Université Cadi Ayyad AU 2023 – 2024

Faculté Poly Disciplinaire

Département Chimie
Safi
Module : Hydrocarbures et Fonctions Monovalentes
Travaux dirigés : Série n°3

Exercice 1 :

O
O 1
NH2 Br 2
Ph Cl AlCl 3
A (100%) Ph Cl B D
CCl 4, FeBr 3 2 Cl 2 AlCl 3
AlCl 3

O Cl 2 HNO 3 HO (CH 3CO) 2O

D +D' E
AlCl 3 H 2SO 4 F
HOOC AlCl 3
OMe

Exercice 2 :

O
Br2 N2H4 Br2 N2H4
B A C D
FeBr3 OH FeBr3 OH
HO HO

Exercice 3 :

SO 3 NH2
HNO 3 Fe, HCl
C D E
H 2SO 4 H 2SO 4
A B
a) Identifier les composés C, D et E
b) Quels sont les réactifs nécessaires à la réaction A→B ?
c) Expliqué la régiosélectivité obtenue lors de la réaction B→C, et C→D.
d) Indiquer un autre réactif pour le passage de d→E.
e) Quel est l’intérêt de la transformation B→C ;
f) Indiquer les réactifs nécessaires à réaction E→F.

Exercice 4

? NH2
Exercice 5 :

–
OMs Me C Na+
H NaI H2O
A Br Cl CH CN C E
DMSO 3 Cl
Cl CN Na
MeOH tBuOK F
D Br CH3CN
B Cl tBuOK

Exercice 6 (5 points) :

A) Soit la réaction de substitution suivante :

MeOH
b)
I MeOH

1) Compléter la réaction. (1 pt)

2) Expliquer la stéréochimie en détaillant le mécanisme de la réaction. (1 pt)
3) Quelle serait la vitesse de la réaction ci-dessus dans les conditions suivantes (Augmentation,
diminution, identique). (1 pt)
Augmentation de la concentration du solvant_________________
Réaction au départ du 2-iodo-2-méthylbutane_________________
Changement du groupe partant en brome___________________
Augmentation de la concentration du nucléophile______________
Exercice 7 :

1) Un composé A : le (S)-1-chloro-1-phényléthane, est traité par la soude diluée en

solution aqueuse. Le produit B obtenu est sans activité optique.
a) Représenter A dans l’espace et nommer B.
b) Donner le mécanisme et préciser la stéréochimie de la réaction.
2) Le composé C, le (R)-2-chloropentane, traité par la soude diluée en milieu aprotique
donne un composé D doué d’activité optique.
a) Représenter C et D dans l’espace et nommer D.
b) Donner le mécanisme et la stéréochimie de la réaction.
3) Le composé E, le (R)-1-bromo-1-phényléthane, traité par le méthanolate de sodium
dans le méthanol, donne un mélange de 80% d’un stéréoisomère de configuration
absolue (S) et 20% de l’énantiomère correspondant de configuration absolue (R).
a) Que peut-on en déduire du point de vue du mécanisme de la réaction ?
b) Exprimer le pourcentage des deux produits formés
Exercice 8 :

Le composé 1 est hydrolysé. Ecrire la réaction complète et donner la structure du

produit obtenu. En plus du produit majoritaire d’hydrolyse, on obtient un alcool primaire.
Représenter ce produit et Justifier sa formation par l'écriture du mécanisme. (1 pt)

1
Cl