Centre Universitaire de Tipaza 2022/2023

Institut des sciences (SNV)

TDN=°1 : LES GLUCIDES
Exercice n°1.
1. Ecrire la formule développée et selon Fischer d’un aldohexose et d’un cétohexose.
2. Soit les formules des oses suivants :

- Donner le nom de chaque ose en précisant leur série.

- A quel groupe chimique appartiennent ces glucides ? Justifier
- Donner la formule chimique brute de ces glucides
- Numéroter ces glucides (Justifier)
- Quel est le nom de la molécule précurseur responsable de la formation de ces glucides ?
- Indiquer les oses épimères et isomères de fonction.
- Donner l’énantiomère des oses C et D.
-Donner le nombre de stéréo-isomères des oses D et C.
Exercice n°2.
Dire si les couples suivants sont des énantiomères, anomères, épimères, diastéréoisomères, aldoses, cétoses
ou autres :
(D-glucose, D-mannose), (D-glucose, D-fructose), (α-D-glucopyranose, ß-D-glucopyranose), (D-ribose, D-
ribulose), (D-xylulose, L-xylulose).
Exercice n°3.
1. Le pouvoir rotatoire spécifique du α-D-glucopyranose est de +112° et celui du ß-D-glucopyranose est de
+19°. Si on met en solution du α-D-glucopyranose, son pouvoir rotatoire diminue au cours du temps et finit
par se stabiliser à la valeur de +52,2°.
- Expliquer ce phénomène
-Calculer, à l’équilibre, les portions de chaque anomère
2. Calculer le pouvoir rotatoire (α) à 20°C d’une solution de fructose de concentration molaire 0,50 mol/L,
sachant que le pouvoir rotatoire spécifique du fructose est de -92,5° L. Kg -1dm-1 et que la longueur du tube
polarimètre est de 20cm.
Exercice n°4.
Soient les formules chimiques des glucides suivants :
α-D-glucopyranose, ß-D-galactopyranose, α-D-glucofuranose, α-D-ribofuranose, ß-D-fructofuranose, ß-D-
fructopyranose, α-D-mannopyranose.
- Donner leurs structures cycliques selon la représentation de HAWORTH.
- Donner les énantiomères A (selon un plan horizontale) et B (selon un plan vertical) de α-D-glucopyranose
et de ß-D-fructofuranose. Quel est le nom des oses selon la nomenclature officielle ?
Exercice n°5.
Soit la structure cyclique des oses suivants :
1) Donner les noms de ces structures ?
2) Donner les noms de ces oses selon la
nomenclature officielle?
3) Déduire leurs présentations linéaires?
3) Montrer sur le schéma combien de molécules
d’acide périodique consommées par chaque ose?
4) Donner le résultat final de cette oxydation ?
5) Quel est le résultat obtenu après une
perméthylation suivie d’hydrolyse acide de ces
deux oses ? Quel est le nom des oses obtenus ?