Chimie Organique

Cours de Chimie Organique (SV2)
DEPARTEMENT DE CHIMIE
FILIERE SCIENCES DE LA VIE
SEMESTRE 2
MODULE : CHIMIE II
COURS DE CHIMIE ORGANIQUE
Partie 1
Année Universitaire 2021-2022
Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

SOMMAIRE
Chapitre I : Généralités sur les molécules organiques 1
Chapitre II: Nomenclature systématique 6
Chapitre III: Isomérie et Stéréo-isomérie 14

CHAPITRE I
GENERALITES SUR LES MOLECULES ORGANIQUES
La chimie organique est appelée généralement la chimie du carbone car il est l’élément central
autour duquel s’est organisée la chimie de la vie.
Le carbone est le seul élément capable de donner le squelette de toutes les molécules protéiques du
corps humain et aussi celles existant dans l’ensemble des espèces vivantes.
La particularité du carbone est sa capacité à former des liaisons covalentes stables : C- C ; C - H ; C –
N, … (C, H, O et N constituent 98% de la matière des tissus vivants).
I- L’ATOME DE CARBONE
I-1- Configuration électronique
La configuration électronique du carbone à l’état fondamental :
6C est 1s22s22p2
Deux électrons célibataires sur la couche de valence : le carbone ne formerait alors que deux liaisons.
La tétravalence du carbone s’explique alors par l’existence de quatre électrons célibataires sur la
couche de valence. Ainsi le carbone forme quatre liaisons mais à l’état excité dont la configuration
électronique est :
6C* est 1s22s12p3
I-2-Liaisons chimiques du carbone
En chimie organique le carbone forme essentiellement des liaisons covalentes.
Liaison covalente : c’est la mise en commun d’une ou de plusieurs paires d’électrons entre deux
atomes. On distingue deux types de liaisons covalentes:
σ : résultat du recouvrement axial entre deux orbitales atomiques. Elle est forte et assure la
libre rotation.
. .
C H C H
π : résultat du recouvrement latéral entre deux orbitales atomiques .Elle est plus fragile que
σ et empêche la libre rotation.
C C

1
Par ces liaisons le carbone permet d’obtenir des chaînes très stables pouvant être : linéaires, ramifiées
ou cycliques.
I-3-Hybridations
Hybridations du carbone et géométrie
Le carbone peut exister sous trois états d’hybridation sp3, sp2 et sp donnant dans chaque cas une
géométrie et des angles de liaisons différents.
II- REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES ORGANIQUES

II-1-Formule brute
La formule brute indique la nature et le nombre d’atomes qui constituent un composé organique. Elle
est représentée en général par : CxHyOzNtXp avec X : F, Cl, Br et I
II-2-Formule développée plane

Dans cette représentation toutes les liaisons et tous les atomes sont explicités sur le plan.
Exemple : Propanol C3H8O
II-3- Formule semi-développée

développée
Toutes les liaisons et tous les atomes sont représentés sur le plan sauf les liaisons avec l’hydrogène.
Exemple : Propanol C3H8O
II-4- Formule condensée : squelette carboné

Seuls les hétéroatomes ainsi que les atomes d’hydrogène qui leur sont liés sont représentés.

2
Les liaisons carbone-carbone

carbone sont symbolisées par des segments en zig-zag
zig dans une chaîne ouverte.
Exemples :
III- ANALYSE ELEMENTAIRE (ANALYSE CENTESIMALE)

III-1-Définition
C’est une technique expérimentale qui permet de déterminer la formule brute d’une molécule
organique de structure inconnue.
Cette technique quantitative est appelée également analyse centésimale car les résultats sont obtenus
en pourcentages massiques de chaque atome.
Procédé expérimental : méthode de Liebig

C’est la combustion contrôlée d’un échantillon (me) dans une atmosphère d’oxygène en présence
d’oxyde de cuivre chauffé à 700°C.
L’échantillon à analyser est vaporisé puis entraîné par un courant d’oxygène dans un four contenant
de l’oxyde de cuivre chauffé à 700°C. La combustion de l’échantillon fournit CO2 et H2O.qui sont à
leurs tours entraînés par le courant d’oxygène :
Les masses de H2O et de CO2 formées permettent de calculer la masse de l’hydrogène (mH) et celle
du carbone (mC) présentess dans l’échantillon et par suite les pourcentages en ces éléments.

3
L’analyse élémentaire ne permet pas de déterminer directement la masse et le pourcentage de

l’oxygène. Ils sont déterminés par différence :
Déterminer une formule brute CxHyOz connaissant les pourcentages en %C, %H et %O

et la masse molaire M revient à déterminer x, y et z.
Plusieurs méthodes permettent de déterminer la masse molaire d’un composé organique. On en cite :
mesure de densité par rapport à l’air, la cryoscopie, l’ébullioscopie, dosage acido-basique, la
spectrométrie de masse…
Par exemple à partir de la densité par rapport à l’air Mj = 29.d
d : densité du composé j par rapport à l’air
III-2-Degré d’insaturation (dI)

Le degré d’insaturation (dI) d’un composé organique de formule brute CxHyOzNtXp est un nombre
qui indique le nombre d’insaturations présent dans le composé: cycles, doubles et triples liaisons.
dI= 0,1,2,3….
dI=
(2x+2) +t −y− p
2
x : atomes tétravalents C, Si, Ge…
y, p : atomes monovalents H , X (Cl, Br, I, F)
t : atomes trivalents N, P, As

4
z : atomes bivalents n’interviennent pas ( O, S…)

dI=0 la molécule est saturée : elle ne possède ni cycle, ni liaison multiple.
dI=1 la molécule est insaturée : elle possède: 1cycle ou 1 double liaison.
dI=2 la molécule est insaturée : elle possède 2 doubles liaisons ou 1 triple liaison ou 1cycle et
1double liaison ou 2 cycles (si le nombre d’atomes le permet)
- Exemple 1 : C4H10O
dI=0 : le composé est non cyclique et saturé (ni cycle ni liaison multiple).
Exemple de molécule :
- Exemple 2 : C5H9Cl
dI=1 : Une double liaison ou un cycle

Exemples de molécules :
Exemple 3 : C5H8
Exemple de molécules :
5
CHAPITRE II
NOMENCLATURE SYSTEMATIQUE
La nomenclature systématique permet de nommer les composés organiques selon des règles
établies par l’organisme international l’IUPAC (Union International de Chimie Pure et Appliquée)
dans le but de fixer un langage commun entre tous les chimistes.
Principe général
Le nom d’une molécule organique en nomenclature systématique se construit de la manière
suivante :
Préfixe Chaîne Principale Suffixe
Le préfixe : désigne les substituants (groupement alkyle et fonction(s) secondaire(s).
La chaîne principale : représente la chaîne carbonée
Le suffixe : concerne le type de liaisons (ane : alcanes et cyloalcane, ène : alcène et yne : alcyne) et la
fonction principale (ol : alcool, one : cétone,...).
I- NOMENCLATURE DES ALCANES : CnH2n+2

I-1- Alcanes linéaires
Les noms des 20 premiers alcanes linéaires sont donnés dans le tableau (1).
Tableau (1) : Noms des vingt premiers alcanes à chaîne linéaire CnH2n+2
n Nom Formule n Nom Formule
1 Méthane CH4 11 Undécane C11H24
2 Ethane C2H6 12 Dodécane C12H26
3 Propane C3H8 13 Tridécane C13H28
4 Butane C4H10 14 Tétradécane C14H30
5 Pentane C5H12 15 Pentadécane C15H32
6 Hexane C6H14 16 Hexadécane C16H34
7 Heptane C7H16 17 Heptadécane C17H36
8 Octane C8H18 18 Octadécane C18H38
9 Nonane C9H20 19 Nonadécane C19H40
10 Décane C10H22 20 Eicosane C20H82
I-2- Alcanes ramifiés

Radicaux alkyles ou groupes alkyles

6
Les groupes alkyles résultent de l'enlèvement d'un atome d’hydrogène à partir d'un alcane. Ils
sont nommés en remplaçant dans le nom la terminaison « -ane » par « -yl ».
Exemple :
Quelques radicaux alkyles ramifiés possédant des noms triviaux et leurs abréviations :
Pour nommer les alcanes ramifiés, on applique les règles de nomenclature systématiques suivantes.
- Choisir la chaîne principale : c’est la chaîne carbonée la plus longue et éventuellement la
plus ramifiée. Elle prendra alors le nom de l’hydrocarbure correspondant.
- Identifier et nommer les substituants.
- Numéroter les carbones de la chaîne principale dans le sens qui attribue aux différents
substituants les indices les plus petits possibles.
- Ecrire le nom de l'alcane en commençant tout d'abord par les préfixes (substituants) suivant
l’ordre alphabétique (Seuls les préfixes (cyclo, iso et néo interviennent dans l’ordre
alphabétique) et chacun précédé du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché suivi
du suffixe.
- Si deux sens de numérotation donnent les mêmes indices pour les substituants, le sens de
numérotation retenu est celui qui donne l’indice le plus petit possible au premier substituant
cité.
CH2 CH3
Exemple : CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH
CH3 CH3
• Chaîne principale : sept carbones et trois ramifications
• Substituants : deux CH3— : diméthyl
CH3—CH2 – : éthyl
• Numérotation : on numérote dans les deux sens et on compare, rang par rang

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• les numéros des atomes de carbone porteurs de substituants.
Sens 1 : Sens 2 :
Le bon sens est donc 1. Ainsi le nom est : 3-éthyl-2,6-diméthylheptane
Remarque 1
Lorsque la chaîne principale contient plusieurs fois un même substituant, on fait précéder le nom de
celui-ci par un terme multiplicatif tel que di, tri et tétra. Ces derniers n’interviennent pas dans l’ordre
alphabétique dans le cas des substituants simples.
Par contre les termes iso, cyclo et néo interviennent dans l’ordre alphabétique.
Remarque 2
Si la molécule contient un halogène X : F, Cl, Br, I, le préfixe correspondant est halogéno : -F :
fluoro ; -Cl : chloro ; -Br : bromo ; -I : iodo
Chaîne secondaire
Lorsque le substituant est une chaîne ramifiée, il est appelé : chaîne secondaire ou substituant
complexe. Pour nommer ce dernier, les mêmes règles de nomenclature sont appliquées sauf pour la
numérotation :
- Le numéro 1 est toujours porté par l’atome de carbone du groupe alkyle directement lié à la
chaîne principale.
- Le nom du groupe se termine par (yl) et écrit entre parenthèses.
- La première lettre du nom de la chaîne secondaire intervient dans l’ordre alphabétique
quelque soit la nature du préfixe : terme multiplicatif …etc.
Exemple :
3 - Bromo – 4 – ( 3 - chloropropyl ) – 5 – éthyl – 2,6 - diméthylheptane
I-3- Nomenclature des cycloalcanes

Le nom des hydrocarbures monocycliques saturés est obtenu en faisant précéder le préfixe « cyclo »
au nom de l’hydrocarbure acyclique linéaire ayant le même nombre d’atomes de carbones.

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Le nom des radicaux cycliques correspondants est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » par
« yl » :
Exemple : cyclopropane /cyclopropyl.
Cycloalcanes avec chaîne(s) latérale(s)

La chaîne principale d’une molécule comportant une partie cyclique et une partie aliphatique (non
cyclique) est déterminée par les règles suivantes :
Règle 1
La chaîne principale est la partie la plus ramifiée. La numérotation est telle qu’on attribue aux
substituants les plus petits indices.
Règle 2
Si le cycle et la chaîne latérale ont le même nombre de ramifications, la chaîne principale est celle qui
contient le plus grand nombre d’atomes de carbones.
Règle 3
Si le cycle et la chaîne ont le même nombre de ramifications, et le même nombre d’atomes de carbone
la chaîne principale sera le cycle.
Exemples :
II- NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES A LIAISONS MULTIPLES
II-1- Hydrocarbures aliphatiques comportant des doubles ou triples liaisons

a) Le nom d’un hydrocarbure comportant une double liaison s’obtient en remplaçant la terminaison
« ane » par « ène » précédée de l’indice de la double liaison.
Exception : H2C=CH2 nommé l’éthylène et non pas éthène.
- S’il existe plusieurs doubles liaisons la terminaison « ène » devient « diène »,
« triène »….etc.
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b) Le nom d’un hydrocarbure comportant une triple liaison s’obtient en remplaçant la terminaison
« ane » par « yne » précédée de l’indice de la triple liaison.
Exception : HC≡CH nommé acétylène et non pas éthyne.
- S’il existe plusieurs triples liaisons la terminaison yne devient diyne, triyne….etc.
Radicaux insaturés
-CH=CH2 : vinyle -CH=CH-CH3 : prop-1-ényle ;
-CH2-CH=CH2 : prop-2-ényle / allyle
-C≡CH : éthynyle ; -CH2-C≡CH: prop-2-ynyle; -C≡C-CH3 :prop-1-ynyle
II-2-Hydrocarbures aliphatiques comportant des liaisons multiples différentes

Le nom de ces hydrocarbures se termine par « x-én-y-yne », x et y étant les indices des doubles et
triples liaisons. Noter que les suffixes « ène » et « yne » deviennent « én » et « yn » lorsqu’ils
précèdent un suffixe commençant par une voyelle.
Règle 1
La chaîne principale est la chaine la plus longue et éventuellement celle qui comporte de(s) liaison(s)
multiple(s).
Règle 2
La chaîne principale est numérotée de façon à donner les indices les plus petits à l’ensemble des
liaisons multiples (doubles ou triples).
S’il subsiste un choix, le sens choisi est celui qui donne l’indice le plus bas possible à la double
liaison.
Exemples :
Chaîne secondaire insaturée

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Pour nommer une chaîne secondaire insaturée, les mêmes règles de nomenclature des liaisons
multiples sont appliquées sauf pour la numérotation :
- Le carbone numéro 1 de la chaîne secondaire insaturée est celui qui est directement lié à la chaîne
principale.
- Les substituants sont écrits entre parenthèses et nommés en remplaçant la terminaison « ène » par
« ényl » ou « yne » par « ynyl ».
Exemples :
III- COMPOSES COMPORTANT DES GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Pour ces composés le nom se construit de la manière suivante :
Préfixe chaîne principale liaisons multiples fonction principale
La fonction prioritaire est considérée comme fonction principale. Elle est désignée par son suffixe, les
autres fonctions présentes sont considérées comme simples substituants et seront désignées par des
préfixes.
Tableau (2) : Suffixes et préfixes pour désigner quelques groupes fonctionnels importants
classés dans l’ordre décroissant de priorité.
fonction Prioritaire (suffixe) Non prioritaire(préfixe)
Acide carboxylique oïque -
Nitrile CN -nitrile Cyano-
Aldéhyde (CHO) -al Formyl- (CHO)
Cétone R-(C=O)-R’ -one Oxo- (C=O)
Alcool (OH) -ol Hydroxy- (OH)
Amine (NH2, NHR, NR2) -amine Amino- (NH2, NHR, NR2)
Dérivé halogéné F,Cl, Br,I - Halogéno-
Règle1 : La chaîne principale est la plus longue qui contient le groupement fonctionnel prioritaire.
S’il subsiste un choix : on considère celle qui possède le plus grand nombre de liaisons multiples (s’il
y’en a).

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S’il subsiste encore un choix : on prend la plus ramifiée.

Règle 2 : - La numérotation de la chaîne principale est telle que la fonction principale porte le plus
bas indice (sans tenir compte des positions des liaisons multiples).
- En cas de choix : on procède comme pour les composés aux liaisons multiples.
Exemples :
IV- Nomenclature des hydrocarbures monocycliques.

Leur nom est dérivé de celui de l’hydrocarbure acyclique ayant le même nombre d’atomes de carbone
précédé du préfixe « cyclo ».
Les règles de la numérotation de la chaîne cyclique sont identiques à celles des hydrocarbures
acycliques.

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Nomenclature des amines : RNH2 , RR'NH , RR'R''N

a) Amines primaires : RNH2
Les amines primaires sont nommées en ajoutant la terminaison amine au nom du radical..
Exemple :
b) Amines secondaires et tertiaires symétriques : R2NH et R3N
Ces amines sont nommées comme les amines primaires en faisant précéder le nom du radical par les
préfixes di ou tri.
c) Amines secondaires et tertiaires non symétriques : RR'NH, RR'R''N
On choisit le groupe alkyle le plus important comme chaîne principale et le ou les groupes restants
sont considérés comme des substituants.
Les substituants sont précédés de la lettre N et énoncés par ordre alphabétique. Le nom se termine par
le suffixe amine.
Exemples :

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CHAPITRE III
ISOMERIE ET STEREOISOMERIE
Des composés sont dits isomères s’ils ont la même formule brute, mais diffèrents :
- Soit par leur formule développée ou semi-développée : il s’agit de l’isomérie de constitution
ou isomérie dans le plan.
- Soit par leur représentation dans l’espace : il s’agit de stéréoisomérie ou isomérie dans
l’espace.
I- ISOMERIE DE CONSTITUTION
On distingue trois types d’isomères de constitution : les isomères de chaîne, de position et de fonction.
I-1- Isomères de chaîne
Les isomères de chaîne se diffèrent par la chaîne carbonée principale.
Exemple :
I-2-Isomères de position
Ces isomères se diffèrent par la position de la fonction, soit d’un substituant.
Exemple :
I-3-Isomères de fonction
Ces isomères se diffèrent par la nature du groupement fonctionnel.
Exemple:
II- STEREOISOMERIE
II-1- Isomérie de conformation
II-1-1- Représentation en projective
a) Cas d’un seul carbone hybridé sp3

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L’atome de carbone est placé au centre d’un tétraèdre régulier, les quatre liaisons sont orientées vers
les sommets.
Liaison dans le plan

Liaison en arrière du plan
Liaison en avant du plan
b) Cas deux carbones hybridés sp3
II-1-2- Représentation de Newman

Les conformations d’une molécule sont les dispositions spatiales obtenues par libre rotation autour
d’une liaison simple σ..
La représentation de Newman permet de déterminer ces différentes conformations.
Pour représenter une molécule selon Newman, on procède de la manière suivante :
- Observer la molécule en projective suivant l’axe de la liaison carbone-carbone.
carbone
- Le premier carbone est représenté par un point et le deuxième par un cercle.
- Les substituants du premier carbone (carbone du côté de
de l’observateur) sont représentés par
des traits jusqu’au centre du cercle tandis que ceux du carbone suivant, sont représentés par
des traits à l’extérieur du cercle.
Exemple : propane-1-ol
H
CH3 CH3
CH3 OH OH
H OH
. .
H H
.
H H H
H H H HH
Oeil conformation décalée connformation éclipsée
La conformation décalée est plus stable que la conformation éclipsée car elle présente moins de gènes
stériques dans la conformation décalée.
Il existe différentes conformations du propan-1-ol
propan ol appelées conformères ou rotamères :

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CH3 CH3 CH3

H
OH
H OH
H H H
H
H HH H HO H
H
éclipsée totale décalée gauche éclipsée partielle
CH3 CH3 CH3

H
HO H H H
H H H H
HO
H H HH OH
décalée gauche éclipsée partielle décalée anti
- Le passage d’un conformère à un autre nécessite peu d’énergie.

- Les différentes conformations sont considérées comme des photos prises pour la même
molécule à différents instants.
- La conformation décalée anti est la plus stable tandis que éclipsée totale est la moins stable.
Cette dernière est défavorisée par des interactions stériques.
Les différentes conformations du cyclohexane
a a
a
a e .1 4 1
e
4
. e a a
e
e e e e
e . a a e
.1 e
4 e a a
a a
conformation chaise conformation bateau conformation chaise inversée
- Lors du passage de la conformation chaise à la conformation chaise inversée, les liaisons qui étaient
axiales deviennent équatoriales et inversement.
- Le conformère le plus stable du cyclohexane est le conformère chaise car il y’a moins de gènes
stériques que dans la conformation bateau.

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Remarque : En général, le conformère le plus stable pour le cyclohexane substitué est celui qui
présente les subtituants en positions équatoriales.
Exemple :
II-2- Isomérie de configuration

La configuration est la disposition spatiale des divers atomes et liaisons de la molécule
considérée comme rigide.
II-2-1- Configurations R et S
Il existe deux configurations différentes possibles pour le glycéraldéhyde (glycérose).
CHO CHO
H
H CH2OH
HOH2C
OH OH
miroir
Enantiomères
- Ces deux molécules sont images l’une de l’autre par rapport à un miroir plan et non superposables.
Elles sont appelées : énantiomères.
- Ces deux énantiomères diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace.
- Ils diffèrent également par leur pouvoir rotatoire appelé aussi activité optique qui est la propriété
qu'ont certaines molécules à dévier la lumière polarisée les traversant d’un angle (α).
é c h a n t illo n
L u m iè r e α
L
α
L o i d e B io t α =
L x C
α : p o u v o ir r o t a t o ir e s p é c if iq u e

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Dextrogyre, lévogyre
L’un des énantiomères du glycéraldéhyde dévie la lumière polarisée vers la droite d’un angle α= +4,4°
il est dit : dextrogyre noté d ou (+).
Le deuxième la dévie vers la gauche d’un angle α= -4,4° il est dit lévogyres noté ℓ ou (-). Ces
molécules sont optiquement actives. Ce phénomène caractérise les molécules asymétriques (ou
chirales).
La chiralité
Des molécules chirales (ou optiquement actives) sont des molécules qui ne sont pas superposables à
leurs images par rapport à un miroir plan (absence de plan ou de centre de symétrie).
La chiralité des molécules organiques est liée le plus souvent à la présence d’un ou de plusieurs
carbones asymétriques.
Carbone asymétyrique
Un carbone asymétrique, signalé par C*, est un carbone lié à quatre substituants différents.
CH 3
C*
H
Cl
OH
II-2-1-1- Règles séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog (CIP)
Afin de distinguer les énantiomères entre eux autrement que par expérience (pouvoir rotatoire) on a
introduit une nouvelle nomenclature appelée configuration absolue.
Des règles sont établies pour déterminer la configuration absolue d’un carbone asymétrique : règles de
Cahn, Ingold et Prelog (CIP).
Règle 1
Les substituants directement liés au carbone asymétrique sont classés dans l’ordre
décroissant de leur numéro atomique (Z).
-Cl> -OH > -CH3 > -H > : prioritaire
Règle 2
Lorsque deux substituants sont liés au carbone asymétrique par des atomes identiques on
compare les atomes au deuxième rang (position), puis au troisième rang, jusqu’à ce qu’une
différence apparaisse.
18
2 èmerang
1 errang 3 èmerang
H H
CH 3 CH 2 CH 3 C C H
H H
C H
H 5C 2 H CH 3 C H
OH H
OH O H
C 2 H 5 > CH3 > H H H

OH >
1 2 3 4 > prioritaire
Règle 3
Les liaisons multiples sont considérées comme des liaisons simples avec des atomes
fantômes, représentés entre parenthèses, ayant le même numéro atomique qu’un atome réel
mais sans suite.
2 ème r ang
1 er rang 3 ème r ang

CHO
(O)
O
C C O (C)
H
C H
H CH2OH
H
HO CH 2 OH C O H
H
OH O H
-OH > -CHO > -CH 2 OH > - H
1 2 3 4 H
H
II-2-1-2- Configuration absolue en projective
Règle 1
On classe les substituants dans l’ordre de priorité décroissante selon (CIP).
Règle 2
On observe dans l’axe de la liaison z par le côté opposé au substituant classé 4 et on
projette dans le plan les 3 liaisons C* 1 C* 2 C* 3

19
1
O e il
C *
3 4
2
Règle 3
Deux cas peuvent se présenter :
a) Si pour passer de 1 vers 2 puis 3, on tourne dans le sens des aiguilles d’une montre,
le carbone asymétrique est de configuration absolue R (rectus : droit).
b) Si c’est dans le sens inverse des aiguilles d’une montre, le carbone asymétrique est
de configuration absolue S (sinister : gauche).
A fin de déterminer aisément la configuration absolue d’un carbone asymétrique on procède

de la manière suivante :
1°) Si le substituant classé (4) se trouve en arrière du plan, on lit directement et on note la
configuration.
Exemple :
2°) Si le substituant classé (4) se trouve en avant du plan, on lit directement et on inverse la
configuration.
Exemple :

20
3°) Si le substituant classé (4) se trouve dans plan, on permute le numéro (4) avec celui placé
en arrière du plan (1ou 2 ou 3). On lit la nouvelle disposition puis on inverse la configuration.
Exemple :
Remarque : Si une molécule présente plus d’un carbone asymétrique, les configurations
absolues de ces derniers sont précédées par leurs indices selon la nomenclature systématique.
Exemple :
II-2-1-3- Configurations absolues en Fischer

1°) Cas d’un carbone asymétrique
Représentation
Pour représenter une molécule selon Fischer, on observe le carbone tétraédrique et on projette les
liaisons dans le plan de façon à voir :
- La chaîne carbonée principale sur une ligne verticale vers l’arrière.
- En haut le carbone de plus bas indice selon la nomenclature systématique.
- Les substituants en avant du plan.

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Ex: Acide 2-aminopropanoique
Configuration absolue
Pour déterminer la configuration absolue d’un carbone asymétrique en Fischer, le classement des
substituants se fait selon les mêmes règles (CIP).
Deux cas peuvent se présenter :
- Si le substituant classé (4) est sur l’horizontale (en avant du plan) on lit et on inverse la
configuration.
Exemple
- Si le substituant classé (4) est sur la verticale (en arrière du plan) on note directement la
configuration.
Exemple
2°) Cas de deux carbones asymétriques

Représentation et configurations absolues
A partir de la représentation en projective, on représente la molécule selon Newman en regardant du
coté du carbone ayant le plus bas indice selon la nomenclature systématique. Deux cas peuvent se
présenter :

22
- Si la représentation de Newman est telle que les deux extrémités de la chaîne principale
sont éclipsées et orientées vers le haut, on passe directement à la représentation de Fischer.
- Si ce n’est pas le cas on fait une rotation de façon à obtenir la représentation de Newman
convenable.
Oeil
4 1
HOH2C OH CH2OH CHO CHO
H
H OH CH2OH
2
HO H
2
3
3
HO H HO HO H
H
HO HH
CHO CHO
OH 1 CH2OH
4
(2S,3S) décalée anti éclipsée totale
(2S,3S)
II-2-1-4- Nombre de stéréoisomères optiques pour un composé organique

Généralement tout composé organique ayant nC* différents possède 2n stéréoisomères optiques.
Mais il existe des exceptions.
a) Cas d’un seul carbone asymétrique
1
2 = 2 stéréoisomères optiques qui diffèrent par la configuration absolue de leur carbone
R) l’autre est (S) formant un couple d’énantiomères.
asymétrique : l’un est (R)
miroir
CH3 CH3
R S
HO H 5 C2 OH
C 2H 5
H H
Mélange racémique
- Le mélange de deux énantiomères en quantités égales (50% de R + 50% de S) est appelé :
mélange racémique. Il est optiquement inactif car le mélange ne dévie pas la lumière polarisée. En
effet si l’énantiomère (R) dévie la lumière d’un angle (+α) l’énantiomère (S) la dévie d’un angle (-
α) et la somme sera donc nulle.
b) Cas de deux carbones asymétriques différents

2
2 = 4 stéréoisomères optiques qui diffèrent par les configurations
configuration absolues de leurs C*.
Exemple : l’aldotetrose (sucre)

23
énantiomères
RR SS
diastéréoisomères
RS SR
c) Cas de deux carbones asymétriques identiques
Exemple : l’acide tartrique

24
- Les stéréoisomères (I) et (II) sont deux énantiomères ne possédant aucun élément de symétrie donc
optiquement actifs (chiraux).
- Les stéréoisomères (III) et (IV) ont un plan de symétrie, il s’agit d’un seul composé appelé « forme
méso » optiquement inactif (achiral).
II-2-2- Configurations relatives érytho et thréo

Par analogie avec les sucres, le thréose et l’érythrose, la configuration thréo ou érythro est généralisée
à d’autres molécules avec deux carbones asymétriques.
Cette configuration
ion est déterminée à partir de la représentation de Fischer. Deux cas peuvent se
présenter :
Lorsque deux substituants identiques (ou du même ordre de grandeur) sont placés de part et d’autre
de la ligne verticale : le composé est dit thréo.
Exemple : voir thréose
- Lorsque deux substituants identiques (ou du même ordre de grandeur) sont placés du même côté de
la ligne verticale : le composé est dit érythro.
Exemple : voir érythrose
Remarque : En général les configurations relatives érythro et thréo sont déterminées à partir de la
représentation Newmann du stéréiosomère.
stéréiosomère
II-2-3- Configurations D et L
En représentation de Fischer, cette configuration est surtout utilisée pour les sucres et les acides
aminés.
Le glycéraldéhyde est pris comme référence :
a) Configurations D et L pour les sucres

En représentation de Fischer on observe le groupement OH porté par le carbone asymétrique le plus
éloigné de la fonction aldéhyde.

25
- Si le groupement OH est placé à droite de la ligne verticale : D

- Si le groupement OH est placé à gauche de la ligne verticale : L
Exemple : Ribose
CHO CHO
H OH HO H
H OH HO H
H OH HO H
C H 2O H C H 2O H
D - R ib o s e L - R ib o s e
b) Série D et L pour les α-amino-acides

α
acide (ou acide aminé) est dit α lorsque le groupe amino (-NH
Un amino-acide ( 2) est porté par
l’atome de carbone directement lié au groupe carboxyle (-COOH).

(
Important
Ne pas confondre les configurations D et L avec le pouvoir rotatoire d(+) et ℓ (-) car un composé
dextrogyre d (+) peut avoir une configuration L.
II-2-4- Configurations géométriques Z et E

La double liaison dans les composés éthyléniques empêche la libre rotation. La présence deux
carbones éthyléniques portant chacun deux substituants différents, permet de distinguer deux
stéréoisomères géométriques différents.
Pour déterminer les configurations géométriques on classe les 2 substituants de chaque carbone de la
double liaison selon les règles de priorité (CIP).
- Lorsque les substituants prioritaires sont du même côté la configuration géométrique est
dite Z.
H Z H
C C
HOOC COOH
acide maléique T°f = 134°C

26
- Lorsque les substituants prioritaires sont de part et d’autre de la double liaison la

configuration géométrique est dite E.
H E COOH
C C
HOOC H
acide fumarique T°f = 300°C
- au moins un carbone éthylénique porte les mêmes substituants il n’ya pas de configuration
géométrique : ni Z ni E.
II-2-5- Configurations géométriques pour les composés cycliques : cis et trans

On classe tout d’abord les substituants selon les règles de priorité (CIP).
- Lorsque les substituants prioritaires sont du même côté du plan moyen du cycle : la
configuration est cis.
- Lorsque les substituants prioritaires sont de part et d’autre du plan moyen du cycle : la
configuration est trans.
Exemple (1) : 1,2- dichlorocyclopropane
H
CH3
H3C H3C
H CH3
H H
Exemple(2) : cyclohexane-1,2-diol cis trans
OH a
e a e a
e a HO a
e e HO e
e e
a a e
e
OH a
a a
(a,a) trans (e,e) trans
Position des substituants trans cis

1,2 et 1,4 (a,a) ou (e,e) (a,e) ou (e,a)
1,3 (a,e) ou (e,a) (a,a) ou (e,e)

27

Chimie Organique

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Cours de Chimie Organique (SV2)

FILIERE SCIENCES DE LA VIE

COURS DE CHIMIE ORGANIQUE

Année Universitaire 2021-2022

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

Chapitre I : Généralités sur les molécules organiques 1

Chapitre II: Nomenclature systématique 6

Chapitre III: Isomérie et Stéréo-isomérie 14

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

II- REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES ORGANIQUES

II-2-Formule développée plane

Exemple : Propanol C3H8O

II-3- Formule semi-développée

II-4- Formule condensée : squelette carboné

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

Les liaisons carbone-carbone

III- ANALYSE ELEMENTAIRE (ANALYSE CENTESIMALE)

Procédé expérimental : méthode de Liebig

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

L’analyse élémentaire ne permet pas de déterminer directement la masse et le pourcentage de

Déterminer une formule brute CxHyOz connaissant les pourcentages en %C, %H et %O

III-2-Degré d’insaturation (dI)

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

z : atomes bivalents n’interviennent pas ( O, S…)

dI=1 : Une double liaison ou un cycle

I- NOMENCLATURE DES ALCANES : CnH2n+2

I-2- Alcanes ramifiés

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

• les numéros des atomes de carbone porteurs de substituants.

3 - Bromo – 4 – ( 3 - chloropropyl ) – 5 – éthyl – 2,6 - diméthylheptane

I-3- Nomenclature des cycloalcanes

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

Cycloalcanes avec chaîne(s) latérale(s)

II- NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES A LIAISONS MULTIPLES

II-1- Hydrocarbures aliphatiques comportant des doubles ou triples liaisons

II-2-Hydrocarbures aliphatiques comportant des liaisons multiples différentes

Chaîne secondaire insaturée

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

III- COMPOSES COMPORTANT DES GROUPEMENTS FONCTIONNELS

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

S’il subsiste encore un choix : on prend la plus ramifiée.

IV- Nomenclature des hydrocarbures monocycliques.

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

Nomenclature des amines : RNH2 , RR'NH , RR'R''N

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

a) Cas d’un seul carbone hybridé sp3

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

Liaison dans le plan

b) Cas deux carbones hybridés sp3

II-1-2- Représentation de Newman

Oeil conformation décalée connformation éclipsée

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

- Le passage d’un conformère à un autre nécessite peu d’énergie.

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

II-2- Isomérie de configuration

Pr. M. EL AMINE Pr. A. LACHERAI

II-2-1-1- Règles séquentielle de Cahn, Ingold et Prelog (CIP)

C 2 H 5 > CH3 > H H H

1 er rang 3 ème r ang

II-2-1-2- Configuration absolue en projective