Université Côte d’Azur

Portail Sciences et Technologies – 2ème année

Lundi 14 Décembre 2020, Durée = 2h
Documents autorisés : Polycopié de nomenclature
Tableau périodique

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CONTROLE TERMINAL
ECUE de CHIMIE ORGANIQUE FONCTIONNELLE 1
Sophie Martini, Véronique Michelet, Elisabeth Taffin de Givenchy
______________________________________________________________________________________________________

NOTE : =>

50 20

NOM :

PRENOM :

GROUPE :

DATE DE NAISSANCE :

LIEU DE NAISSANCE :

1
EXERCICE 1 5 points Nomenclature

Donner le nom des molécules suivantes dans la nomenclature officielle IUPAC.

OH

Cl O

OH O O

OH

EXERCICE 2 5 points Stéréochimie

CH3 H H
HOOC H H NH2 H2 N H
HO H HO CH3 HO CH3
NH2 COOH COOH
A B C
COOH
H
H2N H H2N H
HO CH3 HO H
COOH
CH3
D E

Parmi les propositions suivantes, indiquer lesquelles sont exactes, en justifiant brièvement
votre réponse.
2
 1- Les molécules A et E sont énantiomères OUI NON

2- Les molécules A et D sont isomères de conformation OUI NON

3- Les molécules B et D sont diastéréoisomères OUI NON

4- Les molécules C et D sont énantiomères OUI NON

5- Les molécules D et E sont isomères de conformation OUI NON

EXERCICE 3 4 points Stéréochimie

Donner la configuration absolue des carbones asymétriques du 3-(benzoyloxy)-8-méthyl-8-

azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate de méthyle, plus communément connu sous le nom de
cocaïne, en justifiant votre réponse. Les deux figures ci-dessous représentent la cocaïne.

Pour information :

3
Carbone N°1 Carbone N°2

Carbone N°3 Carbone N°4

EXERCICE 4 10 points Alcènes

Pour chacune des réactions suivantes :

- représenter le ou les produits formés sans développer le mécanisme. Si plusieurs produits
se forment, on représentera l’ensemble des molécules obtenues en précisant si elles sont
majoritaires ou minoritaires.
- déterminer la configuration des carbones asymétriques formés s’il y en a.
- préciser si la réaction est régiosélective et/ou stéréospécifique (rayer les mentions inutiles).

HBr
Br sans peroxyde

Régiosélectif : OUI / NON Stéréospécifique : OUI / NON

CH3COOH, H+

Régiosélectif : OUI / NON Stéréospécifique : OUI / NON

4
 HO-Br

Régiosélectif : OUI / NON Stéréospécifique : OUI / NON

C OH
Ph O

Cl

Régiosélectif : OUI / NON Stéréospécifique : OUI / NON

EXERCICE 5 5 points Alcènes

L’action de l’ozone sur le composé X suivie d’une hydrolyse, en milieu réducteur (zinc / acide
acétique), conduit à la butan-2-one comme seul composé carbonylé.
L’hydrogénation catalytique du composé X, en présence de Pd/C et à température ambiante,
conduit à un composé méso.
Quelle est la structure de X ? Justifier clairement votre réponse.

5
EXERCICE 6 6 points Alcènes

Pour chacune des réactions suivantes, indiquer les réactifs utilisés. Il n’est pas demandé
d’écrire les mécanismes réactionnels. Vous regrouperez vos réponses dans le tableau ci-
dessous.

1- 2-

3- 4-

5- 6-

EXERCICE 7 5 points Alcyne

Donner les conditions réactionnelles permettant le passage de 1 à 2, de 2 à 3, de 3 à 4. Les

mécanismes ne sont pas demandés. Vous regrouperez vos réponses dans le tableau ci-
dessous.

L’alcyne 3 est transformé en dérivé 5 de façon régiosélective.

Donner la structure de 5 en justifiant brièvement votre réponse. Le dérivé 5 est en équilibre
avec 6. Donner la structure de 6. Vous regrouperez également vos réponses dans le
tableau ci-dessous.

6
Passage de 1 à 2 Passage de 2 à 3 Passage de 3 à 4

5 6

EXERCICE 8 3 points Question de cours

Rappeler la règle de Hückel et ses 4 points, tels que commentés en cours.

Les composés suivants sont-ils aromatiques ?

Justifier votre réponse à la l’aide de la règle de Hückel.

7
 O

EXERCICE 9 7 points Dérivés benzéniques

1°) Parmi les propositions suivantes, quelle est celle qui est exacte ?
(faire une croix dans la case choisie)

Les dérivés benzéniques donnent principalement :

a- des substitutions nucléophiles aromatiques

b- des additions nucléophiles aromatiques

c- des substitutions électrophiles aromatiques

d- des additions électrophiles aromatiques

2°) Le méthoxybenzène A est mis en réaction avec CH3-COCl et AlCl3. On observe la formation
de deux composés : B très majoritaire, et B’ minoritaire.
O
H3C C
Cl
OCH3 B + B'
AlCl3 très majoritaire

Indiquer le rôle du chlorure d’aluminium

AlCl3 dans cette réaction

8
Donner la formule du produit majoritaire B

Donner la formule du produit minoritaire B’

Expliquer la régiosélectivité de cette

réaction. Pourquoi B est-il majoritaire ?

Quel est la nom de cette réaction ?

3°) Proposer une méthode de synthèse des composés suivant à partir du benzène. Il n’est
pas demandé d’écrire les mécanismes réactionnels.

Br

O2N CH3

SO3H

Cl