Hétérocycles insaturés Tutorat Orga3

EXERCICE 1
Complétez les réactions :

a)

O Ph3P NaH O O
OEt
+ HO A
O DEAD THF OEt
N THF NH2

b)
CPh3
N 1) n-BuLi
B
N 2) (CH3)2NCHO (DMF)

Ph O 1) n-BuLi
C
Ph N 2) Ph2CO
3) hydrolyse

c)
H
HNO3 O
N
D E+F
N NaOH

d)
O O

Boc2O = O O O

n-BuLi
DMF
N NH2 G [H] K
THF
C11H16N2O2 (non isolable)
HCl 6 mol.L-1
CH3I

1) n-BuLi
HCl 6 mol.L-1 OH THF I
J N N C12H18N2O2
N N
O 2) DMF H
C8H8N2 O

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e)
Cl 1) LDA/THF
L
2) CO2
N
3) H2O/H+
f)
HO
Cu
N3 N3 + Ph H M
H2O/tBuOH
HO

EXERCICE 2
Donnez le mécanisme de la réaction suivante :
O NH2 S
+ NH2,HCl
S NH2
Cl ∆ N

EXERCICE 3
Proposez une synthèse pour les composés suivants :
O Ph

NH2 NHCOtBu
à partir de
N N

O NiPr2
O C
O
à partir de
N N

EXERCICE 4
Connaissant la réaction de couplage de Et la réaction de couplage de Suzuki
Stille

Proposez une ou plusieurs synthèses pour le composé suivant :

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O O
NH2
NHCOtBu
à partir de N
et
N O
N O

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