UNIVERSITE ABDELMALEK ESSAADI ‫جامعة عبد المالك السعدي‬

FACULTE DES SCIENCES ‫كلية العلوم‬

DEPARTEMENT DE CHIMIE ‫شعبة الكيمياء‬
TETOUAN == ‫== تطوان‬

TD de chimie organique du S, P, S et B
2022-2023
Exercice 1 :
L’aldéhyde A, représenté d’une manière simplifiée ci-dessous, a servi pour tester
l’efficacité de réaction des deux réactions suivantes.

O 1) nBuLi
O
2) A E
(OEt)2P CO2Et R
A H
B 1) nBuLi
2) A
Br Ph3P CO2Et F Br CO2Et

C G

a- Comment obtient-on le composé B à partir de G, donner le nom et préciser le

mécanisme de la réaction.
b- Donner la structure des composés E et F en précisant la stéréochimie de
l’isomère majoritairement formé.
c- Décrire le mécanisme de la réaction de formation de E

Exercice 2
Nommer les composés phosphorés suivants :
OEt OH H

Pr P O H P Ph P O

A B OC2H5 C
OEt H

Exercice 3 :
Organiser les composés suivants par type et nombre de liaison en utilisant les lettres
grecques  et 
R C P (RO)3P R6 P - RO P O

Exercice 4 :

Donner les composés obtenus dans les différentes réactions suivantes :

m-CPBA (3eq.)
PhSH, DEAD NaHCO3, CH2Cl2
PPh3, THF, ta,2h 0°C, 4 jours
J K
HO
 O
Me3Si
L
TiCl, -60°C

Exercice 5 :

Donner la structure des composés obtenus lors des réactions suivantes :

NaH
CBr4 CS2
L M
PPh3, Imidazole CH3I
AIBN, Bu3SnH
OH

O
O

LDA 8
H
N O
TMSCl TiCl4

Exercice 6 :

I- Partie A :
OH
NaH 1)BH3.THF
A B
CH3I/THF 2)H2O2, NaOH
Reflux

I2/PPh3 PPh3
C D
imidazole CH3CN/reflux

Donner la structure des composés A à D

Préciser le mécanisme de la réaction faisant passer de C à D
Partie B :
HO TBDMSCl( 1eq) (COCl)2/DMSO F
OH
E
imidazole Et3N
CH2Cl2

Donner la structure des composés E et F

Préciser le mécanisme du passage de E à F
Partie C :

Quelle est la réaction mise en jeu dans la première étape ?

G est un mélange de deux diastéréoisomères Ga et Gb dans les proportions
Ga/Gb=75/25, Préciser la structure et la proportion de chacun.
Justifier la formation du diastéréoisomères majoritaire en détaillant le mécanisme de
la réaction.
Le mélange Ga et Gb n’est pas séparé. On obtient donc dans l’étape suivante un
mélange de deux diastéréoisomères Ha et Hb dont on donnera la structure. Ceux-ci
sont séparés par HPLC. Quel diastéréoisomères Ha ou Hb faut-il récupérer pour
obtenir par la dernière étape l’acide gras (R) acide (-)-7-méthoxydodec-4-(E)-énoïque)
Exercices 7:
a- Trouver la structure de A et de B et C

Considére le schéma suivant : identifier la structure de D en precisant le mécanisme

réactionnel

Exercice 8:

L'hydroxysilane A produit des alcènes isomères selon qu'il est traité en milieu acide
ou basique. Donner les deux alcènes en précisant le mécanisme dans chaque cas.