Université Côte d’Azur

Portail Sciences et Technologies – 2ème année

Mercredi 18 Décembre 2019, Durée = 2h
Documents autorisés : Polycopié de nomenclature
Tableau périodique

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CONTROLE TERMINAL
ECUE de CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE
Sophie Martini, Véronique Michelet, Elisabeth Taffin de Givenchy
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NOTE :

20

NOM :

PRENOM :

GROUPE :

DATE DE
NAISSANCE :

LIEU DE NAISSANCE :

1
 EXERCICE 1 Stéréochimie

On s’intéresse à la molécule A représentée ci-dessous.

NH2
CO2H
HO2C
NH2
A

1- Donner son nom dans la nomenclature officielle IUPAC.

Acide 2,3-diaminobutanedioïque

2- Combien de stéréoisomères existe-t-il pour cette structure ? Justifier la réponse.

Cette structure possède 2 centres stéréogènes

Chaque centre stéréogène possède les mêmes substituants (symétrie)
 => 3 isomères dont 1 méso (et non pas 4 stéréoisomères)

3- Représenter tous les isomères de la molécule A en utilisant la représentation de Fischer.

Indiquer la configuration absolue du(des) carbone(s) asymétrique(s) et les relations de
stéréoisomérie entre ces isomères.

On donne : Z(H)=1, Z(C)=6, Z(N)=7, Z(O)=8.

COOH COOH
Enantiomères
R S
H NH2 H2N H
R S
H2N H H NH2

COOH COOH

Diastéréoisomères Diastéréoisomères

COOH
S
H2N H
R plan de symétrie
H2N H
=> composé méso
COOH
2
EXERCICE 2 Réactivité des Alcynes
1) Donner les conditions réactionnelles pour la synthèse de 1, 2 et 3 à partir de l’acétylène A.
Les composés 1, 2 et 3 sont préparés en plusieurs étapes : vous détaillerez les
intermédiaires réactionnels pour chacun d’eux. Les mécanismes ne sont pas demandés.

OH
H

H
A
1 2

HO
CO2H

Composé 1

1 éq. NaNH2 Br
H H H Na H

HO
CHO
1°)
1 éq. NaNH2
H Na
2°) H+, H2O

Composé 2

Br

1 éq. NaNH2
H H H Na H

H2
H
Catalyseur de Lindlar

3
Composé 3

1°) O
OH
1 éq. NaNH2
H H H Na H

2°) H+, H2O

OH OH 1°) CO2 OH
1 éq. NaNH2
H Na HOOC

2°) H+, H2O

2) On s’intéresse à la réaction décrite ci-dessous. Ecrire et commenter précisément les

étapes du mécanisme réactionnel.

1°) NaNH2
2°) CH3Br
H

Réaction de déprotonation = Réaction acide-base

Na NH2
H + Na + NH3

pas obligatoire

Substitution Nucléophile

CH3 Br
+ NaBr

4
EXERCICE 3 5 points Question de cours

Rappeler la règle de Hückel et ses 4 points, tels que commentés en cours.

Règle de Hückel
Une molécule est considérée comme aromatique si :
- elle possède une structure cyclique ou polycyclique
- elle possède une structure plane
- elle est conjuguée sur l’ensemble du cycle
- elle possède 4n+2 e- délocalisés ( ou doublet libre) avec n = nombre entier = 0, 1, 2, 3, …

Les composés suivants sont-ils aromatiques ?

Justifier votre réponse à la l’aide de la règle de Hückel.

4 = (4n + 2), n = 0,5 => non aromatique

16 = (4n + 2), donc n = 3,5 => non aromatique

6 = (4n + 2), donc n = 1 => aromatique

10 = (4n + 2), donc n = 2

8 électrons  + 1 doublet non liant de N sont
délocalisés sur l’ensemble du cycle
=> aromatique

6 = (4n + 2), donc n = 1

6 électrons  sont délocalisés sur l’ensemble du
cycle => aromatique

O 6 = (4n + 2), n = 1 => aromatique

4 électrons  + 1 doublet non liant de O sont
délocalisés sur l’ensemble du cycle
6 = (4n + 2), donc n = 1
Mais pas de délocalisation des électrons  sur
l’ensemble du cycle => non aromatique

6 = (4n + 2), donc n = 1

Mais il ne s’agit pas d’une structure cyclique
=> non aromatique
5
6
7
8
9
10