Université de Nice - Sophia Antipolis

Licence 2 C, PC, CB
Jeudi 18 Octobre 2018, Durée = 1h
Document autorisé : Polycopié de Nomenclature

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CONTROLE CONTINU INTEGRAL DE CHIMIE ORGANIQUE

Sophie Martini, Véronique Michelet, Elisabeth Taffin de Givenchy
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EXERCICE 1 Question de cours

1- On donne le numéro atomique des éléments suivants : O (Z=8) ; P (Z=15) ; Cl (Z=17).

a) En vous aidant de la règle de Klechkowski, donnez la configuration électronique
de l’oxygène, du chlore et du phosphore.

b) Donnez le modèle de Lewis de l’atome O, de l‘atome P, de l’atome Cl. Expliquez.

c) Quelle est le modèle de Lewis de la molécule de PCl3 ? Justifiez.

d) Quelle est le modèle de Lewis de la molécule de POCl3 ? Justifiez.

e) Donnez la définition d’un acide de Lewis.

f) Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont des acides de Lewis ?
Justifiez. On donne : Z(H)= 1, Z(O)= 8, Z(S)= 16, Z(B)= 5, Z(Cl)= 17, Z(Al)= 13.

Cl H

Cl Al Cl H B H
EXERCICE 2 Nomenclature

Selon la nomenclature officielle IUPAC, entourez la chaine carbonée principale des

molécules suivantes, numérotez cette chaine carbonée principale, puis nommez les
composés.

OH

COOH

Cl
D

F O
EXERCICE 3 Effets électroniques

Donnez la forme limite la plus probable pour chacun des composés suivants :

Cl O

OH

NH2

C
EXERCICE 4 Stéréochimie

Le (-)-menthol est un composé organique covalent obtenu soit par synthèse, soit par extraction
à partir de l'huile essentielle de menthe poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe.

a) Donnez le nom officiel IUPAC du (-)-menthol, en précisant bien la nomenclature (R) ou

(S) de chaque centre stéréogène.

b) Dessinez sa conformation « chaise » la plus stable en utilisant une représentation

classique (dite en perspective).

c) Dessinez le (+)-menthol en représentation de Cram

EXERCICE 5 Stéréochimie

Soit la molécule (2R,3S)-2,3-4-trihydroxybutanal. Représentez cette molécule sous les 3

projections Cram, Fisher et Newman (décalée). Dessinez un diastéréoisomère de votre
choix de la molécule en représentation Cram.

Cram Fisher

Newman Diastéréoisomère (Cram)