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L E S

A C I D E S A M I N E S :

I- DEFINITION:
Les acides amins sont des composs organiques renfermant la fonction acide carboxylique
(COOH) et
la fonction amine ( NH2). Quand les deux groupes sont ports par le mme carbone, lacide est dit
amin.
Forme gnrale :
R CH COOH

NH2

Exemples:

NH2 CH2 COOH

CH3 CH COOH
acide amino- 2 propanoique

ou alanine
NH2

Acide aminothanoique
Ou glycine

Nomenclature : On nomme les acides amins comme des acides carboxyliques. La fonction (NH2 )
est nommer groupe amino.
II- PROPRIETES ACIDO- BASIQUES:
R CH COO- Un acide amine contient proximit lune de lautre :
+

-- la fonction acide ( COOH) susceptible de donner un proton H .


+
+
NH
3
-- la fonction acide ( NH2) susceptible de capter un proton H .
Ces deux fonctions interagissent par transfert de proton H+
Amphion ou zwittrion
de COOH NH2 pour donner un ion dipolaire lectriquement neutre.
Lespce non ionise

R CH COOH

NH2

nexiste pratiquement pas en solution aqueuse.


Elle se transforme en amphion..

Lamphion se comporte :
Soit comme une base susceptible de capter un proton H+R
: CH COO-- + H+

R CH COOH

NH3+

NH3+

+ COO-R H
CH
Soit comme un acide susceptible de donner un proton
:

Lamphion se comporte la fois comme un acide


et comme une base : cest un ampholyte.

R CH COO-- + H+

NH2

NH3+

Domaine de prdominance: Dans toute solution aqueuse dacide amin, les trois espces coexistent :
(Espce acide, espce basique , espce non ionise )
R CH COO

NH3+

R CH COOH

NH3+

cation

1,5

3,5 amphion

R CH COO

NH2

8,5

11

anion

PH
14

III- LIAISON PEPTIDIQUE :


Cest la liaison qui rsulte de llimination dune molcule deau entre le groupe ( COOH) dune
molcule dacide amin et le groupe (NH2) dune autre molcule dacide amin.
Il se cre une
R1 CHCO + R2 CHCOOH
R1 CHCO
+
H2O
fonction amide
CO

\
NH2 OH
HN H
NH2 NHCHCOOH
N

Liaison peptidique
R2
(Les peptides et Les protines sont des polyamides)

Les peptides ( ou polypeptides ) proviennent de la condensation au maximum de 50 100 molcules


d acides amins ( M 10 Kg/mol ).
Exemples : insuline , antibiotiques tel que les pnicillines .
Les protines proviennent de la condensation de plus de 50 100 molcules d acides amins
( M 10 Kg/mol ).
Exemple : la myoglobine
Forme gnrale :
---- NH CH C NH CH C NH CH C ----

R1 O
R2 O
R3 O

A chaque protine corespond


une squence R1 , R2 , R3 ..
R1 , R2 , R3 sont appels rsidus

IV- MECANISME DE SYNTHESE DUN POLYPEPTIDE :


Pour synthtiser un dipeptide avec deux acide amins A et B, on procde comme suit :
+ On bloque la fonction amine de A et la fonction acide de B.
+ On active la fonction acide de A et la fonction amine de B.
+ On fait ragir A et B pour former une liaison peptidique.
+ On dbloque la fonction amine de A et la fonction acide de B.
A
H2NCH COOH Activation de COOH H2NCHCOC
Blocage de NH2
H NCH COOH
2

R1
R1

R1

B
H2NCHCOOH

R2

Blocage de COOH

H2NCH C O + HNCH COOH


R1 C
H R2

H2NCH COOH Activation de NH2

R2

H2NCH COOH

R2

H2NCH C NH CH COOH + HC

R1 O
R2

NB :
Pour bloquer une fonction acide, on la transforme en ester par un excs dalcool (mthanol ).
Pour bloquer une fonction amine, on la transforme en amide par un excs de chlorure dacyle.
Pour activer une fonction acide , on la transforme en chlorure dacyle par action de PCl5 ou SOCL2.
Pour activer une fonction amine, on la transforme en
par action
.
Cette opration est repter plusieurs fois pour avoir un polypeptide

Cest la liaison qui rsulte de llimination dune molcule deau entre le groupe ( COOH) dune
molcule dacide amin et le groupe ( NH2 ) dune autre molcule dacide amin.
Il se cre une fonction amide

LES ACIDES - AMINES


I - DEFINITION:
Les acides amins sont des composs organiques renfermant la fonction acide carboxylique ( COOH)
et la fonction amine ( NH2).
Quand les deux groupes sont ports par le mme carbone, lacide est dit amin.
Forme gnrale :

O
1

Exemples:

R CH COOH

NH2

NH

NH2 CH2 COOH

CH CH COOH

Acide aminothanoque
Ou glycine

NH

nexiste pratiquement pas en solution aqueuse.


Elle se transforme en amphion.

Lamphion se comporte :
* Soit comme une base susceptible de capter un proton H + :
R CH COOH

+
NH

A
H N CH COOH
2

--

une base : cest un ampholyte.

R CH COOH

+
NH

R CH COO

+
NH

cation

R CH COO

NH

1,5

3,5

amphion

III - LIAISON PEPTIDIQUE :

8,5

11

anion

NH CH COOH

Blocage
H N CH COOH de COOH
2

H N CH
2

PH
14

Activation
de COOH

CO

H R

N
Fonct
ion

COC

H2N CH COOH

H N CH C NH CH COOH + HC
2

R
2

Activation
de NH

H N CH COOH

+ HN CH COOH

H N CH

B1


R
C

NH

H N CH COOH

III - DOMAINE DE PREDOMINANCE :


Dans toute solution aqueuse dacide amin, les trois espces coexistent :
(Espce acide, espce basique , espce non ionise )

Blocage
de NH

R CH COO
R CH COO + H

+
NHcomporte la fois comme
NHun acide et comme
Lamphion se

CO
C O
\
N \

IV - MECANISME DE SYNTHESE DUN POLYPEPTIDE :


Pour synthtiser un dipeptide avec deux acides amins A et B, on procde comme suit :
+ On bloque la fonction amine de A et la fonction acide de B.
+ On active la fonction acide de A et la fonction amine de B.
+ On fait ragir A et B pour former une liaison peptidique.
+ On dbloque la fonction amine de A et la fonction acide de B.

* Soit comme un acide susceptible de donner un proton H + :


--

HO

Les protines proviennent de la condensation de plus de 50 100 molcules


d acides amins ( M 10 Kg/mol ).
Exemple : la myoglobine
Forme gnrale :
A chaque protine correspond
NH CH C NH CH C NH CH C
une squence R1 , R2 , R3

R1 , R2 , R3 sont appels rsidus


R1
O
R2
O
R3
O

R CH COO --

Les peptides (ou polypeptides) proviennent de la condensation au maximum de 50 100


molcules d acides amins ( M 10 Kg/mol ).
Exemples : insuline, antibiotiques tel que les pnicillines.

Un acide amine contient proximit lune de lautre :

la fonction acide ( COOH) susceptible de donner un proton H+.


NH3+
la fonction amine ( NH2) susceptible de capter un proton H+.
Amphion ou zwittrion
Ces deux fonctions interagissent par transfert de proton H+
de COOH NH2 pour donner un ion dipolaire lectriquement neutre.

R CH COO -- + H

+
NH

R CH C

Liaison peptidique

II - PROPRIETES ACIDO - BASIQUES :

R CH COOH

NH2

R CH COOH

(Les peptides et Les protines sont des polyamides)

Nomenclature : On nomme les acides amins comme des acides carboxyliques.


La fonction ( NH2 ) est nommer groupe amino.

Lespce non ionise

OH

acide amino 2 propanoque


ou alanine

R CH C

NB : Pour bloquer une fonction acide, on la transforme en ester par un excs dalcool (mthanol ).
Pour bloquer une fonction amine, on la transforme en amide par un excs de chlorure dacyle.
Pour activer une fonction acide , on la transforme en chlorure dacyle par action de PCl 5 ou SOCL2.
Pour activer une fonction amine, on la transforme en
par action
Cette opration est rpter plusieurs fois pour avoir un polypeptide