LYCEE BILINGUE DE BANGANGTE Année Scolaire 2009 / 2010

DEPT de P.C.T EVALUATION SEQUENTIELLE N° 2 Novembre 2009

BP : 259 Bangangté EPREUVE DE CHIMIE
Classe : Tles C&D Durée: 2 heures

Exercice 1 : 6 Points

HOOC COOH
1.1. Nommer les composés suivants :
a) (CH3)2CH–CH2–COO–CH–C2H5 b)
І
CH3
C2H5 CH3
c) (C H )
2 5 2CH– C – O – C– CH(C H )
2 5 2 (0,5 x 3 = 1,5pt)
ǁ ǁ
O O
1.2. Ecrire les formules semi-développées des composés suivants :
a) Chlorure de 2- phénylbutanoyle (0,5pt)
b) N-éthyl, N- méthylbenzamide (0,5pt)
c) Anhydride phtalique. (0,5pt)

1.3. On considère le composé dont la formule semi-développée est donnée ci-dessous :

O O
ǁ ǁ
CH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — OH
1.3.1. Donnez les noms et les formules générales des familles chimiques correspondant
aux groupes caractéristiques présents dans cette molécule. (0,5 x 2 = 1pt)
1.3.2. Proposez et décrivez un test permettant de caractériser chacune de
ces familles chimiques. (0,75 x 2 = 1,5pt)
1.3.3. La formule topologique de cette molécule est la suivante :

O O Si on sépare la formule topologique de cette molécule

en deux morceaux selon les pointillés : Donnez le nom des
deux molécules obtenues. (0,5 x 2 = 1pt)
OH

EXERCICE 2 : 6 Points

Pour identifier deux alcools isomères de formule brute C4H10O, on les soumet à une
réaction d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide.
L’alcool A conduit à un mélange de deux composés organiques C et D.
L’alcool B conduit à un produit unique E.

2.1. C réagit avec le réactif de Tollens en donnant un dépôt d’argent.

Que signifie le résultat de cette réaction ? Suffit-elle pour déterminer la formule
semi-développée de C ? (0,75pt)
2.2. Quelle formule retenir pour C sachant que son squelette carboné est ramifié ?
Donnez son nom. (0,75 pt)

Il n'y a pas de secret de la réussite. C'est le résultat de la préparation, du travail et de ce que l'on apprend de ses échecs. page 1/2
2.3. Ecrivez l’équation bilan de la réaction d’oxydation de C par le réactif de Tollens. (1pt)
(On rappelle que le couple oxydant-réducteur [Ag(NH3)2]+ / Ag intervient dans cette réaction)
2.4. Déduisez-en la formule semi-développée de A, ainsi que celle de D. (0,5 x 2 = 1pt)
2.5. E réagit avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine pour former un précipité jaune, mais E ne réagit
pas avec la liqueur de Fehling.
Déterminez les formules semi-développées de E et de B, ainsi que leur nom. (0,75 x 2 = 1,5pt)
2.6. Ecrivez l’équation bilan de la réaction d’oxydation de B par l’ion permanganate en milieu
acide. (Passez par les demi-équations électroniques) (1pt)

EXERCICE 3 : 8 Points

3.1. Par oxydation ménagée d’un composant A, on obtient un composé B qui donne un
précipité jaune avec la DNPH, et fait rosir le réactif de Schiff.
3.1.1 En déduire la nature de chacun des corps B et A. (0,25 x 2 = 0,5pt)
3.1.2 Donner les formules générales de ces corps. (0,5 x 2 = 1pt)
3.2. On ajoute à B une solution de dichromate de potassium en milieu acide ; la solution devient
verte et on obtient un composé organique C.
3.2.1. Donner, en justifiant votre réponse, la formule générale de C. (0,5pt)
3.2.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction qui a permis d’obtenir C à partir de B.
(On rappelle que le couple oxydant-réducteur Cr2 O72- / Cr3+ intervient dans cette réaction).(1pt)
3.3. C peut réagir sur A ; On obtient alors du 2-méthylpropanoate de 2-méthylpropyle.
3.3.1. En déduire les formules semi-développées de A, B et C. (0,5 x 3 = 1,5pt)
(On justifiera les réponses données) ;
3.3.2. Indiquer les noms de ces trois composés. (0,25 x 3 = 0,75pt)
3.4. C peut agir sur du pentachlorure de phosphore (PCI5), ou sur du chlorure de thionyle
(S0CI2) pour former un composé organique D qui peut agir sur A.
3.4.1 Donner la formule semi développée et le nom de D. (0,5 x 2 = 1pt)
3.4.2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de D sur A. (0,5pt)
3.4.3 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de C sur A. (0,5pt)
3.5. Comparer la réaction de D sur A avec celle de C sur A. (0,75pt)

Examinateur: Mr Valery PEDIER

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