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CONTROLE CONTINU INTEGRAL DE CHIMIE ORGANIQUE

Sophie Martini, Véronique Michelet, Elisabeth Taffin de Givenchy

Université de Nice - Sophia Antipolis Licence 2 C, PC, CB

Jeudi 13 Décembre 2018 Durée = 2h
Documents autorisés : Polycopié de nomenclature et tableau périodique

Les réponses seront données directement sur la copie

EXERCICE 1
On s’intéresse à la molécule A.

Donner le nom de A en nomenclature IUPAC Dessiner A selon la représentation de Cram

(2R,3S,4R)

Dessiner l’énantiomère de A selon Cram. Dessiner un diastéréoisomère de A selon Cram.

Indiquer les configurations absolues des C*. Indiquer les configurations absolues des C*.
EXERCICE 2
A- Compléter les réactions suivantes en indiquant, sur la flèche de réaction, le ou les réactifs
nécessaires.

1°)

Z
2°)

E
3°)

4°)
H

5°) H

OH
6°) H

7°) H COOH

B- Dans le cas de l’équation 6 ci-dessus, écrire et commenter, de façon détaillée, le mécanisme

permettant d’obtenir la molécule souhaitée.
EXERCICE 3

1°) Donner la forme mésomère limite la plus probable des composés suivants, impliquant le
maximum d’électrons, mais différente des produits de départ.

2°) Classer les composés suivants par ordre d'acidité décroissante. Justifier votre réponse.
EXERCICE 4

1°) Donner les noms des composés 1 et 4 selon la nomenclature IUPAC.

1=

4=

2°) Donner les structures des composés 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9 et 10.

2 3 5

6 7 8

9 10
3°) Dans le cas de la réaction conduisant à 5+6, quelle est la relation d’isomérie entre 5 et 6 ?

4°) Les composés 5 et 6 sont-ils séparables ? Pourquoi ?

5°) Les composés 1 et 4 peuvent être synthétisés à partir de 11.

Donner le nom de 11 selon la nomenclature IUPAC.

Donner les conditions réactionnelles pour la préparation de 1 et 4.

EXERCICE 5

Sans détailler le mécanisme réactionnel, précisez les étapes nécessaires et les réactifs employés
pour obtenir les composés suivants à partir du benzène (C6H6).

a- Le 4-nitropropylbenzène
b- L’acide 2-chlorobenzène sulfonique

c- La 3-bromoacétophénone (acétophénone = Ph-CO-CH3)

EXERCICE 6

Le (Z)-7-bromo-6-méthylhept-5-én-1-yne A est additionné sur le cyanobenzène (C6H5CN) en

présence d’AlCl3 pour former un composé B. Celui-ci, traité par l’acide sulfurique en milieu aqueux
(H2SO4/H2O) conduit au composé C. Une réaction d’ozonolyse (O3 puis H2O) sur C permet d’isoler
deux composés D/E. Déterminez la structure des composés A, B, C et D/E.

A B

C D/E

Entourez votre réponse aux affirmations suivantes.

La réaction A B est régiosélective. VRAI FAUX

La réaction A B est stéréosélective. VRAI FAUX
La réaction B C est régiosélective. VRAI FAUX
La réaction B C est stéréosélective. VRAI FAUX