LYCEE SCIENTIFIQUE DE BERTOUA EPREUVE DE CHIMIE

Evaluation n° 3 Classe: 1ière D3 Durée: 02H Coef: 2 Année : 2020-2021

A- EVALUATION DES RESSOURCES 24points

Exercice 1 : vérification des savoirs 08 points

1. Définir les termes suivants : 1pt x 2

a) Polymérisation ; b) composé oxygéné.
2. Recopier et compléter le tableau suivant : 0,5pt x 7
Famille de Exemple de Représentation du groupe Structure
composé composé fonctionnel géométrique du
groupe fonctionnel
Alcool
Structure linéaire
Acétylène (C2H2)

Ethanal (CH3-
CHO)
3. QCM. 0,5pt x 3
3.1. On rencontre l’isomérie Z-E
a) Chez les alcynes ; b) chez les alcènes ; c) chez les alcènes et les alcynes.
3.2. Le groupe fonctionnel des aldéhydes est appelé
a) Groupe carboxyle ; b) groupe aldéhyde ; c) groupe carbonyle.
3.3. La grande solubilité des alcools dans l’eau par rapport aux alcanes est due à
a) Leur capacité à former les liaisons hydrogène avec les molécules d’eau ; b) Leur
capacité à former les liaisons hydrogène entre eux ; c) leur température de fusion et
d’ébullition élevée.
4. Enoncer la règle de Markovnikov. 1pt

Exercice 2 : Application des savoirs 08 points

1. Ecrire les formules semi-développées des composés suivants : 0,5pt x 2

a) 2-éthyl-3-méthylbutanal ; b) 4-cyclobutyl-4,5-diméthylhex-2-èn-1-ol
2. Nommer les composés suivants : 0,5pt x 2

3. La densité de vapeur par rapport à l’air d’un alcool aliphatique saturé est d=2,07.
3.1. Rappeler la formule générale des alcools aliphatiques saturés. 0,5pt
3.2. Déterminer la formule brute de cet alcool. 1,5pt
3.3. Ecrire les formules semi-développées des isomères alcools correspondant à cette
formule brute. Nommer chacun d’eux en précisant sa classe. 2pts
4. L’acétylène s’obtient au laboratoire par action de l’eau sur le carbure de calcium (CaC2).
4.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction utilisée lors de cette préparation. 0,5pt
4.2. Calculer la masse d’acétylène obtenue sachant qu’on est parti de 70 g de carbure
avec un rendement de 80%. 1pt
4.3. Donner une raison pour laquelle le rendement de la réaction ne soit pas de 100%.
0,5pt

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Exercice 3 : Utilisation des acquis 08 points

1. L’addition du dichlore sur un alcyne A donne un composé insaturé B de masse molaire 125
g/mol.
1.1. Ecrire l’équation-bilan générale de la réaction. 1pt
1.2. Déterminer la formule brute du composé B et en déduire celle de A. 1pt + 0,5pt
1.3. L’hydratation à chaud du composé A, en présence de catalyseur, donne un composé
C qui donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et un test positif avec la liqueur de
Fehling.
1.3.1. Dire comment se manifeste le test positif à la liqueur de Fehling. 0,5pt
1.3.2. Donner les formules semi-développées et les noms des composés A et C. 1pt
2. Les tuyaux de canalisation sont en PVC. Ce dernier se prépare à partir de l’éthylène et du
dichlore en trois étapes :
- Addition du dichlore gazeux sur l’éthylène gazeux ;
- Chauffage du produit de la réaction ci-dessus pour obtenir le chlorure d’hydrogène gazeux
et le monomère de la polymérisation ;
- Polymérisation du monomère.
2.1. Ecrire les équations des réactions chimiques correspondant à ce procédé de
fabrication. 1,5pt
2.2. Le degré de polymérisation moyen du PVC obtenu est n = 600. Déterminer dans les
CNTP le volume d’éthylène utilisé pour produire 1 kg de PVC si on suppose que la réaction
se fait sans perte. 2pts
3. L’action du chlorure d’hydrogène sur le 2-méthylbut-2-ène conduit à deux produits dont l’un
est majoritaire. Ecrire la formule semi-développée du produit majoritaire. 0,5pt

B- EVALUATION DES COMPETENCES 16 points

Exercice 4 :
Compétence visée : communiquer sur les propriétés chimiques d’un composé oxygéné.
Le diabète sucré est une affection chronique caractérisée par une insuffisance absolue ou
relative de la sécrétion en insuline, dont l’une des conséquences est l’hyperglycémie. On dit
qu’une personne est diabétique lorsque son taux de glucose dans le sang (glycémie), à jeun, est
supérieure à 1,26 g/L ou dans les urines (glucosurie) est supérieure à 1,80 g/L. le glucose a pour
formule semi-développée : HOCH2(CHOH)4CHO. Amadou se plaint de fatigue, de somnolence, de
soif intense, de vision embrouillée. Il se rend à l’hôpital et son médecin soupçonnant un cas de
diabète lui prescrit une analyse de sa glucosurie. Aussitôt Amadou se dirige au laboratoire de
l’hôpital où le laborantin de l’hôpital lui demande de lui fournir ses urines afin de réaliser des
tests. Sur la paillasse du laboratoire on trouve les solutions suivantes : liqueur de Fehling ; réactif
de Tollens ainsi que toute la verrerie nécessaire. Au cours de son investigation le laborantin en
présence d’Amadou utilise 10 mL d’urine et un excès de l’un des réactifs ci-dessus. Il recueille un
précipité rouge brique de masse mp = 4,4 mg. Amadou ne comprend pas pourquoi pour obtenir le
précipité rouge brique, le laborantin utilise un seul des deux réactifs disponibles.
Tâche 1 : Justifier brièvement le protocole expérimental utilisé par le laborantin.
Tâche 2 : Prononce-toi sur l’état de santé de Amadou. Les soupçons du médecin sont-ils fondés ?
On donne :
Atome C H O Cu Ca Cl
Masse molaire en g/mol 12 1 16 63,5 40,1 35,5

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