Université Côte d’Azur

Portail Sciences et Technologies – 2ème année

Mercredi 18 Décembre 2019, Durée = 2h
Documents autorisés : Polycopié de nomenclature
Tableau périodique

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CONTROLE TERMINAL
ECUE de CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE
Sophie Martini, Véronique Michelet, Elisabeth Taffin de Givenchy
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NOTE :

20

NOM :

PRENOM :

GROUPE :

DATE DE NAISSANCE :

LIEU DE NAISSANCE :

1
EXERCICE 1 5 points Stéréochimie

On s’intéresse à la molécule A représentée ci-dessous.

NH2
CO2H
HO2C
NH2
A

1- Donner son nom dans la nomenclature officielle IUPAC.

2- Combien de stéréoisomères existe-t-il pour cette structure ? Justifier la réponse.

3- Représenter tous les isomères de la molécule A en utilisant la représentation de Fischer.

Indiquer la configuration absolue du(des) carbone(s) asymétrique(s) et les relations de
stéréoisomérie entre ces isomères.

On donne : Z(H)=1, Z(C)=6, Z(N)=7, Z(O)=8.

2
EXERCICE 2 8 points Réactivité des Alcynes
1) Donner les conditions réactionnelles pour la synthèse de 1, 2 et 3 à partir de l’acétylène A.
Les composés 1, 2 et 3 sont préparés en plusieurs étapes : vous détaillerez les intermédiaires
réactionnels pour chacun d’eux. Les mécanismes ne sont pas demandés.

OH
H

H
A
1 2

HO
CO2H

Composé 1

Composé 2

3
 Composé 3

2) On s’intéresse à la réaction décrite ci-dessous. Ecrire et commenter précisément les étapes

du mécanisme réactionnel.

1°) NaNH2
2°) CH3Br
H

4
EXERCICE 3 5 points Question de cours

Rappeler la règle de Hückel et ses 4 points, tels que commentés en cours.

Les composés suivants sont-ils aromatiques ?

Justifier votre réponse à l’aide de la règle de Hückel.

5
EXERCICE 4 5 points Effets électroniques

Expliquer l’influence de l’effet inductif sur l’acidité d’une molécule.

Classer les six composés suivants par ordre d’acidité décroissante. Justifier.

COOH COOH Cl COOH COOH COOH

COOH
Cl F Cl
1 2 3 4 5 6

Attribuer les valeurs de pKA suivants: pKA1 = 7,2 ; pKA2 = 10,0 ; pKA3 = 15,9
à chacun des alcools ou phénols représentés ci-dessous en justifiant votre réponse.
A B C

6
EXERCICE 5 7 points Dérivés benzéniques
1°) Compléter la réaction suivante, et expliciter en détail son mécanisme.

Br2, FeBr3

Mécanisme :

2°) Parmi les propositions suivantes, quelle est celle qui est exacte ?
(faire une croix dans la case choisie)

La réaction écrite dans la première question de cet exercice C6H6 + Br2 + FeBr3 est :

a- Une substitution nucléophile aromatique

b- Une addition nucléophile aromatique

c- Une substitution électrophile aromatique

d- Une addition électrophile aromatique

e- Une addition bromante

7
3°) Compléter les réactions suivantes, sans développer le mécanisme.

SO3H
A)

NO2
B)

C)

D)

4°) Lorsqu’on désire ajouter un groupement R2 sur un noyau benzénique contenant déjà un
groupement R1, c’est ce dernier qui définit l’orientation de R2. Ces règles portent le nom de règles
de Holleman. Compléter le tableau ci-dessous, en ajoutant un exemple de groupement R1
de votre choix, dans chaque case vide, afin d’illustrer les règles de Holleman.

Exemple de Ortho/para directeur Méta directeur

Groupement R1

Activant

Désactivant

8
5°) Compléter les réactions suivantes, sans développer le mécanisme.

OH

HNO3, H2SO4
A)

HOOC
Cl2, AlCl3
B)

COOH

Cl

O2 N NO2 CH3Cl, AlCl3

C)

CHO

CH3COCl, AlCl3
D)

EXERCICE 6 5 points Alcènes

Déterminer la configuration Z ou E des doubles liaisons des molécules suivantes.
On donne les numéros atomiques : Z(H)=1, Z(C)=6, Z(O)=8, Z(Cl)=17, Z(Br)=35.
Donner pour chacune d’elles, son nom dans la nomenclature officielle IUPAC.

A) B)

Nom : Nom :

9
C) D)

Nom : Nom :

E) Nom :

EXERCICE 7 5 points Alcènes

Pour chacune des réactions suivantes, représenter le ou les produits formés sans développer
le mécanisme et préciser celles qui sont régiosélectives et/ou stéréospécifiques.

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