LYCÉE BILINGUE DE NYALLA ANNÉE SCOLAIRE 2023-2024

BP 7880 Douala
TEL (237) 33 12 32 97 / 658 51 99 52
DEVOIR SURVEILLÉ no 2
DATE CLASSE ÉPREUVE COEFFICIENT HORAIRE DURÉE
Tle C et D CHIMIE 2 2H30

PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES (12 POINTS)

Exercice 1 : Vérification des savoirs (4 pts)

1.1. Définir : relargage ; amide [1 pt]
1.2. Qu’est-ce qu’une molécule chirale ? [0,5 pt]
1.3. Donner les formules semi-développées des isomères de constitution possibles du butane. [1 pt]
1.4. Donner pour chacune des trois classes d’amines, la formule générale. [0,75 pt]
1.5. Répondre par vrai ou faux. [0,75 pt]
1.5.1. L’organisme humain produit tous les acides α-aminés .
1.5.2. Le zwitterion est un ampholyte acido-basique car c’est un ion bipolaire.
1.5.3. La réaction d’un anhydride d’acide sur un alcool donne un ester et un acide carboxylique.

Exercice 2 : Application directe des savoirs et savoir-faire (4 pts)

A / . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,5 points

Nommer les composés organiques suivants :

O
(a) CH3 CH2 CH C ; (b) CH3 CH2 CH COOH ;
CH3
CH3 NH2
CH3
(c) CH3 NH CH2 CH CH2 CH3

b / . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 points

Vous disposez dans le laboratoire de chimie de votre établissement un composé organique A de formule brute C6 H15 N.
Après la leçon sur les amines, le professeur de physique-chimie vous demande en présence du garçon de laboratoire de
préparer un composé B : l’iodure de tétraéthylammonium.
Pour cela, il vous demande de faire réagir le composé A avec l’iodoéthane.
2.1. Donne :
2.1.1. la fonction chimique du composé A. [0,25 pt]
2.1.2. le nom de la réaction. [0,25 pt]
2.1.3. le nom de la propriété mise en jeu dans cette réaction. [0,25 pt]
2.2. Écris la formule semi développée du composé A. Nomme-le et donne sa classe. [0,75 pt]
2.3. Écris l’équation bilan de la réaction du composé A avec l’iodoéthane. [1 pt]

Exercice 3 : Modélisation d’un phénomène (4 pts)

A / . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 points

On dispose d’un composé A de formule C3 H6 O. Il donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et il rosit le réactif de
Schiff.
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3.1. Quelle est la formule semi-développée de A ? Quel est son nom ? [0,5 pt]
3.2. L’oxydation catalytique de A produit un composé B. Quelle est la formule semi-développée de B ? Quel est son
nom ? [0,5 pt]
3.3. Le composé B réagit sur un alcool C pour donner un composé D de masse molaire M = 88 g/mol et de l’eau.
Écrire l’équation-bilan de cette réaction. Quels sont les formules semi-développées et les noms des composés C et
D? [1 pt]
3.4. On fait agir sur B le pentachlorure de phosphore (PCl5) et on obtient un dérivé E. Quels sont la formule semi-
développée et le nom du composé E ? [0,5 pt]

B / . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .1,5 points

Un ester E de masse molaire M = 116g/mol, est obtenu à partir d’un alcool secondaire A de formule brute C3 H8 O
et d’un acide carboxylique B de formule Cn H2n+1 COOH.
Données : MC = 12 g · mol – 1 ; MH = 1 g · mol – 1 ; MO = 16 g · mol – 1 .
3.1. Donne la formule semi-développée et le nom de l’alcool A. [0,5 pt]
3.2. Écris l’équation-bilan de la réaction entre l’alcool A et l’acide carboxylique B. [0,5 pt]
3.3. Détermine la formule semi-développée et nom de B. [0,5 pt]

PARTIE B : EVALUATION DES COMPÉTENCES (8 POINTS)

Situation Probème :
Monsieur Bikoula est un jeune homme d’affaires qui désire se lancer dans la production industrielle du savon à partir
de l’huile d’olive, une huile contenant principalement de l’oléine de masse volumique 900 g/L. L’oléine est le triester
du glycérol (propane-1,2,3-triol) et de l’acide oléique de formule brute C17 H35 COOH.
Le technicien recruté par M. Bikoula lui informe qu’une huile ne peut être utilisée dans la production industrielle du
savon que si le rendement de sa saponification est au moins égal à 60%. Afin de vérifier s’il est possible de produire
industriellement le savon à partir de l’huile d’olive, M. Bikoula se rapproche de son ami M. SONE enseignant de chimie
au lycée bilingue de Nyalla. Pour préparer le savon au laboratoire, M. SONE mélange 50 mL d’huile d’olive, 30 mL
d’hydroxyde de sodium de concentration 9 mol/L et 50 mL d’éthanol pur. Il ajoute quelques graines de pierre ponce et
il chauffe pendant 30 min le mélange à l’aide d’un chauffage à reflux. IL verse ensuite le mélange obtenu dans 200 mL
d’eau salée. Après plusieurs lavages, filtrage et séchage, il obtient 45 g de savon. Au terme de la manipulation, M. SONE
affirme : « cette huile est industriellement saponifiable ».
Vérifier la conclusion de M. SONE.

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TEL (237) 33 12 32 97 / 658 51 99 52
DEVOIR SURVEILLÉ no 2 corrigé
DATE CLASSE ÉPREUVE COEFFICIENT HORAIRE DURÉE
Tle C et D CHIMIE 2 2H30

PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES (12 2.2. Formule semi développée, nom et classe du composé
POINTS) A [0,75 pt]
CH3 CH2 N CH2 CH3
Exercice 1 : Vérification des savoirs (4 pts)
1.1. Définition [1 pt] CH2 CH3
nom : N,N triéthylamine
relargage : opération qui consiste à verser un mélange Classe : une amine tertiaire
réactionnel dans de l’eau salée pour provoquer la précipita- 2.3. Équation bilan de la réaction du composé A avec l’io-
tion du savon. doéthane. [1 pt]
amide : composé organique obtenu pas substitution
d’au moins un atome d’hydrogène sur l’ammoniac. C2 H5 N C2 H5 + C2 H5 I −−−→ I – +
1.2. Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas su- C2 H5
perposable à son image dans un miroir plan. [0,5 pt] C2 H5
1.3. Formules semi-développées des isomères de constitu- C2 H5 N+ C2 H5
tion possibles du butane
CH3 C2 H5

CH3 CH2 CH2 CH3 ; CH3 CH CH3

[1 pt] Exercice 3 : Modélisation d’un phénomène (4 pts)

1.4. Formule générale des trois classes d’amines A / . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 points

— amine primaire R NH2 3.1. Formule semi-développée et nom de A [0,5 pt]
— amine seconde R1 NH R2 CH3 CH2 CHO ; propanal
— amine tertiaire R1 N R2 3.2. Formule semi-développée et nom de B [0,5 pt]
R3 CH3
CH2 COOH ; acide propanoïque
3.3. Équation-bilan de la réaction [1 pt]
avec R1 , R2 et R3 des groupes alkyles ou aryles.
O
[0,75 pt]
On sais que : CH3 CH2 C ⇒
1.5. vrai ou faux. [0,75 pt] O R
1.5.1. F ; 1.5.2. F ; 1.5.3. V M D = M R + (36 + 5 + 32) ⇒ MR = 15g/mol ⇒ R =
CH3
Exercice 2 : Application directe des savoirs et savoir- C2 H5 COOH + CH3 OH ) *
−−−−−−
faire (4 pts) O
C2 H5 C + H2 O
A/ Noms des composés organiques / . . . . . . . . . 1,5 points O CH3
Formules semi-développées et noms des composés C et
(a) 3-méthylpentan-2-one ;
D
(b) acide 2-aminobutanoïque ;
C : éthanol CH3 OH
(c) N-méthyl-2-méthylbutanamide
D : propanoate de méthyl
b / . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,5 points 3.4. Formule semi-développée et nom du composé E
[0,5 pt]
2.1. O
2.1.1. A est amine [0,25 pt] CH3 CH2 C ; chlorure de propanoyle
2.1.2. Réaction d’Holfman [0,25 pt] Cl
B / . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,5 points
2.1.3. La propriété mise en jeu dans cette réaction est la nu-
cléophilie. [0,25 pt] 3.1. Formule semi-développée et nom de l’alcool A [0,5 pt]
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 CH3 CHOH CH3 ; propan-2-ol — calculer le rendement de la réaction,
3.2. Équation-bilan de formation de E [0,5 pt] — comparer à 60% et conclure.
O
*
−−−−
Mise en œvre
R C + CH3 CHOH CH3 ) −− H2 O +
OH
O 1.1. Équation-bilan de la saponification
R C huile d’olive + 3Na+ + HO – −−−→ 3C17 H35 COONa
O CH CH3 + CH2 OH−CHOH−CH2 OH
CH3 1.2. Masse théorique de savon
3.3. Formule semi-développée et nom de B Vérifions si les réactifs sont dans les proportions stœchio-
[0,5 pt]
ME = MB + MA − MH2 O = 14n + 88 ⇒ n = 2 métriques.
ρ.V
d’où B est l’acide propanoïque de formule n(huile) = AN : n(huile) =
C2 H5 COOH M(huile)
0, 0505617 mol
PARTIE B : EVALUATION DES COMPÉTENCES (8 n(NaOH)i Cb Vb n(NaOH)i
= AN : = 0, 15 mol
POINTS) 3 3 3
l’huile est le réactif limitant.
Situation Probème : n(savon)
On a alors : = n(huile) ⇒
3
Résolution m(savon)=3.n(huile).M(savon) AN : m(savon)'46,4 g
Il est question de calculer le rendement de la saponifi-
1.3. Rendement de la réaction
cation de l’huile d’olive et de le comparer à 60%. mréelle
Pour cela, nous allons : rd = AN : rd'0,97=97%
mthéorique
— écrire l’équation-bilan de la saponification, Donc cette huile est industriellement saponifiable
— calculer la masse théorique de savon ou masse atten- car rd > 60%.
due, M. SONE a raison.

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