024385

TD o

N 1 Hydrocarbures et fonctions monovalentes

-- SMC -- S4 :

Exercice
Classer les réactifs ou intermédiaires réactionnels suivant selon leurs caractères nucléophile ou
électrophile :

Exercice
La réaction du 2-méthylbutne (isopentane) avec le dichlore à 300 ºC sous rayonnement, fournit un
mélange d’isomères de positions monochlorés dans les proportions suivantes :
50% de A ; 25% de B ; 16,7% de C et 8,3% de D.
1. Donner le type de cette réaction. Donner le mécanisme général.
2. Ecrire l’équation bilan de la réaction
3. Expliquer et attribuer les pourcentages de formation pour chaque isomère.
Exercice
Soient les molécules suivantes :
a. 2,5-diméthylhexane c. 1-cyclohexyl-2-méthylbutane
b. 2,5-diméthyl-4-propylheptane d. 1,2-dicyclopropyléthane
Donner parmi ces produits ceux qui peuvent être préparés par la méthode de Würtz sans qu’on
obtienne des mélanges ? quel halogénure devrait-on utiliser ?
Exercice
Soit la suite des réactions suivantes :

Exercice
Comment peut-on réaliser les transformations suivantes (Donner les structures des composés
suivants ainsi que les noms des réactifs utilisés) : f- 2,3-diméthylbtène-------propane
a- Isobutène--------acétone + formol g- Chlorure de t-butyle-------isobutène
b- Propène----------isopropanol
c- Butène------------1-chlorobutan-2-ol
d- Propène---------chlorure d’isopropyle
e- Isobutène---------chlorure d’isobutyle
 Exercice
Donner les structures des produits obtenus quand le 2,3-diméthylhex-3-éne est traité par :
a) HBr c) H2O en présence de catalyseur e) H2/Pd
b) HBr en présence de peroxyde d) ½ B2H6 3H2O2/ 3OH-
Exercice
L’action de PCl5 sur le 3-méthylbutanal donne le 1,1-dichloro-3-méthylbutane A.
1. L’action de l’amidure de sodium (NaNH2) sur le composé A donne un composé B non chloré.
Identifier les produits A et B. Préciser la nature de la réaction qui conduit à la formation du produit
B. Justifier pourquoi on utilise le NaNH2 au lieu de la soude (NaOH) ou la postasse (KOH) alcoolique.
2. L’action de l’iodure d’isopropyle dans l’ammoniaque liquide en présence d’amidure de sodium sur
le produit B conduit à un produit C qui, soumis à l’action de LiAlH4, conduit au 2,5-diméthylhex-3-
ène de configuration E. Identifier et nommer le composé C. donner le mécanisme réactionnel de sa formation.
3. Comment on peut obtenir le produit 2,5-diméthylhex-3-ène de configuration Z à partir du composé A.
4. On additionne à B une cétone en présence de NaNH2 dans l’amoniaque liquide, on obtient le 2,5-
diméthylhex-3-yn-2-ol. Identifier la cétone mise en œuvre et le mecanisme de formation de l’acool final.
Exercice
La réaction du benzène avec du monochlorométhane, en présence du chlorure d’aluminium, donne le produit A.
1. Ecrire l’équation de la réaction. Donner le nom du composé A. de quel type de réaction s’agit- il ?
2. Donner le mécanisme de cette réaction
3. Quels sont les réactifs nécessaires pour la réaction de mononitration de A.
4. Ecrire l’équation de la réaction. Justifier l’obtention de 2 isomères en précisant le produit majoritaire.
Exercice
Indiquer une méthode de préparation pour chacun des composés suivant a partir du benzène
et tous les autres composés organiques ou minéraux :
1. Méta-bromonitrobenzène 3. Acide Ortho-nitrobenzène 5. Métha-bromoéthylbenzène
2. Para-bromonitrobenzène 4. Para-cholorotoluène
Exercice
1. Compléter le schéma réactionnel suivant :

2. Proposer une préparation du n-butylbenzène à partir du benzène et tout réactif organique et

minéral nécessaire.
Exercicele (2S, 3S)-2-chloro-3-phénylbutane est traité par la soude dans le méthanol. L’étude de la
cinétique montre que l’ordre global est égal à 2. La séparation du mélange réactionnel montre la
formation de deux produits de formules brutes C10H12 et C10H14O.
1. Donner les structures des 2 produits
2. Indiquer les mécanismes des deux réactions qui ont eu lieu.
3. Représenter dans l’espace le dérivé halogéné, ainsi que les produits obtenus.
Exercice
Dans la suite de réactions suivantes, déterminer la structure des composés organiques designés
par des lettres :
V et W sont des produits monochlorés et X est un alcène de 6 Carbones avec tous les substituants identiques.