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CH3OH
1 2 3 4 OCH3 5 NO2
H 2, Pd/C
CH 3 (CH 2) 7 CH CH (CH 2)7 COOH B
1
14.6 Exercice 14.6
Indiquer la structure des composés C et D
NaOH / H 2O
benzoate de propyle C + D
∆
2
Correction des exercices
complémentaires
C2H5
Cl CH3
H2O
Cl CH2 COOH + CN NC CH2 COOH HOOC CH2 COOH
H2SO4
K KCl
COOH COONa
CH 2 CH 2 COOH CH 2 CH CH 2 CH
∆ COOH HCl COONa
CO 2
neutralisation
décarboxylation
3
14.4 Exercice 14.4
OH OH OH COOH
CH3OH
1
4 OCH3 3 5 NO2 2
O
C 6H 5 C
O O
O Na
C 6H 5 C ∆ C 6H 5 C + CH 3CH 2CH 2O Na C
OH
OCH 2 CH 2 CH 3
CH 3CH 2 CH 2 OH
Na OH
D
CH 3 C CH 3 EtO Na CH 3 C CH 2 Na + EtOH
O O
Réaction d'addition-élimination du carbanion-énolate sur l'ester puis neutralisation :
CH 3 OEt CH 3
CH 3 C CH 2 Na + CH 3 C C CH 3 C CH 2 C C CH 3 + EtO Na
O CH 3 O O O CH 3
Na CH 3
CH 3
H2O
CH 3 C CH 2 C C CH 3 CH 3 C CH C C CH 3 + EtOH
H O O CH 3
O O CH 3
4
Equilibre tautomère céto-énolique :
H3C CH tBu
C C
CH 3
O O
CH 3 C CH C C CH 3 H liaison hydrogène
ou
O H O CH 3
H 3C CH tBu
C C
O O
H
liaison hydrogène
SOCl2 Mg 1) CO2
CH3CH2 OH CH3CH2 Cl CH3CH2 MgCl CH3CH2 C OH
∆ Ether 2) H2O / H
A anhydre B C O
SOCl2
∆
250°C NH3
CH3CH2 C N CH3CH2 C NH2 CH3CH2 C Cl
excès
F E O D O
H 3 CO
O Na O CHCH 2 CH 2 Br CH 3 O
H 3CO
CH 3O Na H 3 CO
CH 3 CH C CH 3 C C CHCH 2 CH 2 C C
OCH 3 SN2 H 3CO
C 6H 5 C 6H 5 OCH 3 C 6 H 5 OCH 3
S
+ CH 3OH + NaBr