COLLÈGE DU LEVANT DE NGODI-BAKOKO ANN ANNÉE SCOLAIRE 2023 / 2024

DÉP DEPARTEMENT: SCIENCES PHYSIQUES DEVOIR SURVEILLÉ N°3

EXA EXAMINATEUR: M FABRICE NGOUNOU CLASSE DE Tle CD
DUREE : 3H00

DATE EPREUVE DUREE COEFFICIENT

JANVIER 2023 CHIMIE THEORIQUE 03H 1,5

PARTIE A : EVALUATIONS DES RESSOURSES /24Pts

Exercice 1 : Vérification des savoirs / 8 pts
1) Définir : zwitterion, carbone asymétrique. 2pts
2) Pourquoi dit-on que le zwitterion est un corps amphotère ? 1pt
3) Donner les différents types d’isomères de constitution. 1 pt
4) répondre par vrai ou faux 0,5 pt x 4= 2 pts
a) L’énantiomerie est l’isomérie dû à la double liaison.
b) Un mélange racémique est optiquement actif.
c) la liaison peptidique a la fonction amine.
d) Les configurations de l’éthane sont éclipsée et décalée.
5) Questions à chois multiples QCM 0,5x2=1pt
5-1) La classe d’amine qui ne réagit pas avec un chlorure d’acyle est la classe :
a)secondaire; b)primaire ; c) tertiaire
5-2) Le nombre de stérioisomères possible pour le but-1-ène est :
a) 4; b) 2; c)0
6- Expliquer l’activité optique des acides α-aminés. 1pt
EXERCICE 2 : APPLICATIONS DES SAVOIRS/8Pts
Exercice 2 : Application des savoirs / 8 pts
1- Donner et nommer les différents isomères de constitution du butanol. 2pts
2- Soit la molécule suivante : CH3-CHOH-CH=CH-COOH.
a) Nommer cette molécule et ressortir les fonctions oxygénées présentes. 2pts
b) Cette molécule présente deux stéréo-isomères de configuration lesquels ? Justifier. 1pt
c) Nommer complètement les deux représentations de cette molécule. 1pt

3- Soit la molécule (+) d’acide lactique ci-contre :

1- Représenter son énantiomère. 0,5pt
2-Dans un litre d’une solution à 0,12mol/L de l’énantiomère (+), on dissout sans variation de volume
3,6g de son énantiomère précédent. Quel nom donne- t-on à ce mélange ? Donner son effet sur le plan de
polarisation de la lumière polarisée. 1,5pt
Exercice 3 : Utilisation des savoirs / 8pts
1. On considère la synthèse d’un tripeptide (Ala-Gly-X) à partir de l’alanine ou acide 2-aminopropanoique,
la glycine ou acide 2- aminoéthanoïque et d’un acide α-aminé X.
La masse molaire du tripeptide est 293 g/mol. Déterminer la nature du radical R de X, sachant qu’il renferme
un noyau benzénique monosubstitué. Nommer l’acide α-aminé X. 3pts
2. On considère la molécule suivante : 4-chloropent-2-ène.
a) Donner le nombre de stéréo-isomères que l’on peut former. 1pt
b) Représenter les différents stéréo-isomères de cette molécule. 2pts
3. Reproduire et compléter les différentes représentations de la molécule suivante. Donner son nom. 2pts

ORA ET LABORA Page

1
 PARTIE B : EVALUATION DES COMPETENCES 16pts
SITUATION PROBLEME N°1 6 pts
La N-méthyl, N-phényléthanamide est une amide utilisée en industrie pour la fabrication des peintures.
Une société a besoin par jour de cet amide. Le directeur Général de cette société lance un appel à candidature
du recrutement d’un chimiste pour la fabrication de cet amide. Mais avant de vous embaucher, on vous fait
passer un test qui consiste à synthétiser cet amide à travers les équations des réactions afin de trouver un
protocole rapide et fiable. On met à votre disposition les composés suivants :
L’éthylène (pure à 80%)
La phénylamine, Acide sulfurique, Eau distillée
Permanganate de potassium, chlorure de thionyne
L’iodométhane (pure à 90%)
1-Proposez une synthèse de cet amide à partir des réactifs et catalyseurs ci-dessus

SITUATION PROBLEME N°2 12pts

L’aspartame dont la molécule est représentée ci-

contre est un édulcorant (qui a un goût sucré)
artificiel découvert en 1965. Sa molécule est constituée
de deux acides α-aminés naturels : l’acide
aspartique et la phénylalanine.

Il a un pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du

saccharose. Il est utilisé pour édulcorer les boissons, certains
aliments et quelques médicaments. Une entreprise
pharmaceutique fabriquant du sirop Augmentin pour
enfant utilise l’aspartame comme édulcorant. Dans
l’optique d’accroitre sa production, cette entreprise décide
de recruter par voie de concours un chef de sa nouvelle
unité de production d’aspartame. Au cœur des épreuves
pratiques, cette entreprise met à disposition son

laboratoire de synthèse dans lequel on retrouve tous les réactifs nécessaires à la synthèse dudit produit.
Tu es chômeur et recherche un emploi stable. Tu décides de présenter ce concours et sur l’épreuve
majeure de chimie pratique il est demandé de réaliser la synthèse de l’aspartame avec un bon
rendement.
Réactifs disponibles au laboratoire
1. Dresser un protocole clair présentant
Acide aspartique: HOOC-C𝐻2-CH(N𝐻2)-COOH
Phenylalanine. : 𝐶6𝐻5-C𝐻2-CH(N𝐻2)-COOH les étapes à suivre pour cette synthèse. 6pts
Ethanol : 𝐶𝐻3-𝐶𝐻2-OH 2. Réaliser la synthèse de l’aspartame selon
Chlorure de thionyle : SO𝐶𝑙2 le protocole proposé. 6pts
Chlorure d’éthanoyle : 𝐶𝐻3-COCl
Eau distilleé : H2O
Acide ethanoique : CH3-COOH
Methanol : 𝐶𝐻3-OH

HEUREUSE ANNEE 2024

ORA ET LABORA Page

2
 ORA ET LABORA Page
3